7-(diethylamino)-3-(pyridin-2-yl)coumarin | 110260-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(pyridin-2-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(2-pyridyl)-7-(N,N-diethylamino)coumarin；7-(diethylamino)-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one；DAPC；7-(Diethylamino)-3-pyridin-2-ylchromen-2-one
• CAS: 110260-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: YWDYAHVLHYRSBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpentacarbonylmanganese 、 7-(diethylamino)-3-(pyridin-2-yl)coumarin 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到(7-(diethylamino)-3-(pyridin-2-yl)coumarin)tetracarbonyl manganese
  参考文献：
  名称：

  Mn(I) 羰基的香豆素 C−H 官能化：通过超快红外光谱分析的机理洞察

  摘要：

  面向 π 延伸的杂化香豆素-吡啶鎓化合物：我们开发了一种使用 Mn(I) 羰基化学合成杂化香豆素-吡啶鎓化合物的卓越方法。该系统适合对 CO 损失、炔烃配位和插入以及随后的还原消除的关键步骤进行法医检查，这些步骤可以通过时间分辨光谱方法进行量化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203038
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以45 %的产率得到7-(diethylamino)-3-(pyridin-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Mn(I) 羰基的香豆素 C−H 官能化：通过超快红外光谱分析的机理洞察

  摘要：

  面向 π 延伸的杂化香豆素-吡啶鎓化合物：我们开发了一种使用 Mn(I) 羰基化学合成杂化香豆素-吡啶鎓化合物的卓越方法。该系统适合对 CO 损失、炔烃配位和插入以及随后的还原消除的关键步骤进行法医检查，这些步骤可以通过时间分辨光谱方法进行量化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203038

文献信息

• クマリン誘導体の製造方法、発色用蛍光剤の製造方法、並びに、蛍光用色素の製造方法
  申请人：昭和化学工業株式会社

  公开号：JP2017122062A

  公开（公告）日：2017-07-13

  【課題】より簡便、且つ低コスト、高収率である３−アリール−７−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノクマリン誘導体の製造方法の提供。【解決手段】４−アミノ−２−カルボキシ−フェニル基と更にフェニル基を有するアクリル酸類、及びジアルキル硫酸化合物、ルイス酸を同時又は順次継続して同浴中で反応させることによる、式（３）で表される３−アリール−７−ジアルキルアミノクマリン誘導体の製造方法。［Ａｒは置換基を有していてもよいフェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はナフチル基；Ｒ３はＣ１〜４の直鎖／分岐鎖のアルキル基；Ｒ４はＨ、Ｃ１〜８の直鎖／分岐鎖のアルキル基、ベンジル基等］【選択図】なし

  提供一种制备3-芳基-7-二烷基氨基香豆素衍生物的方法，该方法比较简便、低成本且高收率。通过在同一反应浴中同时或顺序持续地使含有4-氨基-2-羧基苯基和进一步含有苯基的丙烯酸类化合物、二烷基硫酸化合物和路易斯酸反应，制备式（3）所示的3-芳基-7-二烷基氨基香豆素衍生物。[Ar可以是含有取代基的苯基、硫代苯基、吡啶基或萘基；R3是C1-4的直链/支链烷基；R4是H、C1-8的直链/支链烷基、苄基等]【无图】
• Synthesis, crystal structures and fluorescence properties of 3-(2-pyridyl)coumarin derivatives
  作者：Tianzhi Yu、Sidan Yang、Yuling Zhao、Hui Zhang、Xiaoqian Han、Duowang Fan、Yongqing Qiu、Lili Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.06.013

  日期：2010.7

  Two new coumarin derivatives, 7-(diethylamino)-3-(pyridin-2-yl)coumarin (DAPC) and 3-(pyridin-2-yl)-benzo[5,6]coumarin (PBC), were synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR, FT-IR and UV–vis absorption spectra. Their structures were determined by X-ray crystallography single crystal analysis. The fluorescence behaviors of the compounds in dichloromethane solutions were observed. The

  合成并表征了两种新的香豆素衍生物7-（二乙氨基）-3-（吡啶-2-基）香豆素（DAPC）和3-（吡啶-2-基）-苯并[5,6]香豆素（PBC）通过元素分析，1 H NMR，FT-IR和UV-vis吸收光谱。通过X射线晶体学单晶分析确定它们的结构。观察到化合物在二氯甲烷溶液中的荧光行为。结果表明，化合物DAPC具有较高的荧光量子产率（0.84），并且在紫外光激发下具有较强的蓝色发射。化合物的HOMO和LUMO的能级已通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）在B3LYP / 6-31G（d）水平进行了计算。
• E3 UBIQUITIN LIGASE AGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDING THE E3 UBIQUITIN LIGASE AGONISTS, RELATED METHODS OF USE
  申请人：FRED HUTCHINSON CANCER RESEARCH CENTER

  公开号：US20210047278A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  E3 ubiquitin ligase agonists, pharmaceutical compositions including the E3 ubiquitin ligase agonists, and related methods of use are described.
• Coumarin C−H Functionalization by Mn(I) Carbonyls: Mechanistic Insight by Ultra‐Fast IR Spectroscopic Analysis
  作者：Thomas J. Burden、Kathryn P. R. Fernandez、Mary Kagoro、Jonathan B. Eastwood、Theo F. N. Tanner、Adrian C. Whitwood、Ian P. Clark、Michael Towrie、Jean‐Philippe Krieger、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1002/chem.202203038

  日期：——

  methodology for the synthesis of hybrid coumarin-pyridinium compounds using Mn(I) carbonyl chemistry. The system was found suitable for forensic examination of the key steps underpinning CO loss, alkyne coordination and insertion, and subsequent reductive elimination, which were quantifiable by time-resolved spectroscopic methods.

  面向 π 延伸的杂化香豆素-吡啶鎓化合物：我们开发了一种使用 Mn(I) 羰基化学合成杂化香豆素-吡啶鎓化合物的卓越方法。该系统适合对 CO 损失、炔烃配位和插入以及随后的还原消除的关键步骤进行法医检查，这些步骤可以通过时间分辨光谱方法进行量化。