(1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>oxamide | 151528-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>oxamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]ethanediamide；N,N'-bis<(1R,2S)-(-)-norephedrine>oxamide；N,N'-bis-[(1R,2S)-norephedrine]oxalyl；N,N'-bis[(1R,2S)-(-)-norephedrine]oxamide；N,N'-bis[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]oxamide
• CAS: 151528-61-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: LRCJGWDVWCQNFI-USJZOSNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>oxamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 去甲麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.2%的产率得到(1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>oxamide
  参考文献：
  名称：

  Martinez-Martinez, Francisco Javier; Ariza-Castolo, Armando; Tlahuext, Hugo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 8, p. 1481 - 1485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral bis(amino alcohol)oxalamides as ligands for asymmetric catalysis. Ti(IV) catalyzed enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.039

  日期：2005.3

  Several chiral bis(aminoalcohol)oxalamides with C2-symmetry have been prepared and used as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes. The reaction proceeds in the presence of titanium isopropoxide to give the corresponding (S)-alcohols with ee up to 78%. In the absence of Ti(IV), the alcohols with the opposite configuration are obtained.

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。
• New 3,3′[2,2′-oxy-bis-(oxazaborolidine)]-ethylenes. Structural studies by NMR, X-ray, and quantum chemistry methods
  作者：Margarita Tlahuextl、Antonio R. Tapia-Benavides、Angelina Flores-Parra、Rosalinda Contreras、Hugo Tlahuext、Elso M. Cruz

  DOI：10.1002/hc.20151

  日期：——

  3,3′-[2,2′-Oxy-bis-(4S-methyl, 5R-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine)]ethylene (4a) and 3,3′-[2, 2′-oxy-(4S-methyl-5R-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine)- (1,3,2-benzoxazaborolidine)]ethylene (4b) were synthesized by the reaction of N,N′-bis-[(1R,2S)-norephedrine]oxalyl (3a) or N,N′-[((1R,2S)-norephedrine, o-hydroxyphenylamine]oxalyl (3b) with BH3-THF. The molecular structure of these compounds was established

  3,3'-[2,2'-Oxy-bis-(4S-methyl, 5R-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine)]乙烯 (4a) 和 3,3'-[2, 2'-oxy -(4S-甲基-5R-苯基-1,3,2-氧杂硼烷)-(1,3,2-苯并氧杂硼烷)]乙烯(4b)由N,N'-双-[(1R, 2S)-去甲麻黄碱]草酰 (3a) 或 N,N'-[((1R,2S)-去甲麻黄碱，邻羟基苯胺]草酰 (3b) 与 BH3-THF。这些化合物的分子结构通过核磁共振和红外光谱确定光谱学。通过理论方法研究了 4 的分子几何结构，其结构与光谱数据和 X 射线衍射获得的结构完全一致。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:513–519, 2005 年；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley
• Martinez-Martinez, Francisco Javier; Ariza-Castolo, Armando; Tlahuext, Hugo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 8, p. 1481 - 1485
  作者：Martinez-Martinez, Francisco Javier、Ariza-Castolo, Armando、Tlahuext, Hugo、Tlahuextl, Margarita、Contreras, Rosalinda

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the preparation of unsymmetrical 1,4-substituted piperazine derivatives
  作者：Aurelio Ortiz、Norberto Farfán、Herbert Höpfl、Rosa Santillan、Marı́a E. Ochoa、Atilano Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00049-x

  日期：1999.2

  Symmetrical and unsymmetrical N,N′-piperazine derivatives of (−)-norephedrine and o-aminophenol were synthesized stereoselectively in yields >70% by reduction of the corresponding N,N′-ethylenebisoxazolidine heterocycles. The stereochemistry at the ring fusion carbons was established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。