(E)-4-(4-acetamidophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 117379-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-acetamidophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(4-acetylamino-phenyl)-trans-crotonic acid；4-Oxo-4-(4-acetamino-phenyl)-trans-crotonsaeure；p-(acetylamino)benzoyl-crotonic acid；3-(4-acetamidobenzoyl)acrylic acid
• CAS: 117379-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: WKBBETOKHYKFLI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  516.987±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-acetamidophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些不对称杂环查耳酮衍生物和螺杂环化合物的合成及区域选择性反应

  摘要：

  可以通过热和微波工具合成许多新颖的杂环查耳酮衍生物。在碱性介质中用过氧化氢处理4-（4-乙酰氨基和/或4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸，得到了环氧乙烷衍生物2。环氧化物2与2-氨基-5的反应-芳基-1,3,4-噻二唑衍生物通过两个热途径产生了咪唑并[2,1-b]噻二唑衍生物4的查尔酮。在环保条件下，在MW辐射（W 250和T 150°C）下，一锅4-溴苯乙酮，草酸二乙酯和2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑衍生物的锅反应所需的查尔酮4d。查耳酮衍生物4被用作通过迈克尔和氮杂-迈克尔加合物合成一些新的螺杂环化合物的关键原料。查尔酮4f与芳基-氧代-乙烯基酰胺衍生物相似，可抑制酪氨酸激酶和癌细胞的生长。吸电子取代基，例如卤素和2-氨基-1,3,4-噻二唑部分降低了电子密度，从而降低了HOMO的能量，并且咪唑并噻二唑部分的存在应改善抗菌活性。因此，评估了新合成的化合物对（ATCC 25923），（ATCC

  DOI：

  10.3390/molecules201219827
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-乙酰苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(E)-4-(4-acetamidophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and of its higher homologue as ligands of $g(g)-hydroxybutyrate (ghb) receptors, pharmaceutical compositions containing same and pharmaceutical uses

  摘要：

  该发明涉及合成有机化学领域应用于制药领域，涉及4-羟基丁酸及其较高同系物5-羟基戊酸的新颖衍生物，它们的丁烯酸同系物，含有它们的药物组合物以及它们的药用。所述新颖衍生物能够与γ-羟基丁酸盐（GHB）特异性受体结合，因此能够表现出激动剂或拮抗剂特性，特别用于治疗睡眠障碍、焦虑和中枢神经系统的一般疾病。该发明还涉及一般式（I）的化合物，其中取代基如描述中所定义。

  公开号：

  US20050113366A1

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。
• Neue Pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende therapeutische Mittel und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0116853A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  6-Aryl-3(2H)-pyridazinone der Formel I, in der R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, der durch 1 bis 4 Halogenatome, eine Hydroxygruppe, eine Alkyoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, eine Alkanoyloxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkanoylrest oder eine Cyangruppe substituiert ist, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 C-Atomen im Ring, der gegebenenfalls ein- bis vierfach durch Halogenatome und/oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert ist, einen Alkenylrest mit 2 bis 8 C-Atomen, eine Gruppe der Formel -X-R3, in der X für ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, der substituiert sein kann durch 1 bis 4 Halogenatome, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, die mindestens 2 C-Atome von X entfernt ist, oder einen Phenylrest, der seinerseits gegebenenfalls 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, Halogen, Trifluormethyl oder Nitro aufweist, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 C-Atomen im Ring, der gegebenenfalls ein- bis vierfach Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert ist, einen Alkenylrest mit 3 bis 8 C-Atomen, einen Alkinylrest mit 3 bis 8 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, Halogen, Trifluormethyl, Cyan oder Nitro substituiert ist, stehen, oder eine Gruppe der Formel -NH-R4, in der R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen steht, bedeuten, und R2 zusätzlich, wenn R1 für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen steht, einen unsubstituierten Alkyrest mit 2 bis 8 C-Atomen bedeutet, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel daraus.

  一种 6-芳基-3(2H)-哒嗪酮，其式为 I 其中 R'是氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，R2 是氢原子、具有 1 至 8 个碳原子并被 1 至 4 个卤素原子、羟基、在烷基中具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、在烷酰基中具有 1 至 5 个碳原子的烷酰氧基或氰基取代的烷基、在环中具有 3 至 8 个碳原子的环烷基。具有 2 至 8 个碳原子的烯基；式 -X-R3 的基团，其中 X 是氧原子或硫原子，R3 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基，可被 1 至 4 个卤素原子取代；烷基中具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基，与 X 至少相隔 2 个碳原子；或苯基、环烷基：环烷基中含有 3 至 8 个碳原子，可选择被 1 至 4 个碳原子的烷基、3 至 8 个碳原子的烯基、3 至 8 个碳原子的炔基或苯基一至四取代、可选择被 1 至 3 个相同或不同的基团取代的苯基，这些基团包括：具有 1 至 4 个碳原子的烷基、在烷基中具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基或硝基，或式 -NH-R4、其中 R4 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基，而 R2（当 R1 是具有 1 至 3 个碳原子的烷基时）是具有 2 至 8 个碳原子的未取代烷氧基，其制备方法及其药物。
• Cramer et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1948, vol. 37, p. 439,445
  作者：Cramer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Papa et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3356,3357
  作者：Papa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gastric anti-secretory, anti-ulcer and cytoprotective properties of substituted (E)-4-phenyl- and heteroaryl-4-oxo-2-butenoic acids
  作者：Mario Bianchi、Alina Butti、Yani Christidis、Jacques Perronnet、Fernando Barzaghi、Raffaele Cesana、Alberto Nencioni

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90166-3

  日期：1988.1