(2S,5S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 223595-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,5S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 223595-52-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇S
• 分子量: 371.411
• InChiKey: FEQDHRXYUSLGBX-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(trityloxymethyl)-2-pyrroline 在 palladium diacetate 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,5S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3