Bz-Pyroglu-OMe | 103322-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Pyroglu-OMe
• 英文别名: L-1-benzoyl-5-oxoproline methyl ester；(S)-N-benzoyl-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one；methyl (S)-1-benzoyl-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate；L-1-Benzoyl-5-oxoprolin-methylester；methyl (S)-1-benzoyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-benzoyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 103322-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WWDDDPTUVCDWDI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Pyroglu-OMe 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5S)-1-benzoyl-3-<(E)-cyanomethylidene>-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions to (S)-1-Benzoyl-3-(cyanomethylidene)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2332::aid-hlca2332>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Bz-Pyroglu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids. 7. A novel synthetic route to L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a019

文献信息

• Stereoselective Amination of 5-Substituted γ-Lactones and γ-Lactams – A Convenient Route for the Preparation of 5-Substituted (3S,5S)-3-Acetylaminotetrahydrofuran-2-ones and (3S,5S)-3-Acetylaminopyrrolidin-2-ones
  作者：Marko S'kof、Jurij Svete、Matej Kmetič、Simona Golič-Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-2

  日期：1999.7

  5-Substituted (S)-tetrahydrofuran-2-ones (1a,b) and (S)-pyrrolidin-2-ones (1c,d) were transformed in three steps, by treatment with tert-butoxybis(dimethylamino)methane (Bredereck's reagent), followed by nitrosation and stereoselective catalytic hydrogenation, into the corresponding 5-substituted (3S,5S)-3-acetylaminotetrahydrofuran-2-ones (4a,b) and (3S,5S)-3-acetylaminopyrrolidin-2-ones (4c,d).

  5-取代的 (S)-四氢呋喃-2-酮 (1a,b) 和 (S)-吡咯烷-2-酮 (1c,d) 通过用叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷（Bredereck's试剂），然后进行亚硝化和立体选择性催化氢化，生成相应的 5-取代 (3S,5S)-3-乙酰氨基四氢呋喃-2-酮 (4a,b) 和 (3S,5S)-3-乙酰氨基吡咯烷-2-酮（ 4c，d）。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• [EN] A METHOD FOR FLUORINATED RING-OPENING OF A SUBSTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OUVERTURE DE CYCLE FLUORÉ SUR UN SUBSTRAT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019232245A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Disclosed herein, inter alia, are methods useful for making a fluoroalkyl amine and methods useful for making an α-oxygenated cyclic amine.

  在此披露的内容中，包括制备氟烷基胺的有用方法和制备α-含氧环状胺的有用方法。
• Oxidation of L-Proline methyl ester derivatives with the iodosylbenzene/trimethylsilylazide reagent combination
  作者：Philip Magnus、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88252-5

  日期：1994.10

  Oxidation of a series of L-Proline derivatives with the (PhlO)n/TMSN3 reagent combination is reported. Subsequent utilization of the 5-azido N-acyl functionality as a N-acyl iminium ion precursor is described.

  据报道，一系列的L-脯氨酸衍生物被（Phl10）n / TMSN 3试剂组合氧化。描述了随后将5-叠氮基N-酰基官能团用作N-酰基亚胺离子前体。
• The demonstration of selective peptide bond formation in clear aqueous solutions
  作者：Darshan Ranganathan、Girij Pal Singh

  DOI：10.1039/c39900000142

  日期：——

  The distribution of dipeptides upon treatment of equimolar amounts of glutamic acid, leucine, and C6H11NCN(CH2)3+NMe3–OSO2C6H4Me-p, in clear aqueous solution followed by N, C-protection, was found to be: Bz-Glu(γ-OMe)-Leu-OMe (72%), Bz-Glu(α-OMe)-Glu-di-OMe (15%), and Bz-Leu-Leu-OMe (8%); Bz-Leu-Glu-di-OMe, Bz-Glu(α-OMe)-Leu-OMe, and Bz-Glu(γ-OMe)Glu-di-OMe could not be detected (Bz = PhCO).

  二肽的处理时的等摩尔量的谷氨酸，亮氨酸，和C的分布6 ħ 11 Ñ Ç N（CH 2）3 + NME 3 - OSO 2 C ^ 6 ħ 4 ME- p，在透明的水性溶液，接着Ñ，发现C保护是：Bz-Glu（γ-OMe）-Leu-OMe（72％），Bz-Glu（α-OMe）-Glu-di-OMe（15％）和Bz-Leu- Leu-OMe（8％）；无法检测到Bz-Leu-Glu-di-OMe，Bz-Glu（α-OMe）-Leu-OMe和Bz-Glu（γ-OMe）Glu-di-OMe（Bz = PhCO）。