(2S)-Methyl-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carboxylat | 65571-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-Methyl-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carboxylat
• 英文别名: (2S)-methyl 5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carboxylate；(4S)-2-ethoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-pyrroline；methyl (S)-2-ethoxy-1-pyrroline-5-carboxylate；2H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-ethoxy-3,4-dihydro-, methyl ester, (S)-；methyl (2S)-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 65571-69-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: JZQCUHTXUVXJDW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-Methyl-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carboxylat 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S)-(+)-dihydrokikumycin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S)- and (4R)-methyl 2-amino-1-pyrroline-5-carboxylate and their application to the preparation of (4S)-(+)- and (4R)-(-)-dihydrokikumycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a013
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 Dowex 50 W X 8 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-Methyl-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Semicorrin金属络合物作为对映选择性催化剂。第1部分。手性半corrin配体的合成和一般概念†

  摘要：

  手性配体semicorrin的有效合成被描述（参见6 - 9，方案2和3）。从D-或L-焦谷氨酸（1）开始，容易以对映体纯的形式获得两种对映体。这种半corrins具有几个特征，使其成为用于金属催化反应的对映选择性控制的有吸引力的配体。它们的结构以C 2为特征对称，构象刚性的配体系统和两个与配位球相邻的立体中心。在金属络合物中，位于立构中心的两个取代基可将金属原子从两个相反的方向屏蔽，因此，有望对配位域中发生的反应的立体化学过程产生显着影响。这两种替代物的结构可以很容易地以多种方式进行修饰。一系列的（semicorrinato）铜（II）配合物（见10 - 14，方案4）已被制备，并且在一种情况下（14），所述三维结构已通过X射线分析测定的（图1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710620

文献信息

• Identification of a Pyrrole Intermediate Which Undergoes C‐Glycosidation and Autoxidation to Yield the Final Product in Showdomycin Biosynthesis
  作者：Daan Ren、Minje Kim、Shao‐An Wang、Hung‐wen Liu

  DOI：10.1002/anie.202105667

  日期：2021.7.26

  decarboxylation and deamination to afford showdomcyin after exposure to air. These results suggest that showdomycin could be an artifact due to aerobic isolation; however, the autoxidation may also serve to convert an otherwise inert product of the biosynthetic pathway to an electrophilic C-nucleotide thereby endowing showdomycin with its observed bioactivities.

  Showdomycin 是一种带有亲电马来酰亚胺碱基的C-核苷。本文介绍了秀多霉素的生物合成途径。该途径的初始阶段涉及非核糖体肽合成酶 (NRPS) 介导的 2-氨基-1 H-吡咯-5-羧酸中间体组装。该中间体易于空气氧化，因此它经历氧化脱羧产生马来酰亚胺的亚胺，其在酸化时又产生马来酰亚胺。还显示该吡咯中间体充当途径中C-糖苷酶 SdmA 的底物。与核糖 5-磷酸偶联后，生成的C-核苷在暴露于空气后经历了类似的氧化、脱羧和脱氨基作用以产生秀多霉素。这些结果表明，由于需氧分离，秀多霉素可能是一种人工产物。然而，自氧化也可用于将生物合成途径的惰性产物转化为亲电子C-核苷酸，从而赋予秀多霉素其观察到的生物活性。
• Enantioselective Reduction of Electrophilic C?C Bonds with sodium tetrahydroborate and ?semicorrin? cobalt catalysts
  作者：Marian Misun、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19960790404

  日期：1996.6.26

  ‘Semicorrin’ cobalt complexes, prepared in situ from cobalt(II) chloride and the corresponding ligands, are efficient catalysts for the enantioselective reduction of electrophilic CC bonds with NaBH4. The best selectivities (> 90% ee) are achieved with α,β-unsaturated carboxamides and carboxylates. Analogous α,β-unsaturated nitriles, sulfones, and phosphonates afford enantiomeric excesses of 50–70%

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。
• Fritschi, Hugo; Leutenegger, Urs; Pfaltz, Andreas, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1028 - 1029
  作者：Fritschi, Hugo、Leutenegger, Urs、Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Saalfrank, Rolf W.; Struck, Oliver; Peters, Karl, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 10, p. 1415 - 1424
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Struck, Oliver、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• LEE, MOSES;LOWN, J. WILLIAM, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5717-5721
  作者：LEE, MOSES、LOWN, J. WILLIAM

  DOI：——

  日期：——