1α,3β,16β-triacetoxycholest-5-ene | 79037-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β,16β-triacetoxycholest-5-ene
• CAS: 79037-02-8
• 化学式: C₃₃H₅₂O₆
• 分子量: 544.772
• InChiKey: QVOJTUAMTIEGRD-OOLCJHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-ene-1α,3β,16β-triol 生成 1α,3β,16β-triacetoxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  ruscogenin转化为1α-和1β羟基胆固醇衍生物：通过计算机辅助分析其镧系元素引起的nmr位移来阐明结构

  摘要：

  对ruscogenin（1）的化学性质进行了研究，因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2，其被还原成芸香苷元（1）和1-表皮环氧菌素（3）的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21，将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化，以及位置16的甲磺酸化，然后LAH还原，将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu（dpm）3在确定产物结构方面的用途。结果表明，引起的移位是OH基团的位置和取向的特征，并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92435-4