2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetohydrazide | 129886-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxo-quinoxaline-1(2h)-acetohydrazide；2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 129886-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: VCWXSTYSGWHQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetohydrazide 在 盐酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (2S)-2-[[2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1-yl)acetyl]amino]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Ali; Salem, EzzEl-Din M.; Hasananen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2835 - 2845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉-酰肼and，1,2,3-三唑杂化物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗氧化剂的 设计，合成，计算机对接研究和生物学评估†

  摘要：

  设计，合成并筛选了一系列新的喹喔啉-酰肼-1,2,3-三唑杂种14a–j，15a–j和16a–e，用于体外α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性。为了合成目标化合物，在乙醇中存在AcOH（催化剂）的情况下，将喹喔啉酰肼与苯甲醛三唑缩合。在化合物的制备中的关键步骤8A-J是铜（我）催化的[3 + 2]环加成反应加成（CuAAC）与适当的炔烃（6，7）和叠氮化物，和图13A-J由与最终步骤相同的点击反应，由简单的醛制备而成。通过邻苯二胺和丙酮酸经三步反应，包括环化，烷基化和酰化反应，合成喹喔啉酰肼（3，3a）。在这些杂种中，14a（IC 50 = 21.92μgmL -1），14b（IC 50 = 22.32μgmL -1），14c（IC 50 = 23.58μgmL -1）和15a（IC 50 = 24.50μgmL -1））与标准阿卡波糖（IC 50 = 22.32μgmL -1）相比，显示出良好的α

  DOI：

  10.1039/c9nj02580d

文献信息

• Design, synthesis and anti-HIV-1 evaluation of hydrazide-based peptidomimetics as selective gelatinase inhibitors
  作者：Liang Yang、Ping Wang、Ji-Feng Wu、Liu-Meng Yang、Rui-Rui Wang、Wei Pang、Yong-Gang Li、Yue-Mao Shen、Yong-Tang Zheng、Xun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.043

  日期：2016.5

  the target compounds were also submitted to the preliminary in vitro anti-HIV-1 evaluation. It resulted that gelatinase inhibition really has positive correlation with anti-HIV-1 activity, especially compounds 4m and 7h, which gave enhanced gelatinase inhibition in comparison with the positive control LY52, and also decent anti-HIV-1 potencies. The FlexX docking results provided a straightforward insight

  随着我们对明胶酶抑制剂研究的不断开展，设计，合成并测试了一系列带有喹喔啉酮以及螺杂环骨架的含酰肼的拟肽衍生物，并对其体外酶抑制作用进行了测定。结果表明，与ICN相比，喹喔啉酮（I和II系列）和1,4-二硫杂-7-氮杂螺[4,4]壬烷酰肼拟肽（III系列）对明胶酶A的选择性均显着高于APN 50值在微摩尔范围内。在这里简要讨论了结构与活动的关系。已有证据证明明胶酶抑制作用可能归因于HIV-1感染的治疗，所有目标化合物也都提交了体外抗HIV-1初步评估。结果表明，明胶酶抑制作用确实与抗HIV-1活性呈正相关，尤其是化合物4m和7h与阳性对照LY52相比，它具有更强的明胶酶抑制作用，并且还具有不错的抗HIV-1效能。FlexX对接结果提供了对抑制剂和明胶酶之间结合模式的直接了解，以及对APN上对明胶酶的选择性抑制。总的来说，我们的研究鼓励有效的明胶酶抑制剂可用于开发抗HIV-1药物。另外，化合物
• Synthesis of 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide-based azetidinone derivatives as potent antibacterial and antifungal agents
  作者：SHIV KUMAR、NITIN KUMAR、SUSHMA DRABU、MD. AKRAM MINHAJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0354-x

  日期：2013.1

  Twelve compounds belonging to series N-[3-chloro-2-oxo-4-(substituted)phenylazetidin-1-yl]-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide (5a–l) were synthesized. These compounds were evaluated for their in vitro antibacterial against E. coli, S. aureus, K. pneumoniae, P. aeruginosa and antifungal activity against C. albicans, A. niger and A. flavus by cup-plate method. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by their spectral data interpretation. Compound 5g having p-dimethylaminophenyl group on 4-position of azetidinone ring attached to N-atom of acetamido group on 1-position of 3-methyl-1H-quinoxaline-2-one, was found to be active against all the bacterial and fungal strains under investigation.

  合成了十二种化合物，属于系列N-[3-氯-2-氧代-4-(取代基)苯基氮杂环丁-1-基]-2-(3-甲基-2-氧代喋烯-1(2H)-基)乙酰胺（5a–l）。通过杯盘法评估了这些化合物对大肠杆菌（E. coli）、金黄色葡萄球菌（S. aureus）、肺炎克雷伯菌（K. pneumoniae）、铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（C. albicans）、黑曲霉（A. niger）和黄曲霉（A. flavus）的抗真菌活性。所有新合成化合物的结构均通过其谱数据解释得到了确认。化合物5g在氮杂环丁酮环的4位上具有对甲基氨基苯基基团，并连接在3-甲基-1H-喋烯-2-酮的1位乙酰胺基团的氮原子上，发现对所有调查中的细菌和真菌株均具有活性。
• Design and synthesis of new 2-oxoquinoxalinyl-1,2,4-triazoles as antitumor VEGFR-2 inhibitors
  作者：Merve Zengin、Oya Unsal Tan、Reem K. Arafa、Ayla Balkan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105696

  日期：2022.4

  VEGFR-2 is a tyrosine kinase receptor for VEGFs that play a central role in tumor angiogenesis. The inhibition of the tyrosine kinase domain of VEGFR-2 has become an attractive therapeutic strategy in recent years for inhibiting tumor growth. In this study, a series of novel 2-oxoquinoxalinyl-1,2,4-triazoles were designed and synthesized as potential antitumor agents and VEGFR-2 inhibitors. Eight compounds

  VEGFR-2 是 VEGF 的酪氨酸激酶受体，在肿瘤血管生成中起核心作用。近年来，抑制 VEGFR-2 的酪氨酸激酶结构域已成为一种有吸引力的治疗策略，用于抑制肿瘤生长。在这项研究中，设计并合成了一系列新型 2-oxoquinoxalinyl-1,2,4-triazoles 作为潜在的抗肿瘤剂和 VEGFR-2 抑制剂。与星形孢菌素 (GI 50  = 8.39 µM) 和索拉非尼 (GI 50  = 11.20 µM)相比，该系列中的八种化合物显示出对 MCF-7 的高生长抑制作用，GI 50范围为 1.6 至 8.06 µM 。此外， VEGFR-2的体外酪氨酸激酶抑制结果表明，大多数化合物具有 IC 50亚微摩尔范围内的值。化合物6g (IC 50 = 0.037 µM) 显示出比索拉非尼 (IC 50  = 0.045 µM) 更有效的 VEGFR-2 抑制活性。此外，还进行了化合物与
• Wagle, Shivananda; Adhikari, Airody Vasudeva; Kumari, Nalilu Suchetha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 3, p. 439 - 448
  作者：Wagle, Shivananda、Adhikari, Airody Vasudeva、Kumari, Nalilu Suchetha

  DOI：——

  日期：——
• Badr; Mahgoub; Abdel-Latif, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 3, p. 216 - 219
  作者：Badr、Mahgoub、Abdel-Latif、Fahmy、Moustafa

  DOI：——

  日期：——