5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶 | 41244-53-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶
• 中文别名: 5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)嘧啶；2,4-双(苄氧基)-5-溴嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-2,4-bis(benzyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dibenzyloxy-5-bromopyrimidine；5-Brom-2,4-dibenzyloxy-pyrimidin；2,4-bis(benzyloxy)-5-bromopyrimidine；5-bromo-2,4-bis(phenylmethoxy)pyrimidine
• CAS: 41244-53-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: QMPWETJGPVPWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  517.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到O,O-dibenzyl iodouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolidine C-Nucleosides via Heck Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel method for the synthesis of pyrrolidine C-nucleosides has keen developed, The key step of the synthesis is the palladium(0)-mediated coupling of a disubstituted N-protected 2-pyrroline and 5-iodouracil. C-Nucleoside 14 and its N-methyl derivative 15 can easily be convened to the corresponding phosphoramidite building blocks for DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol007029s
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.3%的产率得到5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  WO2007/125061

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 5-fluorovinyl derivatives of pyrimidines via Suzuki–Miyaura coupling and their 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.11.005

  日期：2012.3

  A simple two-step synthesis of a new class of fluorinated isoxazolidinyl derivatives of pyrimidine is described. The reactions proceed via the Suzuki–Miyaura coupling followed by highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with nitrones. Removal of the pyrimidine protecting groups leads to a fluorinated isoxazolidine analogue of pseudouridine.

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。
• Inhibitors of bace
  申请人：——

  公开号：US20030095958A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to inhibitors of aspartic proteinases, particularly, BACE. The present invention also relates to compositions thereof and methods therewith for inhibiting BACE activity in a mammal, and for treating Alzheimer's Disease and other BACE-mediated diseases.

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂，特别是BACE。本发明还涉及其组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制BACE活性，并用于治疗阿尔茨海默病和其他BACE介导的疾病。
• 一种对称型嘧啶基碘鎓盐及其制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105237483B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及一种对称型嘧啶基碘鎓盐及其制备方法，结构式为制备方法包括：将醇与氢化钠反应后滴入5‑溴尿嘧啶与三氯氧磷的反应产物中，反应后与丁基锂试剂反应，然后分别与单质碘和有机金属卤化物反应，得到5‑碘‑2,4‑二烷氧基嘧啶和金属嘧啶衍生物；5‑碘‑2，4‑二烷氧基嘧啶与氮‑氟试剂以及TMSX‑1反应得到2，4‑二烷基嘧啶基三价碘中间体，然后与TMSX‑2和金属嘧啶衍生物反应后加入阴离子钠盐或钾盐，萃取，即得。本发明的制备方法所用氧化方法无酸、高效、温和。本发明中的用于高效制备PET示踪剂18F‑5‑氟尿嘧啶，避免了选择性差、产率低、分离困难等问题。
• Diastereoselective Flexible Synthesis of Carbocyclic C-Nucleosides
  作者：Lukáš Maier、Prashant Khirsariya、Ondřej Hylse、Santosh Kumar Adla、Lenka Černová、Michal Poljak、Soňa Krajčovičová、Erik Weis、Stanislav Drápela、Karel Souček、Kamil Paruch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02594

  日期：2017.4.7

  (in six steps) or optically pure (in ten steps) from inexpensive norbornadiene. The methodology allows flexible manipulation of individual positions around the cyclopentane ring, namely highly diastereoselective installation of carbo- and heterocyclic substituents at position 1′, orthogonal functionalization of position 5′, and efficient inversion of stereochemistry at position 2′. Newly prepared carbocyclic

  碳环C-核苷非常罕见。我们的路线可以从常见的前体（适当取代的环戊酮）灵活制备三类此类核苷类似物，可以用廉价的降冰片二烯外消旋（六步制备）或光学纯（十步制备）。该方法允许灵活地操纵环戊烷环周围的各个位置，即高度非对映选择性地在位置1'处安装碳和杂环取代基，在位置5'处进行正交官能化以及在位置2'处有效地立体化学转化。在MCF7（乳腺癌）和HFF1（人包皮成纤维细胞）细胞培养物中进行了分析，新制备的碳酰胆碱类似物的功效不如三氢吡啶本身，但对致瘤细胞的毒性更高。
• “Molecular Chameleons”. Design and Synthesis of a Second Series of Flexible Nucleosides
  作者：Katherine L. Seley、Samer Salim、Liang Zhang、Peter I. O'Daniel

  DOI：10.1021/jo048218h

  日期：2005.3.1

  The second series of flexible shape-modified nucleosides is introduced. The “fleximers” feature the purine ring systems split into their individual imidazole and pyrimidine components. This structural modification serves to introduce flexibility to the nucleoside while still retaining the elements essential for recognition. As a consequence, these structurally innovative nucleosides can more readily

  介绍了柔性形状修饰的核苷的第二系列。“挠性分子”的特征是嘌呤环系统分为各自的咪唑和嘧啶组分。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。因此，这些结构创新的核苷可以更轻松地适应其环境，并应作为生物探针用于研究酶与辅酶的结合位点以及核酸和蛋白质的相互作用。描述了它们的设计和综合。

表征谱图