1-phenyl-2-(phenylimino)propan-1-one | 99334-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylimino)propan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-phenyliminopropan-1-one
• CAS: 99334-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: KVTDWAINOICPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylimino)propan-1-one 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氨基酮的串联氧化氧化反应生成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130917
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-one 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylimino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜促进的[60]富勒烯与α-氨基酮杂环化合成2-富咯啉

  摘要：

  利用Cu（OAc）2促进[60]富勒烯与α-氨基酮的杂环化反应，可通过形成C–C和C–N来有效合成包含三取代或四取代的C═C键的2-富勒咯啉债券。机理研究表明，这一转变应涉及一个激进的过程。此外，理论计算表明，通过使用α-氨基酮生成的碳自由基攻击[60]富勒烯的过程应该是优选的途径。还研究了合成的2-全吡咯啉的电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01237

文献信息

• Nitrosobenzene-Mediated C−C Bond Cleavage Reactions and Spectral Observation of an Oxazetidin-4-one Ring System
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja804325f

  日期：2008.9.17

  remain relatively undeveloped. We report a novel, transition-metal-free oxidative C-C bond cleavage process for a broad range of ester and dicarbonyl compounds involving carbanion addition to nitrosobenzene. ReactIR experiments on the nitrosobenzene-mediated oxidative decarboxylation of esters indicate the reaction proceeds via fragmentation of a previously unobserved oxazetidin-4-one heterocycle, characterized

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。
• Rearrangement during halogenation of 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one (α-methylbenzoin)
  作者：Kati M. Aitken、R. Alan Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.043

  日期：2008.5

  The reaction of 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one 1 with SOCl2 or PBr3 gives, respectively, the 3-chloro- and 3-bromo-1,2-diphenylpropan-1-ones 4 and 6. The expected 2-chloro- and 2-bromo-1,2-diphenylpropan-1-ones 2 and 5 can, however, be formed by treatment of 1,2-diphenylpropan-1-one 8 with Cl-2 or Br-2/AlCl3. The four halogenated products are characterised by H-1 and C-13 NMR spectroscopy for the first time. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.