dimethyl 2,2-bis(2'-benzenesulfonylethyl)malonate | 181186-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(2'-benzenesulfonylethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl bis[2-(benzenesulfonyl)ethyl]propanedioate；dimethyl 2,2-bis[2-(benzenesulfonyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 181186-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S₂
• 分子量: 468.549
• InChiKey: RYPMHLUNWHLJGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  673.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(2'-benzenesulfonylethyl)malonate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到4,4-bis(2'-benzenesulfonylethyl)isoxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷二酮、异恶唑烷二酮、嘧啶三酮和硫代嘧啶二酮的迈克尔加合物-合成子

  摘要：

  4-取代的吡唑烷二酮、异恶唑烷二酮和 5-取代的嘧啶三酮、硫代嘧啶二酮是通过利用单-和二-取代的二甲基丙二酸酯中的宝石二酯官能团获得的。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:477–481, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20053

  DOI：

  10.1002/hc.20053
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 丙二酸二甲酯 在 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2,2-bis(2'-benzenesulfonylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [RuH2(PPh3)4]催化稳定碳亲核试剂的迈克尔反应

  摘要：

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...

  DOI：

  10.1021/ja961373w

文献信息

• Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles
  作者：Araceli G. Campaña、Noelia Fuentes、Enrique Gómez-Bengoa、Cristina Mateo、J. Enrique Oltra、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo701354c

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.
• Padmavathi; Subbaiah, D.R.C. Venkata; Balaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2569 - 2574
  作者：Padmavathi、Subbaiah, D.R.C. Venkata、Balaiah、Reddy, B. Chandra Obula、Padmaja

  DOI：——

  日期：——
• Michael Reaction of Stabilized Carbon Nucleophiles Catalyzed by [RuH₂(PPh₃)₄]
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja961373w

  日期：1996.1.1

  also observed as side reactions. Catalysis by other ruthenium and rhodium complexes has been examined. Selectivity studies performed with malonate and disulfone donors indicate that the catalyst selectively activates Michael donors that can coordinate with ruthenium(II). Additionally, it has been shown that the reaction requires the presence of free phosphine. Therefore, the Michael reaction of stabilized

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...
• Michael adducts-synthons for pyrazolidinediones, isoxazolidinediones, pyrimidinetriones, and thioxopyrimidinediones
  作者：V. Padmavathi、D. R. C. Venkata Subbaiah、M. Rajagopala Sarma、A. Balaiah

  DOI：10.1002/hc.20053

  日期：——

  4-Substituted pyrazolidinediones, isoxazolidinediones, and 5-substituted pyrimidinetriones, thioxopyrimidinediones were obtained by exploiting gem-diester functionality in mono- and di-substituted dimethyl malonates. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:477–481, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20053

  4-取代的吡唑烷二酮、异恶唑烷二酮和 5-取代的嘧啶三酮、硫代嘧啶二酮是通过利用单-和二-取代的二甲基丙二酸酯中的宝石二酯官能团获得的。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:477–481, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20053