4-bromo-N,N-dipropylbenzenesulfonamide | 91800-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
• CAS: 91800-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₂S
• mdl: MFCD01215089
• 分子量: 320.25
• InChiKey: ZFZALRHJCZCYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-55.7 °C
• 沸点：
  383.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-dipropylbenzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROBENECID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMASOME-MEDIATED LUNG DISEASE
  [FR] COMPOSÉS DE PROBÉNÉCIDE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE PULMONAIRE À MÉDIATION PAR INFLAMMASOMES

  摘要：

  本文揭示了用于治疗或预防由炎症小体介导的疾病或情况的方法、化合物和组合物，包括炎症小体介导的肺部疾病或情况。

  公开号：

  WO2022005881A1
• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 palladium dichloride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氟化物的脱羰偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901223

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Reductive C(sp ² )−Si Coupling of Chlorohydrosilanes via Si−Cl Cleavage
  作者：Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiao‐Xue Wei、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202200215

  日期：2022.5.16

  C−Si bond-forming reaction between R−X and Cl−Si(H)R2 was achieved using reductive nickel catalysis. This method offers access to structurally diverse aryl- and alkenylhydrosilanes from phenol and ketone derivatives. The reaction can be conducted on gram scale and allows for incorporating a hydrosilane moiety into biologically active molecules.

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。
• Pairing Iron and Nickel Catalysis for Electrochemical Esterification of Aryl Halides with Carbazates
  作者：Peng Xue、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03034

  日期：2022.10.21

  for esterification of aryl halides by pairing iron and nickel electrocatalysis. The reaction involves anodically iron-catalyzed oxidation of carbazates to produce alkoxycarbonyl radicals. The carbon-centered radicals then enter nickel catalysis that is powered by cathodic reduction to deliver the radical coupling products. Mechanistic data are consistent with arylnickel(II) species as the key intermediates

  我们报告了一种通过配对铁和镍电催化来酯化芳基卤化物的电催化方法。该反应涉及阳极铁催化的氨基甲酸酯氧化以产生烷氧羰基自由基。然后，以碳为中心的自由基进入由阴极还原驱动的镍催化，以提供自由基偶联产物。机械数据与芳基镍 (II) 物种一致，它们是能够形成所需碳-碳键的关键中间体。
• Rh‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acids
  作者：Chang Yin、Yanjing Liao、Bangyue He、Hongyi Li、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202300184

  日期：——

  The Rh catalyzed method for direct decarbonylative borylation of carboxylic acid has been developed. This protocol exhibits a wide scope, is scalable and successfully used to late-stage diversification of many carboxylic acid containing drugs. One-pot borylation/derivatization reaction was also achieved and may open the door to explore new transformation from carboxylic acid.

  开发了用于羧酸直接脱羰基硼基化的 Rh 催化方法。该协议范围广泛，具有可扩展性，并成功用于许多含羧酸药物的后期多样化。还实现了一锅硼化/衍生化反应，可能为探索新的羧酸转化打开大门。
• WO2008/124000
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and PKCθ inhibitory activity of a series of 5-vinyl phenyl sulfonamide-3-pyridinecarbonitriles
  作者：Jaechul Shim、Clark Eid、Julie Lee、Erica Liu、Divya Chaudhary、Diane H. Boschelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.031

  日期：2009.12

  A series of 5-vinyl phenyl sulfonamide-3-pyridinecarbonitriles were prepared and evaluated as PKC theta inhibitors. Optimization resulted in the identification of compound 15 with an IC(50) value 0.44 nM for the inhibition of PKC theta with 150-fold selectivity over PKC delta. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.