NH-benzyl-(1R,2S)-norephedrine | 61347-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NH-benzyl-(1R,2S)-norephedrine
• 英文别名: L-erythro-(1R,2S)-2-(N-benzylamino)-1-phenylpropan-1-ol；(1R,2S)-2-(benzylamino)-1-phenyl-1-propanol；(1R,2S)-2-benzylamino-1-phenylpropanol；N-benzyl-(1R,2S)-norephedrine；N-benzylnorephedrine；(1R,2S)-(-)-2-(Benzylamino)-1-phenyl-1-propanol；(1r,2s)-N-benzyl-norephedrine；(1R,2S)-2-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 61347-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: BBPJQQNUQARKLX-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH-benzyl-(1R,2S)-norephedrine 在 Pd(OH)2/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  EP1142864

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 NH-benzyl-(1R,2S)-norephedrine
  参考文献：
  名称：

  仲胺的苯甲酰胺衍生物在通过圆二色性进行立体化学研究中的用途。

  摘要：

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。

  DOI：

  10.1080/10242430212196
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl-2,4 pentene-2 oate de benzyle 在 NH-benzyl-(1R,2S)-norephedrine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2,4-dimethylpent-3-enoate 、 benzyl (S)-2,4-dimethylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  A very enantioselective photodeconjugation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96635-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of (1R)- and (1R,2S)-1-aryl-2-alkylamino alcohols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jürgen Jäger

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00527-7

  日期：1997.2

  Hydrogenation of (R)-cyanohydrins (R)-1 with LiAlH4 occurs without racemization to give the (R)-2-amino alcohols (R)-3. (1R,2S)-2-Amino alcohols (1R,2S)-4 are obtained with high diastereoselectivity by addition of methyl Grignard to O-silyl protected cyanohydrins (R)-2 and subsequent hydrogenation with NaBH4. The N-alkylated 2-amino alcohols (R)-8 and (1R,2S)-9 can be prepared either by reductive alkylation

  在不消旋的情况下，用LiAlH 4氢化（R）-氰醇（R）-1 ，得到（R）-2-氨基醇（R）-3 。（1 - [R，2小号）-2-氨基醇（1R，2S）-4通过加入甲基格氏至O-甲硅烷基保护的氰醇（R）-2-具有高非对映选择性得到和用NaBH随后氢化4。N-烷基化的2-氨基醇（R）-8和（1R，2S）-9可以通过相应的2-氨基醇（R）-3和（1R，2S）-4的还原烷基化来制备，或通过格氏试剂加成产物与伯胺的转氨反应，然后再用NaBH 4氢化。与N-未取代的亚胺相比，在N-烷基亚氨基化合物的情况下，氢化的非对映选择性较低。
• Phospho-transfer catalysis
  作者：Stephen R Davies、Michael C. Mitchell、Christopher P Cain、Paul G Devitt、Roger J Taylor、Terence P Kee

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00176-9

  日期：1998.1

  9×10−2 mol−1 dm3 h−1, 293 K). However, one of the major limitations of this model is that competitive product inhibition dominates after some 15 turnovers (75% completion). Model studies reveal that hydrophosphonylation catalysis via a nitrogen Lewis base is accelerated up to 10-fold upon the introduction of [Zn(OSO2CF3)2] as co-catalyst. Consequently, Class II.1 systems employ metal salts [Zn(OSO2CF3)2]

  我们在这里报告了一种精确的原位31 P 1 H} -NMR方法，用于测定α-羟基膦酸酯（羰基羰基膦酰化反应（Pudovik）反应的产物）的对映体纯度。该方法基于二氮杂膦烷手性衍生剂（CDA），该试剂满足精确测定的所有标准；（i）α-羟基膦酸酯的衍生既快速又干净，（ii）缺乏动力学拆分，并且（iii）31 P 1 H}化学位移分散体非常出色（> 5ppm）。通过交叉引用从CDA衍生的（MeO）2的酯获得的31 P 1 H} -NMR信号，实现了该测定的校准从脂肪酶催化的（MeO）2 P（= O）CHPh（OAc）水解（F-AP 15，米根霉（Rhizopuus oryzae））获得的鳞状物质中，用P（= O）CHPh（OH）进行旋光度测量。对一系列密切相关的衍生化α-羟基膦酸酯的NMR化学位移和偶合参数的分析在推断的基础上支持进一步的构型分配。我们还报告了在酸，有机氮碱和金属盐存在下α-羟基膦酸酯的构型稳定性。2
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Salicylaldehyde based oxazolidines as catalysts for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Raleigh W. Parrott、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1002/jhet.5570450336

  日期：2008.5

  series of oxazolidines have been prepared by condensation of N-isopropyl norephedrine with a variety of salicylaldehyde derivatives. Despite the stereochemical relationship of (1R,2S)-norephedrine with (1R,2S)-ephedrine, the resultant oxazolidines 12-14 were determined to have a stronger stereochemical relationship with (1S,2S)-pseudoephedrine based oxazolidines. The resultant oxazolidines were used

  通过使N-异丙基去氧麻黄碱与多种水杨醛衍生物缩合，制备了一系列的恶唑烷。尽管（1 R，2 S）-去氧麻黄碱与（1 R，2 S）-麻黄碱存在立体化学关系，但确定的恶唑烷12-14与基于（1 S，2 S）-伪麻黄碱的立体化学关系更强恶唑烷。在将二乙基锌添加到几种醛中后，将所得的恶唑烷用作催化配体。已确定恶唑烷衍生物12给出最高的产率和中等的对映选择性。
• Design of a Genetic Algorithm for the Simulated Evolution of a Library of Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Nicolas Vriamont、Bernadette Govaerts、Pierre Grenouillet、Claude de Bellefon、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.200802192

  日期：2009.6.15

  Breeding new catalysts: A library of 1980 catalysts was designed for asymmetric hydrogen transfer to acetophenone. The library was submitted to evaluation and further simulated evolution experiments, based on a genetic algorithm (see scheme). We demonstrated that it was easily possible to get 5–6 of the ten best catalysts, while investigating only 10% of the library.

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。