dimethyl 2,2-bis(2'-benzenesulfonylethyl)malonate | 181186-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(2'-benzenesulfonylethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl bis[2-(benzenesulfonyl)ethyl]propanedioate；dimethyl 2,2-bis[2-(benzenesulfonyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 181186-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S₂
• 分子量: 468.549
• InChiKey: RYPMHLUNWHLJGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  673.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(2'-benzenesulfonylethyl)malonate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到4,4-bis(2'-benzenesulfonylethyl)isoxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷二酮、异恶唑烷二酮、嘧啶三酮和硫代嘧啶二酮的迈克尔加合物-合成子

  摘要：

  4-取代的吡唑烷二酮、异恶唑烷二酮和 5-取代的嘧啶三酮、硫代嘧啶二酮是通过利用单-和二-取代的二甲基丙二酸酯中的宝石二酯官能团获得的。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:477–481, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20053

  DOI：

  10.1002/hc.20053
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 丙二酸二甲酯 在 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2,2-bis(2'-benzenesulfonylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [RuH2(PPh3)4]催化稳定碳亲核试剂的迈克尔反应

  摘要：

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...

  DOI：

  10.1021/ja961373w

文献信息

• Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles
  作者：Araceli G. Campaña、Noelia Fuentes、Enrique Gómez-Bengoa、Cristina Mateo、J. Enrique Oltra、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo701354c

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.
• Padmavathi; Subbaiah, D.R.C. Venkata; Balaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2569 - 2574
  作者：Padmavathi、Subbaiah, D.R.C. Venkata、Balaiah、Reddy, B. Chandra Obula、Padmaja

  DOI：——

  日期：——