4-(1,2-dihydroxyethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,2-dihydroxyethyl)benzonitrile
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: ILWNTXCQEVRGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2-dihydroxyethyl)benzonitrile 在 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙酰基)苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1,2-dihydroxyethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自足的全细胞生物催化剂高效合成光学纯的（S）-1-苯基-1,2-乙二醇。

  摘要：

  末端邻位二醇是有机合成中重要的手性结构单元和中间体。还原α-羟基酮提供了直接访问这些重要化合物的方法。在这项研究中，已经发现，不对称还原一系列α羟基芳族酮和1-羟基-2-戊酮，通过催化的念珠菌木兰羰基还原酶（CMCR）与葡萄糖脱氢酶（GDH）从枯草芽孢杆菌辅因子再生，分别提供高达99％ee的1-芳基1,2-乙二醇和戊烷1,2-二醇。为了评估生物还原的效率，冻干重组大肠杆菌共表达CMCR和GDH基因的全细胞用作生物催化剂，α-羟基苯乙酮用作模型底物，反应条件如pH值，助溶剂，生物催化剂的量和辅因子的存在（即NADP +），被优化。在最佳条件下（pH 6，16 h），在1.0 m底物浓度下，生物还原反应顺利进行， 无需外部添加辅因子，分离出产物（S）-1-苯基-1,2-乙二醇，收率为90％和99％ee。这为制备这些重要的邻位二醇提供了一种实用的生物催化方法。

  DOI：

  10.1002/open.201500045

文献信息

• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。
• Microbiological Transformations. 33. Fungal Epoxide Hydrolases Applied to the Synthesis of Enantiopure <i>Para</i>-Substituted Styrene Oxides. A Mechanistic Approach
  作者：S. Pedragosa-Moreau、C. Morisseau、J. Zylber、A. Archelas、J. Baratti、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo960558i

  日期：1996.1.1

  para-substituted styrene oxide derivatives was studied, using whole cells of the fungi Aspergillus niger or Beauveria sulfurescens. These microorganisms proved to be equipped with epoxide hydrolases which are able to achieve these hydrolyses with high enantioselectivity. This allowed the preparation of the optically active epoxides and of the corresponding vicinal diols which were obtained with good to excellent

  使用黑曲霉或白僵菌的全细胞研究了不同对位取代的氧化苯乙烯衍生物的生物水解。这些微生物被证明配备有环氧化物水解酶，其能够以高对映选择性实现这些水解。这样就可以制备旋光性环氧化物和相应的邻位二醇，它们的对映体纯度很好。这两种微生物被证明是对映体互补的。使用来自黑曲霉的粗冻干酶提取物进行的机理研究通过哈米特系数图表明该水解很可能是由于一般的碱催化过程。
• Discovery of carboxyl-containing biaryl ureas as potent RORγt inverse agonists
  作者：Nannan Sun、Yafei Huang、Mingcheng Yu、Yunpeng Zhao、Ji-An Chen、Chenyu Zhu、Meiqi Song、Huimin Guo、Qiong Xie、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112536

  日期：2020.9

  GSK805 (1) is a potent RORγt inverse agonist, but a drawback of 1 is its low solubility, leading to a limited absorption in high doses. We have explored detailed structure-activity relationship on the amide linker, biaryl and arylsulfonyl moieties of 1 trying to improve solubility while maintaining RORγt activity. As a result, a novel series of carboxyl-containing biaryl urea derivatives was discovered

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。
• Facile and efficient hydrolysis of organic halides, epoxides, and esters with water catalyzed by ferric sulfate in a PEG₁₀₀₀-DAIL[BF₄]/toluene temperature-dependent biphasic system
  作者：Yu Lin Hu、Hui Jiang、Jie Zhu、Ming Lu

  DOI：10.1039/c0nj00454e

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly procedure for the hydrolysis of organic halides, epoxides, and esters with water catalyzed by ferric sulfate in a PEG1000-DAIL[BF4]/toluene temperature-dependent biphasic system has been developed. The product can be easily isolated by a simple decantation, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity.

  一种高效，环保的水解有机卤化物，环氧化物和酯的方法 水硫酸铁催化的PEG 1000 -DAIL [BF 4 ] /甲苯温度相关的双相体系已被开发出来。通过简单的倾析就可以很容易地分离出产物，并且催化体系可以循环使用，而又不会损失催化活性。
• Kinetic Investigations Provide Additional Evidence That an Enzyme-like Binding Pocket Is Crucial for High Enantioselectivity in the Bis-Cinchona Alkaloid Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：E. J. Corey、Mark C. Noe

  DOI：10.1021/ja952567z

  日期：1996.1.1

  The Sharpless enantioselective dihydroxylation of terminal olefins by OsO4 using the catalytic chiral ligand (DHQD)2PYDZ (1) has been shown to follow Michaelis−Menten kinetics, demonstrating fast reversible formation of a complex of olefin, OsO4, and 1 prior to the rate-limiting conversion to the Os(VI) ester intermediate. There is a good correlation between the observed binding constants, Km, and

  使用催化手性配体 (DHQD)2PYDZ (1) 的 OsO4 对末端烯烃的 Sharpless 对映选择性二羟基化已被证明遵循 Michaelis-Menten 动力学，证明在速率-限制转化为 Os(VI) 酯中间体。观察到的结合常数 Km 与二羟基化的对映选择性程度之间存在良好的相关性，表明 1·OsO4 与底物的范德华结合对增强对映选择性速率很重要。已经使用数据的狄克逊分析动力学证明了各种化合物对氧化的抑制，并且已经确定了 Ki 值并将其与抑制剂结构相关联。最强的抑制剂是能够与 1·OsO4 复合物的 Os(VIII) 配位同时结合在由配体的芳香亚基形成的口袋中的化合物。Km 和 Ki 值之间的并行性及其关系...

表征谱图