(S)-4-phenyl-3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one | 1441150-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-(2-phenylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1441150-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: JFXXIVSAIDMXNC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (S)-3,3-difluoro-2-phenyl-3-(trimethylsilyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  二氟亚甲基关键销/合成子：与阴离子中继化学 (ARC) 结合的应用允许随时访问各种二氟亚甲基支架

  摘要：

  有机二氟合成子与三组分非对映选择性阴离子中继化学 (ARC) 相结合，可以方便地使用各种二氟亚甲基支架。通过将有机锂试剂与 β-二氟亚甲基甲硅烷基醛 [1,2]-加成引发，形成醇盐中间体，该中间体能够进行 [1,4]-Brook 重排以产生稳定的 α-二氟亚甲基碳负离子，它在亲电捕获后提供三组分加合物。这种三组分合成策略代表了一种新的一锅发散策略，用于构建不同的有机二氟化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03508
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 三乙胺 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)-4-phenyl-3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（ E ）/（ Z ）-（ N- 酰基-恶唑烷酮）-烯甘醇酸酯的新方法

  摘要：

  （ E ）-（ N- 酰基-恶唑烷酮）-烯甘氨酸盐通过醛与甘氨酸盐的缩合以高的立体选择性和高收率合成。通过在温和条件下转化（ E ）-甘氨酸酯可以高纯度和中等收率制备（ Z ）-甘氨酸酯 。还研究了醛上的α-取代基对空间位阻的烯丙酸酯的（ E ）/（ Z ）-构型的影响。使用软件MMFF94来解释热力学产物向动力学产物的转化，并给出了合理的机理。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1225-x

文献信息

• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。
• Direct α-Siladifluoromethylation of Lithium Enolates with Ruppert-Prakash Reagent via CF Bond Activation
  作者：Ryota Hashimoto、Toshiaki Iida、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201304473

  日期：2014.3.3

  The direct α‐siladifluoromethylation of lithium enolates with the Ruppert–Prakash reagent (CF3TMS) is shown to construct the tertiary and quaternary carbon centers. The Ruppert–Prakash reagent, which is versatile for various trifluoromethylation as a trifluoromethyl anion (CF3−) equivalent, can be employed as a siladifluoromethyl cation (TMSCF2+) equivalent by CF bond activation due to the strong

  用Ruppert-Prakash试剂（CF 3 TMS）将烯醇锂直接进行α-硅二氟甲基化反应可显示出第三级和第四级碳中心。所述Ruppert的-普拉卡什试剂，其是通用的各种三氟甲基化作为三氟甲基阴离子（CF 3 - ）等价的，可以用作一个siladifluoromethyl阳离子（TMSCF 2 +）被C等效 F键激活由于锂和之间的强相互作用氟原子。
• Catalyst- and solvent-free aminolysis of the asymmetric derivatives of Evans’ chiral <i>N</i>-acyloxazolidinones: enantioselective synthesis of chiral amides and its applications
  作者：Hui-Rong Lu、Hui Geng、Guan-Tian Ding、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/d2gc00662f

  日期：——

  areas for the pharmaceutical industry. Here, we report a catalyst- and solvent-free protocol for the aminolysis of the asymmetric derivatives of Evans’ N-acyloxazolidinones to deliver enantioenriched secondary amides. This constitutes an extension of the Evans asymmetric methodology for the enantioselective synthesis of chiral common amides. The reaction features simplicity (without using any catalyst,

  酰胺键的绿色形成被确定为制药行业的关键绿色化学研究领域之一。在这里，我们报告了一种无催化剂和无溶剂方案，用于对 Evans 的N -acyloxazolidinones 的不对称衍生物进行氨解以提供对映体富集的二级酰胺。这构成了 Evans 不对称方法的扩展，用于手性常见酰胺的对映选择性合成。该反应具有简单（不使用任何催化剂、溶剂或添加剂）、温和（在室温下运行）、多功能性（适用于不同类型的N基于-酰基恶唑烷酮的不对称产物和用于α-支链伯胺），以及高效率和选择性（高收率和高ee）。该方法的附加价值通过将酰胺一锅法转化为其他类别的化合物来证明。
• MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO2023250060A1

  公开（公告）日：2023-12-28

  Alkoxy-substituted N-benzyl-2-phenylacetamide compounds and derivatives are G-protein coupled receptor (GPR) 88 modulators for use in the treatment of a disease mediated by GPR88. Indications include Tourette's Syndrome, Huntington's Disease (HD), Addiction, Parkinson's Disease (PD), Schizophrenia, and Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD), choreiform movements, speech delay, learning disabilities, depression, hyperkinetic movement disorders characterised by chorea and/or dystonia, psychosis, cognitive deficits in schizophrenia, affective disorders, bipolar disorder, Alzheimer's disease and basal ganglia disorders.

  烷氧基取代的 N-苄基-2-苯基乙酰胺化合物及其衍生物是 G 蛋白偶联受体 (GPR) 88 调节剂，可用于治疗由 GPR88 介导的疾病。适应症包括抽动秽语综合征、亨廷顿氏病（HD）、成瘾症、帕金森病（PD）、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、舞蹈症、语言发育迟缓、学习障碍、抑郁症、以舞蹈症和/或肌张力障碍为特征的过度运动障碍、精神病、精神分裂症的认知障碍、情感障碍、双相情感障碍、阿尔茨海默病和基底神经节障碍。