N-hydroxy-N-phenylpropionamide | 27687-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-phenylpropionamide
• 英文别名: n-Hydroxy-2-methylacetanilide；N-hydroxy-N-phenylpropanamide
• CAS: 27687-56-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MGSOPJIRTAYBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetyl chloride 、 N-hydroxy-N-phenylpropionamide 生成 N-Phenyl-N-[2-(2,4,5-trichloro-phenoxy)-acetoxy]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Faddeeva,V.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 276 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-hydroxy-N-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  水中可见光诱导形成C–N键的无催化剂酰基自由基的产生

  摘要：

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02364g

文献信息

• The thiamine-dependent enzyme of the vitamin K biosynthesis catalyzes reductive C-N bond ligation between nitroarenes and α-ketoacids
  作者：MinJiao Chen、Ming Jiang、ZhiHong Guo

  DOI：10.1007/s11426-012-4792-6

  日期：2013.3

  The thiamine-dependent enzyme (1R, 2S, 5S, 6S)-2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxyl-3-cyclohexene-1-carboxylate (SEPHCHC) synthase, also known as MenD, catalyzes a Stetter-like reaction in the biosynthesis of vitamin K. It is found to catalyze a novel reductive C-N bond ligation reaction between nitroarenes and α-ketoacids to form N-hydroxamates. This reaction likely proceeds through an enzyme-mediated

  硫胺素依赖型酶（1 R，2 S，5 S，6 S）-2-琥珀酰-5-烯醇式丙酮酸-6-羟基-3-环己烯-1-羧酸酯（SEPHCHC）合酶，也称为MenD。维生素K生物合成中的类似Stetter的反应。发现它催化了硝基芳烃和α-酮酸之间新颖的还原CN键连接反应，形成N-羟肟酸酯。该反应可能通过硝基链烷烃的酶介导的缓慢的两电子还原来形成亚硝基中间体，该中间体用作酮酸衍生的酰基阴离子的亲电子受体。亚硝基中间体的参与是由以下事实的支持，类似Ñ当亚硝基化合物替代化学酶反应中的硝基底物时，很容易以更高的速率形成β-异羟肟酸酯。这些结果表明，硫胺素依赖性酶能够催化可能发现新的化学酶应用的新型非天然反应。
• 一种N-酰基羟胺的合成方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111675633B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种N‑酰基羟胺的合成方法，该方法由邻二酮和亚硝基化合物出发，加入酸后，在可见光或紫外光照射下，高效率地得到N‑酰基羟胺的结构。得到的部分产物是重要的生物医药化工中间体。该方法使用廉价易得的邻二酮和亚硝基化合物为原料，反应过程中仅仅需要可见光或紫外光照射以及加入廉价的酸，而无需使用催化剂或金属化合物，大量生产时，可仅仅使用水作为溶剂。整个生产过程绿色、经济、高效、成本低廉，和以往的生产工艺相比，具有十分显著的优势。
• Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Blechen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0825294A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen enthaltend a. ggf. mindestens einen Oxidationskatalysator und b. mindestens ein geeignetes Oxidationsmittel und c. mindestens einen Mediator, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der N-Aryl-N-Hydroxy-Amide.

  用于木质素、含木质素材料或类似物质改性、降解或漂白的多组分系统，含有 a. 必要时，至少一种氧化催化剂和 b. 至少一种合适的氧化剂和 c. 至少一种调解剂，其特征在于调解剂选自 N-芳基-N-羟基酰胺类。
• Oxidationsverfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen in Gegenwart stickstoffhaltiger
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0885868A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylaldehyden oder -ketonen aus Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- und Heteroarylmethyl- und -methylenverbindungen mit Hilfe eines Mediators und eines Oxidationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen NO-, NOH- oder Verbindungen.

  本发明涉及一种借助介质和氧化剂从乙烯基、炔基、芳基和杂芳基甲基和亚甲基化合物制备乙烯基、炔基、芳基或杂芳基醛或酮的工艺，其特征在于介质选自脂肪族、杂环族或芳香族的 NO、NOH 或 化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0913382A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  Verfahren zur Herstellung von Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylaldehyden oder -ketonen aus Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylmethanolen mit Hilfe eines Mediators und eines Oxidationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen NO-,NOH- oder Verbindungen.

  一种借助调解剂和氧化剂从乙烯基、炔基、芳基或杂芳基甲醇制备乙烯基、炔基、芳基或杂芳基醛或酮的工艺，其特征在于，调解剂选自脂肪族、环脂族、杂环族或芳香族 NO、NOH 或 化合物。