4,4'-(azidomethylene)bis(methoxybenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(azidomethylene)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 4,4'-(Azidomethylene)bis(methoxybenzene)；1-[azido-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: DWUVMZKIVQMRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(azidomethylene)bis(methoxybenzene) 、 propargyl 3,28-diacetoxylup-20(29)-ene-30-oate 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型五环三萜在沙丁胺醇和谷氨酸诱导的神经变性模型中的SH-SY5Y细胞中表现出强大的神经保护活性

  摘要：

  制备了新的三萜衍生物，并在神经元样SH-SY5Y细胞中由Salsolinol（SAL）和谷氨酸（Glu）诱导的神经变性模型中进行了评估。在测试的化合物中，带有四乙酰基-β - d-葡萄糖取代基的白桦蛋白三唑4显示出高度有效的神经保护作用。进一步的研究表明，在SAL模型中以1μM的浓度除去四乙酰基-β - d-葡萄糖部分（游离三唑衍生物10）可产生强大的神经保护作用，但该衍生物在较高浓度下具有细胞毒性。两种化合物都能调节氧化应激和caspase-3,7的活性，但是10具有与Ac-DEVD-CHO抑制剂相当的效果。有趣的是，虽然4和10在阻止线粒体通透性转变孔的开放方面均优于阳性对照，但只有4个在模型中证明线粒体膜电位（MMP）的有效恢复。衍生物4和10在Glu模型中也显示出神经保护作用，其中10种在被测化合物中表现出最强的氧化应激降低作用，而4的神经保护活性可能是由于MMP的恢复。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113168
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到4,4'-(azidomethylene)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  A combination of trimethylsilyl chloride and hydrous natural montmorillonite clay: an efficient solid acid catalyst for the azidation of benzylic and allylic alcohols with trimethylsilyl azide

  摘要：

  我们提出了一种新的程序，使用少量的三甲基氯硅烷和微量水将原位天然蒙脱石粘土部分酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ra13238f

文献信息

• [EN] INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS ALKYLE DANS DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：B G NEGEV TECH AND APPLICATIONS LTD AT BEN-GURION UNIV

  公开号：WO2016132355A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  披露了一种新颖的选择性合成路线，用于在芳香化合物上引入初级烷基团。该合成路线基于在芳香取代反应中生成的硫正离子物种，这些硫正离子物种是从醛和硫醇原位生成的，从而得到可以与三乙基硅烷还原的苯甲基硫醚。
• Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst
  作者：Sumit Kamble、Sagar More、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1039/c6nj02500e

  日期：——

  A heterogeneous povidone–phosphotungstic acid catalyzed direct selective azidation of alcohols gave excellent product yields at room temperature.

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。
• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• Direct Conversion of Aldehydes and Ketones into Azides by Sequential Nucleophilic Addition and Substitution
  作者：Pratik P. Goswami、Victoria P. Suding、Angela S. Carlson、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1002/ejoc.201600856

  日期：2016.10

  conversion of aldehydes and ketones into alkyl azides by the addition of common organometallic reagents and tandem conversion of the resulting alkoxides without isolation of the intermediate alcohols. A wide range of aldehydes and organometallic reagents (R–Li or R–MgX) are suitable participants in this process. Additional reaction telescoping beyond azide formation is demonstrated.

  该报告描述了通过添加常见的有机金属试剂和串联转化生成的醇盐而不分离中间体醇，将醛和酮直接转化为烷基叠氮化物。范围广泛的醛和有机金属试剂（R-Li 或 R-MgX）是该过程的合适参与者。证明了叠氮化物形成之外的其他反应伸缩。