ethyl 2-diethylphosphono-3-phenylpropionate | 142570-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diethylphosphono-3-phenylpropionate
• 英文别名: diethyl 2-phenyl-1-(ethoxycarbonyl)ethylphosphonate；ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoate；ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropionate；Ethyl 2-diethylphosphono-3-phenylpropanoate；triethyl α-benzyl-phosphonoacetate；triethyl 2-phosphono-3-phenylpropionate；ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanoate
• CAS: 142570-65-8；35085-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₃O₅P
• 分子量: 314.318
• InChiKey: IGSCEQPLIWETNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethylphosphono-3-phenylpropionate 生成 1-氨基-2-苯基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Amino Phosphonic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01027a015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-diethylphosphono-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 / base-IV的Knoevenagel kondensationen mit ：醛基酮和酮基酮

  摘要：

  在四氯化钛和有机碱在四氢呋喃中的存在下，三乙基膦酰基乙酸与脂族和芳族醛和芳族酮缩合，分别得到相应的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸。亚甲基二膦酸四烷基酯与芳族或脂族α-支化醛在相同条件下以相同方式反应。众所周知的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸以及新的四烷基亚烷基和亚芳基甲烷二膦酸很容易在乙醇中催化或通过硼氢化钠加氢，以几乎定量的产率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91461-9

文献信息

• Non-Enzymatic Geometry-Selective Acylation of Tri- and Tetrasubstituted α,α′-Alkenediols
  作者：Keisuke Yoshida、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Takashi Shigeta、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/adsc.201200242

  日期：2012.11.26

  A highly geometry-selective organocatalytic acylation of tri- and tetra-substituted 2-alkylidene-1,3-propanediols has been developed. The highly E-selective acylation of various tetrasubstituted 2-alkylidene-1,3-propanediols was achieved in 96 to >99% selectivity for the first time by a non-enzymatic protocol.

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。
• Catalytic Dibenzocyclooctene Synthesis via Cobalt(III)-Carbene Radical and <i>ortho</i> -Quinodimethane Intermediates
  作者：Colet te Grotenhuis、Naudin van den Heuvel、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/anie.201711028

  日期：2018.1.2

  non‐innocent carbene intermediate. This method offers a novel route to prepare eight‐membered rings, using base metal catalysis to construct a series of unique dibenzocyclooctenes through selective Ccarbene−Caryl cyclization. The desired eight‐membered‐ring products were obtained in good to excellent yields. A large variety of aromatic substituents are tolerated. The proposed reaction mechanism involves intramolecular

  以[Co(TPP)]（TPP=四苯基卟啉）为催化剂对邻苯甲基芳基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化，使得能够控制地利用氧化还原非无害卡宾中间体的单电子反应性。该方法提供了一种制备八元环的新途径，利用贱金属催化，通过选择性C碳烯-C芳基环化构建一系列独特的二苯并环辛烯。以良好至优异的收率获得了所需的八元环产物。可以耐受多种芳香族取代基。所提出的反应机制涉及分子内氢原子转移（HAT）到Co III -卡宾自由基中间体，然后解离经历8π环化的邻醌二甲烷。该机制得到了 DFT 计算的支持，并且自由基型中间体的存在通过捕获实验得到了证实。
• Substituted phenyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06211234B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Compounds of formula (I) are described wherein R1 is hydrogen, -(lower alkyl)q(CO2R6 or OH), —CN, —C(R7)═NOR8, NO2, —O(lower alkyl)R9, —C≡C—R10, —CR11═C(R12)(R13), —C(═O)CH2C(═O)CO2H, —CO(R14), alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, substituted carbamoyl, substituted thiocarbamoyl, sulphamoyl or an optionally substituted nitrogen-containing ring, m, n, o and p are independently zero or 1 and R2, R3, R4 and R5 are various groups; and physiologically acceptable salts, N-oxides and prodrugs thereof. The compounds have endothelin antagonist activity and are useful as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物描述如下，其中R1为氢，-(较低烷基)q(CO2R6或OH)，—CN，—C(R7)HNOR8，NO2，—O(较低烷基)R9，—C≡C—R10，—CR11CH(R12)(R13)，—C(O)CH2C(O)CO2H，—CO(R14)，烷基硫醚，烷基亚砜基，烷基磺酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，取代的氨基甲酰基，取代的硫代氨基甲酰基，磺酰胺基或可选择取代的含氮环，m、n、o和p独立地为零或1，R2、R3、R4和R5为各种基团；以及其生理学上可接受的盐、N-氧化物和前药。这些化合物具有内皮素拮抗活性，并可用作药物。
• Synthesis and γ-secretase activity of APP substrate-based hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Alan Nadin、Andrew P. Owens、José L. Castro、Timothy Harrison、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00840-5

  日期：2003.1

  Two new APP substrate-based hydroxyethylene isosteres (AT and VI) were prepared and their dipeptide conjugates shown not to inhibit the gamma-secretase-mediated formation of either Abeta1-40 or Abeta1-42. The FG isostere and a des-hydroxy hydroxyethylene isostere also gave inactive compounds. Conversely, a number of compounds containing the intact substrate-unrelated Phe-Phe (FF) hydroxyethylene isostere

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。
• [EN] CYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES KDM1A<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPROPYLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HISTONE DÉMÉTHYLASES KDM1A
  申请人：ISTITUTO EUROP DI ONCOLOGIA S R L

  公开号：WO2014086790A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  (I) The present invention relates to cyclopropyl derivatives of general formula (I), wherein A, R1, and R2 are as defined in the specification. The present application also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及一般式(I)的环丙基衍生物，其中A、R1和R2如规范中定义。本申请还涉及含有这类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。