(R,S)-O-benzyl-N-(1-(hydroxymethyl)butyl)carbamate | 145799-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-O-benzyl-N-(1-(hydroxymethyl)butyl)carbamate
• 英文别名: (+/-)-2-benzyloxycarbonylaminopentan-1-ol；benzyl N-(1-hydroxypentan-2-yl)carbamate
• CAS: 145799-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: ROMHIJGISWRVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  398.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-O-benzyl-N-(1-(hydroxymethyl)butyl)carbamate 、 二甲氧基苯甲醇 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到benzyl N-[1-[bis(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）作为对醇以双（4-甲氧基苯基）甲基醚进行选择性保护和脱保护的有效催化剂

  摘要：

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.053
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[1-[bis(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]carbamate 在 乙醇 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(R,S)-O-benzyl-N-(1-(hydroxymethyl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）作为对醇以双（4-甲氧基苯基）甲基醚进行选择性保护和脱保护的有效催化剂

  摘要：

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.053

文献信息

• Carbamate derivatives of felbamate as potential anticonvulsant agents
  作者：Ching-Hsin Kung、Chul-Hoon Kwon

  DOI：10.1007/s00044-009-9208-6

  日期：2010.6

  Several monocarbamate compounds derived from felbamate were synthesized and 11 target compounds (1, 4, and 6-14) were initially evaluated in mice MES and PTZ models in our laboratory. Carbamate compounds with varying substituents on the oxygen (1-4) gave anticonvulsant activity with a wide range of ED50 in MES test from < 20 mg/kg (2) to > 300 mg/kg (4) and compounds with different groups on the nitrogen (5-14) also were quite active in the range of 15 mg/kg (14) to 170.5 mg/kg (6). This suggested that the spatial limitation in the MES model seemed flexible especially on the nitrogen end. All tested compounds showed some activity against mice scPTZ test, but none had the ED50 value < 50 mg/kg. Ten selected compounds (1 and 6-14) for subsequent pharmacological evaluation in NIH all gave positive mice MES activity except 8 and 9, which were unexpectedly active in rats after further evaluations. Among the compounds, 1, 8, and 9 advanced to the quantitative study and 1 and 9 provided the highest PI values, 15 and 21, respectively, in the rat oral MES test.
• Fernandez, Susana; Brieva, Rosario; Rebolledo, Francisca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2885 - 2890
  作者：Fernandez, Susana、Brieva, Rosario、Rebolledo, Francisca、Gotor, Vicente

  DOI：——

  日期：——
• Copper(II) bromide as an efficient catalyst for the selective protection and deprotection of alcohols as bis(4-methoxyphenyl)methyl ethers
  作者：Rofia Mezaache、Yénimégué Albert Dembelé、Yann Bikard、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.053

  日期：2009.12

  In a cheap and eco-friendly process, primary and secondary alcohols were easily protected as bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as a catalyst in acetonitrile at room temperature. Deprotection could easily be achieved using the same catalyst but in ethanol. Both Cu-catalyzed protection and deprotection were orthogonal to other methods and fully compatible with other functional

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。