(4-chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methanone | 26211-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 26211-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00092065
• 分子量: 269.73
• InChiKey: QEUVBMBDQDXWCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  436.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methanone 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-4H-thieno[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, A.; Sattari, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 生成 (4-chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  BELL, MALCOLM R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-acylindoles <i>via</i> copper-mediated oxidative decarbethoxylation of ethyl arylacetates
  作者：Anjali Jaiswal、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c9ob02550b

  日期：——

  An efficient regioselective C-3 acylation of free indoles (N-H) has been accomplished via oxidative decarbethoxylation of easily available ethyl arylacetates using Cu(OAc)2 and KOtBu in DMSO.

  通过在DMSO中使用Cu（OAc）2和KOtBu对易得的芳基乙酸乙酯进行氧化脱碳乙氧基化，已经实现了游离吲哚（NH）的有效区域选择性C-3酰化。
• Regioselective Friedel–Crafts Acylation of Indoles Catalysed by Zinc Oxide in an Ionic Liquid
  作者：Li-Rong Zhang、Feng-Ping Yi、Jian-Zhong Zou、Xuan Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.3184/174751912x13460004925054

  日期：2012.10

  A facile method for the regioselective Friedel–Crafts acylation of indoles with acyl chlorides catalysed by zinc oxide in an ionic liquid medium has been developed. The corresponding 3-acylindoles were obtained in good to high yields under mild reaction conditions. Zinc oxide, which is easily available and requires no special handling procedures, is an efficient catalyst for acylation of indoles.

  本研究开发了一种在离子液体介质中以氧化锌为催化剂，对吲哚与酰基氯进行区域选择性弗里德尔-卡夫酰化反应的简便方法。在温和的反应条件下，获得了相应的 3-酰基吲哚，收率从好到高。氧化锌易于获得，无需特殊处理程序，是吲哚酰化反应的高效催化剂。
• Synthesis of 3-Acylindoles by Palladium-Catalyzed Acylation of Free (N–H) Indoles with Nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/ol303440y

  日期：2013.2.15

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of 3-acylindoles using free (N–H) indoles and nitriles has been developed. The acylation reaction proceeded well under the Pd(OAc)2/2,2′-bipyridine system and with d-(+)-camphorsulfonic acid as the additive. A possible mechanism involving carbopalladation of nitriles and subsequent hydrolysis of ketimines is proposed.

  已经开发了使用游离的（NH）吲哚和腈有效地钯催化合成3-acylindoles的方法。在Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶体系下，以d -（+）-樟脑磺酸为添加剂，酰化反应进展顺利。提出了一种可能的机制，涉及腈的碳咔巴定化和随后的酮亚胺水解。
• Lithium-Promoted Cycloaddition of Indole-2,3-dienolates and Carbon Disulfide as a One-Pot Route to Thiopyrano[4,3-<i>b</i>]indole-3(5<i>H</i>)-thiones
  作者：Konstantin F. Suzdalev、Julia V. Vyalyh、Valery V. Tkachev、Ekaterina A. Lysenko、Oleg N. Burov、Anton V. Lisovin、Mikhail E. Kletskii、Sergey V. Kurbatov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01200

  日期：2021.9.3
• SHAFIEE, A.;SATTARI, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 227-231
  作者：SHAFIEE, A.、SATTARI, S.

  DOI：——

  日期：——