(4-chlorobenzylidene)phenylamine N-oxide | 32213-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzylidene)phenylamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide；C-(4-chlorophenyl)-N-phenylnitrone；α-(4-chlorophenyl)-N-phenyl nitrone；(Z)-N-(4-chlorobenzylidene)aniline oxide；(4-Chlorobenzylidene)(phenyl)azane oxide；1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 32213-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: JYXDRMQUJFWNKR-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzylidene)phenylamine N-oxide 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient General Method for the Deoxygenation ofN-Arylnitrones, Azoxybenzenes, andN-HeteroareneN-Oxides

  摘要：

  一种新的通用方法用于去氧化N-氧化物，如N-芳基亚硝酮、偶氮苯和N-杂芳烃N-氧化物，该方法在乙腈中使用碘化铝。去氧化产物的产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26871
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-chlorobenzylidene)phenylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基乙炔基(苯基)氨基甲酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 (4-chlorobenzylidene)phenylamine N-oxide 、 silver trifluoroacetate 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到非草隆
  参考文献：
  名称：

  Ynamides 生成酮亚胺的碱基介导：添加腙以产生乙酰亚胺酰肼**

  摘要：

  报道了将腙添加到由N -Boc ynamides原位产生的酮亚胺的中心碳上。该反应在碱性条件和加热下发生，生成N-芳基烯酮亚胺，并得到多种乙酰亚氨基酰肼。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200028

文献信息

• Visible light active CdS nanorods: one-pot synthesis of aldonitrones
  作者：Moosa Ramdar、Foad Kazemi、Babak Kaboudin、Zahra Taran、Adel Partovi

  DOI：10.1039/c6nj01459c

  日期：——

  (TGA) and diffuse reflection spectroscopy (DRS). The CdS nanorods have 12–18 nm sizes according to TEM. The catalyst was used successfully in the chemoselective photocatalytic reduction of nitroarenes using a CdS/poly ethyleneglycol 400–water system (CdS/PEG–H2O). The reaction was successfully carried out under green and blue LED illumination by using ammonium formate as a sacrificial electron donor in

  这是关于在可见光辐射下在水性介质中存在芳香醛的情况下原位捕获羟胺中间体的纳米半导体光催化合成醛酮的报道。合成了新型高效分散CdS纳米棒光催化剂。通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），Brunauer-Emmett-Teller（BET）分析，CHNS元素分析，热重分析（TGA）和漫反射光谱（DRS）对催化剂进行表征。根据TEM，CdS纳米棒的尺寸为12-18 nm。该催化剂已成功用于CdS /聚乙二醇400-水系统（CdS / PEG-H 2）对硝基芳烃的化学选择性光催化还原O）。在存在和不存在醛的情况下，通过使用甲酸铵作为牺牲电子给体，在绿色和蓝色LED照明下成功地进行了反应，分别生成了芳香胺或芳香硝基。CdS纳米棒光催化剂的可重复使用性进行了四次测试。此外，催化剂的稳定性通过再利用催化剂的特性来确认。
• Nitrone Synthesis via Pair Electrochemical Coupling of Nitro-Compounds with Benzyl Alcohol Derivatives
  作者：Hamid Salehzadeh、Mohammad Hossein Mashhadizadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00736

  日期：2019.7.19

  Here we report a paired electrochemical coupling of readily accessible nitro-compounds with benzyl alcohols to yield nitrone derivatives. In this work, electrochemical behavior of nitrobenzene and benzyl alcohol derivatives was studied by cyclic voltammetry and controlled potential coulommetry. Electrochemical reactions have been performed in aqueous/ethanol (or acetonitrile) solutions by employing

  在这里，我们报告了易于获得的硝基化合物与苯甲醇的成对电化学偶联，以产生硝酮衍生物。在这项工作中，通过循环伏安法和受控电势库仑法研究了硝基苯和苯甲醇衍生物的电化学行为。通过使用常见的石墨电极和简单的受控电流方案，已在水/乙醇（或乙腈）溶液中进行了电化学反应，这可使该策略比其他常规途径更具吸引力。
• Evidence for the Intermediacy of Arylbenzylnitrenium Ions in the Thermal Rearrangement of Isoxazolidines Derived from C,N-Diarylnitrones and 2-Morpholin-4-yl-acrylonitrile
  作者：Annie Liard、Thi-Huu Nguyen、Abdel Illah Djelloul Smir、Michel Vaultier、Aïcha Derdour、Jacques Mortier

  DOI：10.1002/chem.200390102

  日期：2003.2.17

  arylbenzylnitrenium ions. Herein, we report that these species can be generated by a process involving an unprecedented thermal rearrangement of isoxazolidines derived from C,N-diarylnitrones and 2-morpholin-4-yl-acrylonitrile. The products from these reactions are dramatically dependent upon the nature of the nitrone. Most of the observed chemistry originates from the singlet state.

  与二芳基，二烷基，烷基芳基和母体系列相反，对芳基苄基氮离子的产生和化学行为一无所知。在这里，我们报告这些物种可以通过涉及C，N-二芳基亚硝基和2-吗啉-4-基-丙烯腈的异恶唑烷的空前热重排的过程生成。这些反应的产物极大地取决于硝酮的性质。大多数观察到的化学反应均来自单重态。
• Synthesis of C, N-diaryl Nitrones from the Reduction of Nitroarene with Aromatic Aldehydes Promoted by Metallic Samarium
  作者：Xueshun Jia、Dafeng Li、Qing Huang、Li Zhu、Jian Li

  DOI：10.3184/030823407x218057

  日期：2007.5

  A mild and facile reduction of nitroarene with aromatic aldehydes promoted by metallic samarium to C, N-diaryl nitrones in moderate yields has been developed.

  在金属钐的促进下，开发出了一种温和而简便的方法，将硝基炔与芳香醛还原为 C，N-二芳基硝基腈，收率适中。
• Method of treating inflammation
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04197314A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  Relief of inflammation and associated pain and fever by the topical administration of .alpha.-phenyl-N-phenylnitrone and its derivatives.

  通过局部应用α-苯基-N-苯基腈及其衍生物来缓解炎症及相关疼痛和发热。

表征谱图