N-(but-3-en-1-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(3-butenyl)phenylacetamide；N-but-3-enyl-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: QPQLBSQZFHTAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-2-phenylacetamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 Woollins 试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-phenyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yl)ethaneselenoamide
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 -H 2 O将硒代酰胺还原为胺

  摘要：

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03325
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯基乙酰氧肟酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of N-(Isopropoxyalkyl) Amides by Generation and Trapping of N-Acyliminium Ions from Ionization-Rearrangement Reactions of N-Triflyloxy Amides

  摘要：

  A series of hydroxamic acids were converted to N-triflyloxy amides which were heated in 2-propanol to give N-(1-isopropoxyalkyl) amides in high yields. The method is simple, direct, and extremely tolerant of structural diversity both in the N-acyl group, as well as in the 1-isopropoxyalkyl group. N-Alkylation of secondary N-(1-isopropoxyalkyl) amides can be used for converting them to tertiary N-(1-isopropoxyalkyl) amides. N-Acyliminium ions of wide structural diversity can be generated easily from N-(1-isopropoxyalkyl) amides available by this methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00092a007

文献信息

• Bromotrifluoromethane: A Useful Reagent for Hydrotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Xing Zheng、Xingang Zhang、Yu-Yan Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1591944

  日期：2018.5

  Bromotrifluoromethane (CF3Br) is a simple, inexpensive and abundant industrial material employed as a trifluoromethylating reagent. However, only limited strategies using CF3Br as a fluorine source are reported. Herein, we describe a visible-light-induced hydrotrifluoromethylation of alkenes and alkynes with CF3Br. The reaction proceeds under mild conditions with good functional group tolerance, providing

  溴三氟甲烷 (CF3Br) 是一种简单、廉价且丰富的工业材料，用作三氟甲基化试剂。然而，仅报道了使用 CF3Br 作为氟源的有限策略。在此，我们描述了烯烃和炔烃与 CF3Br 的可见光诱导的氢三氟甲基化。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，为BrCF3在有机合成中的应用提供了新的途径。
• Ligand‐Controlled NiH‐Catalyzed Regiodivergent Chain‐Walking Hydroalkylation of Alkenes
  作者：Lei Zhao、Yuqin Zhu、Mengyuan Liu、Leipeng Xie、Jimin Liang、Haoran Shi、Xiao Meng、Zhengyang Chen、Jian Han、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202204716

  日期：2022.7.25

  A ligand-controlled NiH-catalyzed migratory hydroalkylation of unactivated alkenes with the assistance of a simple amide directing group is developed. A range of structurally diverse α- and β-branched protected amines are conveniently synthesized via stabilization of 5 and 6-membered nickelacycles respectively.

  在简单的酰胺导向基团的帮助下，开发了一种配体控制的 NiH 催化的未活化烯烃的迁移加氢烷基化。一系列结构多样的 α- 和 β- 支链保护胺可通过分别稳定 5 元和 6 元镍环方便地合成。
• [EN] NEW SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2024008941A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4and are as defined in the description. Medicaments.

  式 (I) 的化合物：其中 R1、R2、R3、R4 和如描述中所定义。药物。
• Highly selective α-C(sp3)-H arylation of alkenyl amides via nickel chain-walking catalysis
  作者：Haoran Shi、Jiaxin Wang、Yuqin Zhu、Hongyang Li、Guodong Ju、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109333

  日期：2024.7

  Herein, we report the migratory hydroarylation of unactivated alkenes with aryl iodides using native and weakly coordinating amide directors under mild conditions. Synergistic coordination of the monodentate directing group and the ligand enable the highly regioselective migratory hydroarylation a chain walking process to form the thermodynamically stable five-membered nickelacyle intermediate. The

  在此，我们报道了在温和条件下使用天然和弱配位酰胺导向剂，未活化的烯烃与芳基碘化物的迁移加氢芳基化。单齿导向基团和配体的协同协调使得高度区域选择性的迁移加氢芳基化链行走过程形成热力学稳定的五元镍酰基中间体。该方案提供了多种有价值的芳基取代烷基胺产品，并表现出良好的官能团耐受性。非诺贝特和吲哚美辛等生物活性化合物的修饰进一步凸显了该方案的合成价值。
• Synthesis of Dienamides via Palladium-catalyzed Oxidative N-α,β-Dehydrogenation of Amides
  作者：Yangbin Jin、Mingda Li、Yupeng Chen、Jiarui Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01052

  日期：2024.5.24

  Herein we report a palladium-catalyzed oxidative N-α,β-dehydrogenation of amides to produce a range of enamides with high yields and excellent tolerance toward different functional groups. Mechanistic studies indicate that the reaction involves allylic C(sp3)–H activation followed by β-H elimination. The effectiveness of this approach is demonstrated through late-stage functionalization of bioactive molecules

  烯酰胺及其衍生物是在各种生物活性分子中发现的重要生物活性药效团。在此，我们报道了一种钯催化的酰胺氧化N -α,β-脱氢反应，以高产率和对不同官能团的优异耐受性生产一系列烯酰胺。机理研究表明，该反应涉及烯丙基 C(sp 3 )–H 活化，然后是 β-H 消除。该方法的有效性通过生物活性分子的后期功能化以及通过产品精制合成有价值的化合物得到证明。