(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane] | 1082056-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 1082056-37-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇
• 分子量: 470.563
• InChiKey: XPFWGJKDKMBEIS-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane] 在 乙醇 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 8.5h， 以90%的产率得到methyl 2,3-O-cyclohexyliden-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）作为对醇以双（4-甲氧基苯基）甲基醚进行选择性保护和脱保护的有效催化剂

  摘要：

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.053
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲氧基苯甲醇 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) bromide as efficient catalyst for silyl- to bisarylmethyl ethers interconversion (transprotection)

  摘要：

  Primary and secondary silylated alcohols are easily converted to bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as catalyst in acetonitrile at room temperature. Various other protecting groups are compatible with this mild and convenient process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.148

文献信息

• Copper(II) bromide as efficient catalyst for silyl- to bisarylmethyl ethers interconversion (transprotection)
  作者：Simon Specklin、Florian Gallier、Rofia Mezaache、Hassina Harkat、Yénimégué Albert Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.148

  日期：2011.11

  Primary and secondary silylated alcohols are easily converted to bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as catalyst in acetonitrile at room temperature. Various other protecting groups are compatible with this mild and convenient process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(II) bromide as an efficient catalyst for the selective protection and deprotection of alcohols as bis(4-methoxyphenyl)methyl ethers
  作者：Rofia Mezaache、Yénimégué Albert Dembelé、Yann Bikard、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.053

  日期：2009.12

  In a cheap and eco-friendly process, primary and secondary alcohols were easily protected as bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as a catalyst in acetonitrile at room temperature. Deprotection could easily be achieved using the same catalyst but in ethanol. Both Cu-catalyzed protection and deprotection were orthogonal to other methods and fully compatible with other functional

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。