1-benzyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole | 13671-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 4-oxo-1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroindole；1-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；N-benzyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole；1-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxoindol；1-Benzyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindol；1-Benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4h-indol-4-one；1-benzyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 13671-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XQFYFKMPBWSFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81.5 °C
• 沸点：
  382.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole 生成 [1-Benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-(4E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, MASIKATSU;VATANABEH, NOBUKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Masakatsu; Watanabe, Nobuko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2313 - 2316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel conformationally constrained pyrazole derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Konstantinos M. Kasiotis、Evangelia N. Tzanetou、Dimitrios Stagos、Nikolas Fokialakis、Eleni Koutsotheodorou、Dimitrios Kouretas、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1515/znb-2015-0053

  日期：2015.9.1

  Abstract The synthesis of 17 novel conformationally constrained pyrazole derivatives is reported herein, along with the assessment of their anti-proliferative and anti-angiogenic activities. The evaluation of their inhibitory effect on cell proliferation against HepG2, HeLa, and MCF-7 cells revealed the pyrrolo[2,3-g]indazole 23 as a potent inhibitor of cell growth with IC50 values of 5 μm. Additionally

  摘要 本文报道了 17 种新型构象受限吡唑衍生物的合成，以及对其抗增殖和抗血管生成活性的评估。对它们对 HepG2、HeLa 和 MCF-7 细胞增殖抑制作用的评估表明，吡咯并 [2,3-g] 吲唑 23 是一种有效的细胞生长抑制剂，IC50 值为 5 μm。此外，证明了 HeLa 上清细胞中吡唑 20 和 23（分别为 30% 和 35%）对血管内皮生长因子的抑制作用。这些发现强调了这些化合物作为潜在支架的有用性，用于设计和开发具有显着抗血管生成活性的新型抗癌剂。
• A Novel and Chemoselective Process of<i>N</i>-Alkylation of Aromatic Nitrogen Compounds Using Quaternary Ammonium Salts as Starting Material
  作者：Carlos A. González-González、Juan Javier Mejía Vega、Ricardo García Monroy、Davir González-Calderón、David Corona-Becerril、Aydeé Fuentes-Benítes、Joaquín Tamariz Mascarúa、Carlos González-Romero

  DOI：10.1155/2017/4586463

  日期：——

  The process of N-alkylation of several pyrroles, indoles, and derivative heterocycles is herein described, using quaternary ammonium salts as the source of an alkylating agent. These reactions were carried out on several heterocyclic rings with triethylbenzylammonium chloride or tetradecyltrimethylammonium bromide and an NaOH solution at 50%, leading to a chemoselective N-alkylated product and an average

  本文描述了几种吡咯、吲哚和衍生杂环的 N-烷基化方法，使用季铵盐作为烷基化剂的来源。这些反应是在几个杂环上用三乙基苄基氯化铵或十四烷基三甲基溴化铵和 50% 的 NaOH 溶液进行的，产生化学选择性的 N-烷基化产物，平均产率为 73%。这是传统的 N-杂环苄基化和甲基化的替代方法，直接处理烷基卤。
• A FACILE SYNTHESIS OF 4-HYDROXYINDOLE VIA ELECTROCHEMICAL OXIDATIVE C–C COUPLING
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Takashi Onishi、Yoshiji Fujita、Michihiro Ishiguro、Takashi Nishida

  DOI：10.1246/cl.1980.1603

  日期：1980.12.5

  4-Hydroxyindole (1a), a useful intermediate for Pindolol (1b), has been prepared via electrooxidative coupling of 1,3-cyclohexadione with ethyl vinyl ether followed by ammonolysis and dehydrogenation.

  4-羟基吲哚（1a）是平多洛（1b）的一种有用中间体，可通过1,3-环己二酮与乙烯基乙醚的电氧化偶联，然后进行氨解和脱氢反应制备。
• 1,3-Cyclohexanedione derivatives
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04336202A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  Novel cyclohexanone derivatives of general formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 is a hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms) and new cyclohexanone derivatives of general formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is a hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms) are produced by an electrooxidative coupling of 1,3-cyclohexanedione with a vinyl ether of general formula: CH.sub.2 .dbd.CH-O-R.sup.1 (wherein R.sup.1 is as defined above) in the presence or absence of an alcohol of general formula: R.sup.2 OH (wherein R.sup.2 is as defined above). These new cyclohexanone derivatives can be easily converted to N-substituted or unsubstituted-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles, which are of value as intermediates for the production of N-substituted or unsubstituted-4-hydroxyindoles and, thence, to pindolol and its analogs.

  通用公式的新环己酮衍生物：##STR1##（其中R.sup.1是1到15个碳原子的碳氢基团）和通用公式的新环己酮衍生物：##STR2##（其中R.sup.1和R.sup.2分别是1到15个碳原子的碳氢基团）通过1,3-环己二酮与通用公式的乙烯醚进行电氧化耦合制备：CH.sub.2 .dbd.CH-O-R.sup.1（其中R.sup.1如上定义）在存在或不存在通用公式的醇：R.sup.2 OH（其中R.sup.2如上定义）的情况下。这些新环己酮衍生物可以轻松转化为N-取代或未取代的4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚，这对于生产N-取代或未取代的4-羟基吲哚及其衍生物，进而得到贝特诺洛尔及其类似物具有价值。
• A simple and general synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles via a novel intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition approach
  作者：Darrell R. Hutchison、Naresh K. Nayyar、Michael J. Martinelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00426-1

  日期：1996.4

  A general synthesis of 4-keto-4,5,6,7-tetrahydroindoles 6–12 has been achieved in two steps using a new intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition approach in moderate yields (45–60%). The potential of this methodology is demonstrated by the synthesis of a mitomycin skeleton (15) and a topoisomerase-1 inhibitor skeleton (17).

  使用新的分子内1,3-偶极环加成方法可分两步实现4-酮-4,5,6,7-四氢吲哚6-12的一般合成，产率中等（45-60％）。这种方法的潜力通过丝裂霉素骨架（15）和拓扑异构酶-1抑制剂骨架（17）的合成得到证明。