1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldiboronic acid | 666720-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldiboronic acid
• 英文别名: (RS)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diboronic acid；1,1’-binaphthalene-2,2’-diyldiboronic acid；1,1'-binaphthyl-2,2'-diboronic acid；[1-(2-borononaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]boronic acid
• CAS: 666720-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₆B₂O₄
• 分子量: 341.967
• InChiKey: ITTISWQRBSCSTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldiboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-2,2'-bis(4-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to Enantiopure 2,2'-Diaryl-1,1'-binaphthalenes by Stereoconservative Suzuki Arylation at Positions 2 and 2'

  摘要：

  对手性纯的2,2'-二碘-1,1'-联萘进行银促芳基化反应，可以得到2,2'-二芳基化产物，收率相当可观（高达52%），但会发生明显的拉仑化。采用反向极性方法，使用新型的手性纯1,1'-联萘-2,2'-二基硼酸，通过拆分或立体保持硼化反应制备，经过偶联条件的优化，可以获得模型2,2'-二对甲苯基化产物同样有良好的收率（56%），同时不影响对映体纯度（即立体保持）。这种合成方法被发现是一种方便的方法，特别适用于合成手性纯的2,2'-二芳基-1,1'-联萘，尤其适用于带有电子中性和电子亏缺的芳基团。观察到硼酸在反应条件下通过氢去硼反应分解，与反应性较差的电子富集芳基碘发生反应时，主要产物是2-芳基-1,1'-联萘。

  DOI：

  10.1135/cccc20041517
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldiboronic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2'-芳基-，Germyl-Silyl-和Stannyl取代的1,1'-Binaphthyl系统的合成和结构†

  摘要：

  通过2,2'-二溴-1,1'-联萘基（5）的锂化反应，合成了许多在2-或2,2'-位取代的路易斯酸联萘系统。逐步锂化并随后用硼酸三甲酯进行硼化，生成溴化硼酸6，可通过与频哪醇酯化7来稳定溴化硼酸。通过将反应混合物增加至2当量。正丁基锂和2当量 硼酸甲酯打开了通向二萘基单硼酸酯9的路径。亲电子试剂的量的进一步增加也导致了联萘基双硼酸酯12。2,2'-二取代的甲硅烷基，癸基和苯乙​​烯基衍生物13a-15a产量高。治疗卤化硼引线排他地涉及甲基/卤素交换，给予二齿路易斯酸13B-15B，其中前者可通过oxygen.Only在双（三丁基锡烷基）联萘的情况下，桥接16A不本位取代发生在存在三氯化硼，得到双（二氯硼基）取代的双萘基16b，然后可以将其水解为11。通过X射线衍射研究了大多数化合物的结构。对于2,2'-二取代的化合物13a-15a萘基彼此垂直取向。分子内和分子间的相互作用受该双萘基系统的控

  DOI：

  10.1002/cber.19971300718

文献信息

• Suzuki Coupling of Chiral 1,1′-Binaphthyl Systems − New Synthetic Routes to Functionalize the 2- and 2,2′-Positions
  作者：Birgit Schilling、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<701::aid-ejoc701>3.0.co;2-e

  日期：1998.4

  2′-arylated 1,1′-binaphthyls can be synthesized. Selective monoarylation of 3, 4 and 5 can be performed. Subsequent and stepwise arylation offers general access to unsymmetrically substituted binaphthyls. Moreover, interesting atropisomeric complex molecules, such as 4,4′-bis[2-(1,1′-binaphthyl)]-1,1′-biphenyl (18a), are accessible. Compounds of type 18, which can be obtained by twofold Pd-catalyzed coupling

  在钯催化的 Suzuki 偶联反应中使用在 2-或 2,2'-位取代的 1,1'-联萘衍生物 1-5。单和双硼化偶联组分 2、4 和 5 可以很容易地制备和纯化，在空气中稳定，因此是 Suzuki 与几种芳基卤化物偶联反应的有趣起始材料。因此，可以合成多种新的轴向手性 2- 和 2,2'-芳基化 1,1'-联萘。可以进行 3、4 和 5 的选择性单芳基化。随后的逐步芳基化提供了对不对称取代的联萘的通用访问。此外，还可以使用有趣的阻转异构复合分子，例如 4,4'-双 [2-(1,1'-联萘)]-1,1'-联苯 (18a)。18 型化合物，可通过双重 Pd 催化偶联反应获得，
• Boron-Templated Dimerization of Allylic Alcohols To Form Protected 1,3-Diols via Acid Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Kelton G. Forson、Erin E. Martinez、Nicholas J. Hansen、Kyle J. Gassaway、Nathan M. Lyons、Karissa C. Kenney、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03760

  日期：2019.12.6

  boron-templated dimerization of allylic alcohols that generates a 1,3-diol product with two stereogenic centers in high yield and diastereoselectivity. This acid-catalyzed reaction is achieved via in situ formation of a boronic ester intermediate that facilitates selective cyclization and formation of a cyclic boronic ester product. High yields are observed with a variety of allylic alcohols, and mechanistic studies

  我们报道了史无前例的烯丙基醇的硼模板二聚反应，生成具有两个高产和非对映选择性立体中心的1,3-二醇产物。该酸催化的反应是通过原位形成硼酸酯中间体实现的，该中间体促进选择性环化和形成环状硼酸酯产物。使用各种烯丙醇可观察到高收率，并且机理研究证实了硼作为反应模板的作用。
• Suzuki arylation at positions 2 and 2′ of 1,1′-binaphthyls: stereochemical result depending on the sense of polarity of substrates
  作者：Peter Kasák、Henrich Brath、Margaréta Dubovská、Michal Jurı́ček、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.017

  日期：2004.1

  1′-binaphthyl-2,2′-diboronic acid (by resolution) is reported. Optimization of the cross-coupling conditions was found to be crucial to achieve good yields in Suzuki arylation in approaches from both 2,2′-diiodide or 2,2′-diboronic acid (52–56%, with model p-tolyl reagents). Stereochemical results in these reactions were dramatically different: almost complete racemization starting from the 2,2′-diiodide versus

  对映体纯1,1的第一准备'联萘-2,2 '报道-diboronic酸（分辨率）。的交叉耦合条件的优化被认为是实现在铃木芳基化良好的产率在从两个2,2方法至关重要' -diiodide或2,2- ' -diboronic酸（52-56％，与模型p -甲苯基的试剂） 。在这些反应中的立体化学结果发生显着的不同：几乎完全消旋从2,2开始“ -diiodide与从2,2的立体信息完整保护”-二硼酸。这种新的合成方法中，二硼酸的铃木stereoconservative芳基化时，应为一组新的2,2-合成一种有价值的方法' -diarylated（包括功能化的）联萘衍生物。
• Synthesis of a Double Helicene by a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction: Structure and Physical Properties
  作者：Hitoshi Kashihara、Toshio Asada、Ken Kamikawa

  DOI：10.1002/chem.201500074

  日期：2015.4.20

  twisted π‐extended helicene 1 and double helicene 2 with a helicene framework were synthesized through palladium‐catalyzed CH arylation or Suzuki–Miyaura coupling reaction. X‐ray crystallography revealed grossly twisted structures that were soluble in various conventional organic solvents. Optical properties based on UV/Vis and fluorescence spectra were measured. Electrochemical properties were also studied

  在这项研究中，扭曲的π扩展螺烯1和双螺烯2与螺烯框架，通过钯催化的C下合成 ħ芳基化或Suzuki-Miyaura偶联反应。X射线晶体学分析显示扭曲结构明显，可溶于各种常规有机溶剂。测量基于UV / Vis和荧光光谱的光学性质。还通过测量1和2中的循环伏安法研究了电化学性能，揭示了它们的HOMO和LUMO能量。理论计算支持它们的HOMO和LUMO能量以及分子轨道。此外，消旋过程为2根据DFT计算，他预测300 K时的活化自由能为31.8 kcal mol -1，这表明300 K时的静态螺旋度。
• 一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107698486A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明提供一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件，属于有机发光材料技术领域。该有机化合物是以苯并咔唑作为母核结构，通过Ar1、Ar2基团对其进行修饰来提高空穴移动度，这种苯并咔唑有机化合物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，解决现有技术中发光效率低、使用寿命短等发光性能差的技术问题，优于现有常用OLED器件。