4-formyl-N,N-dipropylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: LVRFFDKEKHLZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-N,N-dipropylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-二丙氨磺酰苄氧基氯
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基-烷基酮（醇）的多重氧化和环加成合成 4-酰基-和 4-二酮-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发了一种 Cu/TEMPO 催化的串联多重氧化脱氢和环加成反应，它可以从容易获得的芳基-烷基酮中得到 4-酰基-1,2,3-三唑和 4-二酮-1,2,3-三唑（或醇）和不同的有机叠氮化物。此外，该反应以环境友好的碳酸二甲酯（DMC）为溶剂，空气为氧化剂，副产物为H 2 O，为1,2,3-三唑类化合物的合成提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc06477k
• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-formyl-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰腙对 C(sp3)−H 键进行光催化烷基化**

  摘要：

  在此，我们报告了烷基-烷基交叉偶联反应的实现，该反应通过二芳基酮启用的光催化氢原子转移和随后获得的烷基化酰肼的裂解结合了N-磺酰腙和 C(sp 3 )-H 供体。这种无金属协议为各种医学相关化合物（例如高苄基醚、芳基乙基胺和 β-氨基酸）提供了一条有用的制备途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202215374

文献信息

• Generation of Phosphoranyl Radicals via Photoredox Catalysis Enables Voltage–Independent Activation of Strong C–O Bonds
  作者：Erin E. Stache、Alyssa B. Ertel、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03592

  日期：2018.12.7

  oxygen-centered nucleophile. We show the desired reactivity in the reduction of benzylic alcohols to the corresponding benzyl radicals with terminal H atom trapping to afford the deoxygenated products. Using the same method, we demonstrate access to synthetically versatile acyl radicals, which enables the reduction of aromatic and aliphatic carboxylic acids to the corresponding aldehydes with exceptional chemoselectivity

  尽管醇和羧酸作为有机分子中的官能团盛行，并且有可能用作自由基前体，但C-O键仍然难以激活。我们报告了通过光氧化还原催化直接从这些普遍存在的官能团同时进入烷基和酰基自由基的合成策略。该方法利用了磷化氢自由基的独特反应性，该反应是由膦自由基阳离子和以氧为中心的亲核试剂之间的极性/ SET交叉产生的。我们显示了在末端醇被俘获以提供脱氧产物的情况下，将苄醇还原为相应的苄基所需要的反应性。使用相同的方法，我们演示了合成通用的酰基自由基的获得方法，可以将芳香族和脂肪族羧酸还原为相应的醛，并具有出色的化学选择性。该协议还通过分子内酰基自由基环化将羧酸转化为杂环和环状酮，从而一步一步形成C–O，C–N和C–C键。
• Acyl Fluorides from Carboxylic Acids, Aldehydes, or Alcohols under Oxidative Fluorination
  作者：Yumeng Liang、Zhengyu Zhao、Akihito Taya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04087

  日期：2021.2.5

  We describe a novel reagent system to obtain acyl fluorides directly from three different functional group precursors: carboxylic acids, aldehydes, or alcohols. The transformation is achieved via a combination of trichloroisocyanuric acid and cesium fluoride, which facilitates the synthesis of various acyl fluorides in high yield (up to 99%). It can be applied to the late-stage functionalization of

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。
• Silver-Promoted Direct Phosphorylation of Bulky C(sp²)–H Bond to Build Fully Substituted β-Phosphonodehydroamino Acids
  作者：Hao-Qiang Cao、Hao-Nan Liu、Zhe-Yuan Liu、Baokun Qiao、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02229

  日期：2020.8.21

  A general and practical cross-dehydrogenative coupling protocol between readily available trisubstituted α,β-dehydro α-amino carboxylic esters and H-phosphites is described. This C(sp2)–H phosphorylation reaction proceeds with absolute Z-selectivity promoted by silver salt in a radical relay manner. The bulky tetrasubstituted β-phosphonodehydroamino acids were obtained in grams and added new modules

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。
• Deuteriodifluoromethylation and <i>gem</i> ‐Difluoroalkenylation of Aldehydes Using ClCF ₂ H in Continuous Flow
  作者：Wai Chung Fu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.202004260

  日期：2020.8.10

  Herein, we report the use of chlorodifluoromethane (ClCF2H) gas in the continuous flow deuteriodifluoromethylation and gem‐difluoroalkenylation of aldehydes. Mechanistic studies revealed that the difluorinated oxaphosphetane (OPA) intermediate can proceed via alkaline hydrolysis in the presence of D2O to provide α‐deuteriodifluoromethylated benzyl alcohols or undergo a retro [2+2] cycloaddition under

  氘代二氟甲基（CF 2 D）由于难以掺入氘和无法获得前体试剂而成为具有挑战性的官能团。在本文中，我们报告了氯二氟甲烷（ClCF 2 H）气体在醛的连续流氘代二氟甲基化和宝石-二氟烯基化中的使用。机理研究表明，二氟氧杂磷杂环丁烷（OPA）中间体可在D 2 O存在下通过碱水解进行反应，以提供α-氘代二氟甲基化苄醇，或在热条件下进行逆向[2 + 2]环加成反应，以提供宝石二氟链烯基化产物。 。
• Zwitterion-Induced Organic–Metal Hybrid Catalysis in Aerobic Oxidation
  作者：Rong-Bin Hu、Ying-Pong Lam、Wing-Hin Ng、Chun-Yuen Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.0c05684

  日期：2021.3.19

  ruthenium trichloride using an organic [P+-N–] zwitterionic compound via multiple hydrogen bond interactions. The resultant organic–metal hybrid catalytic system has successfully been applied to the aerobic oxidation of alcohols, tetrahydroquinolines, and indolines under mild conditions. The performance of zwitterion is far superior to that of many other common Lewis bases or Brønsted bases. Mechanistic studies

  在许多金属催化剂中，去除氯离子的传统策略是通过阴离子交换添加银盐以获得高活性催化剂。在此，我们报道了一种使用有机[P + -N –]两性离子化合物通过多个氢键相互作用。所得的有机金属杂化催化系统已成功应用于醇，四氢喹啉和二氢吲哚在温和条件下的需氧氧化。两性离子的性能远远优于许多其他常见的Lewis碱或Brønsted碱。机理研究表明，两性离子通过非经典的氢键相互作用触发氯化物从三氯化钌中解离。初步研究表明，两性离子适用于催化转移半氢化反应。