4-丁-2-烯基-吗啉 | 35755-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-丁-2-烯基-吗啉
• 英文名称: crotyl morpholine
• 英文别名: 4-crotylmorpholine；N-crotylmorpholine；1-(N-Morpholino)-trans-2-buten；4-but-2-enyl-morpholine；(E)-N-but-2-enyl morpholine；4-[(E)-but-2-enyl]morpholine
• CAS: 35755-83-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: WLFHYEOSOUETLN-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁-2-烯基-吗啉 、 丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以82%的产率得到rac-(2R,3S)-2,3-dimethyl-1-morpholinopent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4吡咯类似物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了康普他汀的一系列吡咯类似物（CA-4），并测试了它们的抗增殖活性。高度非对映选择性的酰基-克莱森重排用于提供2，3-顺式双取代的吗啉酰胺，其用作各种类似物的前体。该合成允许制备在几何上均类似于CA-4的1,2-和2,3-二芳基-1 H-吡咯。测试了这些吡咯类似物对两种人类细胞系K562和MDA-MB-231的抗增殖活性，其中2,3-二芳基-1 H-吡咯35表现出最强的活性，针对MDA的IC 50值为0.07μM -MB-231细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-diphenylphosphinoylethyl)morpholine 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-丁-2-烯基-吗啉
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叔胺的区域和立体定向合成

  摘要：

  E和Z烯丙基胺已经被通过pH的立体特异性合成消除2 PO 2 -从纯非对（3）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85639-7

文献信息

• An acyl-Claisen/Paal-Knorr approach to fully substituted pyrroles
  作者：Nora Dittrich、Eun-Kyung Jung、Samuel J. Davidson、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.049

  日期：2016.8

  The synthesis of fully substituted pyrroles using the Paal-Knorr reaction on acyl-Claisen derived 2,3-syn-disubstituted-1,4-diketones is reported. The use of the acyl-Claisen rearrangement allows the synthesis of wide variety of syn-substituted 1,4-diketones which are shown to be better substrates for pyrrole condensation than their corresponding anti isomers. When the reaction was performed open to

  报道了在酰基-克莱森衍生的2，3-顺-二取代-1，4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类，其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时，在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化，仅生成5-甲酰基吡咯。
• An Acyl-Claisen Approach to Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignans: Synthesis of Fragransin A2, Talaumidin, and Lignan Analogues
  作者：David Barker、Claire Rye

  DOI：10.1055/s-0029-1218363

  日期：2009.12

  A simple and stereocontrolled synthesis of racemic 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans was achieved from acyl-Claisen derived syn-disubstituted amides.

  从酰基-克莱森衍生的顺-二取代酰胺实现了外消旋 2,3,4,5-四取代四氢呋喃的简单和立体控制合成。
• BTK INHIBITOR
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US20170313683A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。
• Phosphorus Functionalized Dendrimers and Hyperbranched Polymers: Is There a Need for Perfect Dendrimers in Catalysis?
  作者：Fabrizio Ribaudo、Piet W. N. M. Van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1560/ijc.49.1.79

  日期：2009.5

  In this paper we describe the facile and straightforward covalent functionalization of commercially available dendritic poly(propylenimine) and hyper‐branched poly(ethylenimine) with P‐containing functional groups. The P‐functionalized macromolecules have been applied as multivalent ligands in the Pd‐catalyzed allylic substitution reactions (batch and continuous process) using either morpholine or thiophenol as nucleophile. Palladium complexes of all described molecules are active in allylic substitution reactions. The PEI functionalized polymers appear more sensitive to small changes in the P/Pd ratio than the PPI analogues, but form catalysts that are more active. When used in a continuous flow process the macromolecules are completely retained by the nanofiltration membrane, while the catalytic activity decreases with time because of palladium depletion. This is more severe for the allylic thiolation, probably because of the stronger affinity of sulfur for palladium, facilitating palladium leaching.

  摘要 本文介绍了用含 P 的官能团对市售树枝状聚（丙烯亚胺）和超支化聚（乙烯亚胺）进行简便直接的共价官能化。含 P 官能团的大分子已作为多价配体应用于以吗啉或噻吩酚为亲核体的钯催化烯丙基取代反应（间歇和连续过程）中。所有所述分子的钯配合物在烯丙基取代反应中都很活跃。与 PPI 类似物相比，PEI 功能化聚合物似乎对 P/Pd 比率的微小变化更为敏感，但形成的催化剂活性更高。在连续流工艺中使用时，大分子会被纳滤膜完全截留，而催化活性则会随着时间的推移而降低，这是因为钯耗竭的缘故。烯丙基硫醇化的情况更为严重，这可能是因为硫与钯的亲和力更强，有利于钯的沥滤。
• N-Heterocyclic Carbene C,S Palladium(II) π-Allyl Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application In Allylic Amination Reactions
  作者：Deepa Krishnan、Meiyi Wu、Minyi Chiang、Yongxin Li、Pak-Hing Leung、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1021/om400110t

  日期：2013.4.22

  carbene C,S palladium(II) π-allyl complexes were successfully developed and characterized. Structural analyses of these complexes revealed that the organopalladium chelates adopt a skew-envelope conformation with a trans disposition of the substituents on the metal chelate rings. Utilizing these C,S palladium(II) π-allyl complexes as catalysts, a catalytic system for the allylic amination reaction has

  成功开发并表征了一系列五元N-杂环卡宾C，S钯（II）π-烯丙基配合物。对这些配合物的结构分析表明，有机钯螯合物采用偏斜包络构象，且金属螯合物环上的取代基发生转位。利用这些C，S钯（II）π-烯丙基络合物作为催化剂，已经开发出用于烯丙基胺化反应的催化体系。胺与不对称取代的烯丙基碳酸酯之间的一系列C–N键形成可通过区域选择性方式的复杂（±）-9高效催化。