ethyl (E)-4-oxo-4-(4-acetamidophenyl)butenoate | 89781-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-oxo-4-(4-acetamidophenyl)butenoate
• 英文别名: 4-oxo-4-(4-acetylamino-phenyl)-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Oxo-4-(4-acetamino-phenyl)-trans-crotonsaeure-aethylester；ethyl (E)-4-(4-acetamidophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 89781-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: HTMZDJKFNQVDCO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苄硫醇 、 ethyl (E)-4-oxo-4-(4-acetamidophenyl)butenoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫醇的对映选择性共轭加成至发散活化的电子贫乏烯烃和二烯

  摘要：

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.035
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 盐酸 、 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 ethyl (E)-4-oxo-4-(4-acetamidophenyl)butenoate
  参考文献：
  名称：

  Cramer et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1948, vol. 37, p. 439,445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verwendung von Aryloxobutensäure-Derivaten in kosmetischen Mitteln, sowie neue Aryloxobutensäurederivate
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0101918A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Die sebosuppressiven Mittel enthalten in geringer Dosierung (0,05-1,0 Gew.%) therapeutisch wirksame 4-Aryl-4-oxo-but-2-ensäure-Derivate der allgemeinen Formel Ar = ggf. substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest, vorzugsweise Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Furyl oder ein entsprechendes Benzo-Analogon und ggf. substituiert durch Halogen, Alkyl-(C1-6), Alkoxy-(C1-8), Hydroxy, Amino, Acylamino-(C1-4); X = Alkoxy-(C1-10) oder eine ggf. durch Aryl oder Alkyl-(C1-6) substituierte oder den Bestandteil eines Heterocyclus bildende Aminogruppe.

  皮脂抑制剂含有低剂量（0.05-1.0%（重量））具有治疗活性的 4-芳基-4-氧代-丁-2-烯酸衍生物，其通式为 Ar = 任选取代的芳香族或杂芳香族自由基，最好是苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或相应的苯类似物，并任选被卤素、烷基-(C1-6)、烷氧基-(C1-8)、羟基、氨基、酰氨基-(C1-4)取代； X＝烷氧基-(C1-10)或任选被芳基或烷基-(C1-6)取代的氨基或构成杂环的成分。
• US4562068A
  申请人：——

  公开号：US4562068A

  公开（公告）日：1985-12-31
• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。
• Cramer et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1948, vol. 37, p. 439,445
  作者：Cramer et al.

  DOI：——

  日期：——