3-(p-tolyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 36993-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-(p-Tolyl)-2H-1,2,4-triazin-5-one；3-p-tolyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one；3-(p-tolyl)-1,2,4-triazin-5-one；3-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 36993-93-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: WVVSRUAVYZGKMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 6-(α-hydroxybenzyl)-5-methoxy-3-(4-tolyyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Ple, Nelly; Turck, Alain; Queguiner, Guy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 583 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 p-toluimidic acid methyl ester hydrochloride 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以6.5 g的产率得到3-(p-tolyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-R-1,2,4-三嗪-5（4 H）-ones的chichibabin型环酮缩合

  摘要：

  研究了取代的1,2,4-三嗪与酮之间的反应。一锅合成这类多环系统如苯并[ c ] [1,2,4]三嗪[ 1,6- a ] [2] a嗪，[1,2,4]三嗪[1，描述了6- f ]菲啶和二环戊基[ b，d ]吡啶基[1,2- f ] [1,2,4]三嗪。

  DOI：

  10.1021/jo300697v

文献信息

• Synthesis of isobornylphenol-containing 3-aryl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones
  作者：I. N. Egorov、O. N. Chupakhin、M. V. Berezin、G. L. Rusinov、V. L. Rusinov、E. V. Buravlev、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kuchinc

  DOI：10.1007/s11172-011-0143-6

  日期：2011.5

  A method for modification of 3-aryl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones with isobornylphenols was proposed. The influence of various acylating agents on the reaction pathway was studied.

  提出了一种3-芳基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮与异博尔尼基酚修饰的方法。研究了各种酰化试剂对反应路径的影响。
• Direct introduction of heterocyclic residues into 1,2,4-triazin-5(2<i>H</i>)ones
  作者：Vladimir L. Rusinov、Grigori V. Zyryanov、Tatjana L. Pilicheva、Oleg N. Chupakhin、Hans Neunhoeffer

  DOI：10.1002/jhet.5570340347

  日期：1997.5

  3-Aryl-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 1a-c react with indoles 2a-c in trifluoroacetic acid/chloroform or in boiling butanol or acetic acid to give 3-aryl-6-(indolyl-3)-1,6-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 3a-g. Oxidation of the dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 3a-e afforded 6-(indolyl-3)-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 4a-e, products of nucleophilic substitution of hydrogen in 1a-c. Refluxing 1b with N-methylpyrrote

  3-芳基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 1a-c在三氟乙酸/氯仿或沸腾的丁醇或乙酸中与吲哚2a -c反应生成3-芳基-6-（吲哚基-3）-1,6-二氢-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 3a-g。二氢-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 3a-e的氧化得到6-（吲哚基-3）-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 4a-e，1a-c中氢亲核取代的产物。用N-甲基吡咯烷酮5b回流1b在丁醇中长时间停留会导致3-（4-氯苯基）-6-（1-甲酰基吡咯基-2）-1,2,4-三嗪-5（2 H）-1的形成。的反应1A-1C与吲哚2a-c中，吡咯5a，5b中，1,3-二甲基-2-苯基吡唑-4-酮（8）和氨基噻唑9A，B中的乙酸酐，得到1-乙酰基-3-芳基-6-杂芳基-1,6-二氢-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 6a-s。的反应1A-1C与ñ -甲基-吡咯5b中在乙
• The formation of 1,2,4-triazolylimidazolidine-2,4-diones in reactions of 3-aryl-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with alkylureas
  作者：D. G. Beresnev、G. L. Rusinov、A. Yu. Ponomareva、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011873.81934.d0

  日期：2003.10

  Recyclization of the addition products of alkylureas to 3-aryl-1,2,4-triazin-5(2H)-ones affording 1,2,4-triazole derivatives was found to occur in Ac2O.

  发现烷基脲的加成产物再循环为 3-芳基-1,2,4-triazin-5(2H)-ones，提供 1,2,4-三唑衍生物被发现发生在 Ac2O 中。
• Reactions of 1,2,4-triazin-5(2<i>H</i>)-ones with phenols and aromatic amines
  作者：Oleg N. Chupakhin、Vladimir L. Rusinov、Dmitri G. Beresnev、H. Neunhoeffer

  DOI：10.1002/jhet.5570340238

  日期：1997.3

  1,2,4-Triazin-5(2H)-ones 1 react as well with phenols, resorinol and its dimethyl ethers, as with dimethyland diethylaniline, yielding 6-aryl-1,6-didydro-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 2, 4–8, 12–15. Oxidation of the 1,6-dihydroadducts 2a,b gives the corresponding 3-aryl-6-hydroxyphenyl-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 3a,b. Rection of 1,2,4-triazinones 1 with 2-naphthylamine leads to destruction of the 1,2,4-triazine

  1,2,4-Triazin-5（2 H）-ones 1与苯酚，间苯二酚及其二甲醚（与二甲基和二乙基苯胺）也反应，生成6-芳基-1,6-二dydrodro-1,2,4- triazin-5（2 H）-ones 2、4-8、12-15。1，6-二氢加合物2a，b的氧化得到相应的3-芳基-6-羟基苯基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-酮3a，b。用2-萘胺对1,2,4-三嗪酮1的反应导致1,2,4-三嗪环的破坏，得到苯并[e]吲哚-2,3-二酮19。
• New 1,2,4-triazine-containing podands: synthesis and properties
  作者：O. N. Chupakhin、G. L. Rusinov、N. A. Itsikson、D. G. Beresnev、O. V. Fedorova、I. G. Ovchinnikova

  DOI：10.1007/s11172-005-0118-6

  日期：2004.10

  described. The reaction of compounds 1a,b with compounds 2 and 3 in the presence of trifluoroacetic acid results in the addition of the dimethylphenoxy group to the unsubstituted C(5) carbon atom of the triazine ring. The reactions of triazinones 6-8 with compounds 1a,b in a mixture of trifluoroacetic acid and organic anhydrides are accompanied by the acylation of the nitrogen atom adjacent to the reaction

  1,5-双(2,6-二甲基苯氧基)-3-氧杂戊烷 (1a) 和 1,8-双(2,6-二甲基苯氧基)-3,6-二氧杂辛烷 (1b) 的一步 CC 偶联方法已经描述了 3-甲硫基-(2) 和 3-氨基-1,2,4-三嗪 (3) 和 3-芳基-1,2,4-三嗪-5-酮 (6-8)。在三氟乙酸存在下，化合物 1a、b 与化合物 2 和 3 的反应导致二甲基苯氧基加成到三嗪环的未取代的 C(5) 碳原子上。在三氟乙酸和有机酸酐的混合物中，三嗪酮 6-8 与化合物 1a、b 的反应伴随着与反应中心相邻的氮原子的酰化，得到双 [(3-R-1-acyl-5- oxo-1,4,5,6-四氢-1,2,4-triazin-6-yl)-2,6-二甲基苯氧基]-3-氧杂戊烷或-3,6-二氧杂辛烷。所得加合物可以在温和条件下顺利氧化，形成更稳定的三嗪环亲核氢取代产物。讨论了合成的化合物通过有机膜提取和传输 Ca2+ 和