4-hydroxy-N,N-dipropylbenzenesulfonamide | 30988-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
• CAS: 30988-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD11164647
• 分子量: 257.354
• InChiKey: FEIVHRDIXOVVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 在 甲醇 、 sodium percarbonate 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 4-hydroxy-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• Isonicotinate Ester Catalyzed Decarboxylative Borylation of (Hetero)Aryl and Alkenyl Carboxylic Acids through <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Bin Zhao、Wei-Long Xing、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01950

  日期：2017.8.18

  Decarboxylative borylation of aryl and alkenyl carboxylic acids with bis(pinacolato)diboron was achieved through N-hydroxyphthalimide esters using tert-butyl isonicotinate as a catalyst under base-free conditions. A variety of aryl carboxylic acids possessing different functional groups and electronic properties can be smoothly converted to aryl boronate esters, including those that are difficult to

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。
• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• A new synthetic route to aryl hydroxysulfonamides via a novel Fries-type rearrangement of aryl N,N-dialkylsulfamates
  作者：G.Anthony Benson、Patrick J Maughan、Declan P Shelly、William J Spillane

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01893-7

  日期：2001.12

  A novel thia-Fries rearrangement of sulfamates 1 in AlCl3 giving good yields of para-2 and ortho-3 arylhydroxysulfonamides offers a new and efficient route to these sulfonamides.

  一种新型硫杂Fries重排氨基磺酸盐的1中的AlCl 3给出良好产率的对- 2和邻- 3个arylhydroxysulfonamides要约这些磺胺一种新的和有效的途径。
• Rh‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acids
  作者：Chang Yin、Yanjing Liao、Bangyue He、Hongyi Li、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202300184

  日期：——

  The Rh catalyzed method for direct decarbonylative borylation of carboxylic acid has been developed. This protocol exhibits a wide scope, is scalable and successfully used to late-stage diversification of many carboxylic acid containing drugs. One-pot borylation/derivatization reaction was also achieved and may open the door to explore new transformation from carboxylic acid.

  开发了用于羧酸直接脱羰基硼基化的 Rh 催化方法。该协议范围广泛，具有可扩展性，并成功用于许多含羧酸药物的后期多样化。还实现了一锅硼化/衍生化反应，可能为探索新的羧酸转化打开大门。
• Aerobic Oxidative Hydroxylation of Arylboronic Acids under Visible-Light Irradiation without Metal Catalysts or Additives
  作者：Hongchen Lu、Yameng Wan、Qiongjin Wang、Yabo Li、Hao Wu、Nana Ma、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00436

  日期：2024.3.8

  natural products and biologically active compounds. We herein report a visible-light-induced aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids/pinacol esters using air as oxidant and without using any catalysts and base, etc., additives, providing a green entry to a variety of phenols in a highly efficient and concise fashion. This novel reaction is enabled by photoactivation of an electron donor–acceptor

  酚类是用途广泛的合成中间体，也是许多天然产物和生物活性化合物中的关键结构基序。我们报道了一种可见光诱导的芳基硼酸/频哪醇酯的有氧氧化羟基化反应，以空气为氧化剂，不使用任何催化剂和碱等添加剂，为多种酚类化合物的高效、简洁提供了绿色途径。时尚。这种新颖的反应是通过电子供体-受体复合物的光活化实现的，其中THF既充当溶剂又充当电子供体。 DFT 研究表明，氧化过程涉及从 THF 中协调夺氢转移和硼酸脱羟基，经历从三线态到单线态的自旋交叉，产生活性过氧硼酸中间体。这种化学的显着优点包括广泛的底物范围和出色的官能团耐受性、克级合成和多功能的后期官能化以及空气、可见光以及无催化剂和无添加剂条件的使用。该策略引入了一种借助溶剂的新型光反应模式，为合成苯酚提供了一种简洁且环境可持续的路线。修饰复杂生物相关分子的强大实用性和高效途径预示着这种化学在药物化学中的潜在应用。