N-benzyl-N-pentylamine | 25468-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-pentylamine
• 英文别名: N-benzylpentan-1-amine；N-benzylamylamine；N-pentylbenzylamin；Benzenemethanamine, N-pentyl-
• CAS: 25468-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD04562936
• 分子量: 177.29
• InChiKey: GSSNBCHDTWIOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-pentylamine 在 platinum(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 正丁醇 作用下， 65.0~75.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 生成 正戊基-正丁胺
  参考文献：
  名称：

  Buck; Baltzly, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 硼烷铵络合物 、 C₁₆H₂₉Cl₂CoN₂P 、 C₁₅H₃₀Cl₂CoN₃P 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyl-N-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  腈的轻度和选择性钴催化化学发散转移加氢

  摘要：

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。

  DOI：

  10.1002/anie.201608345

文献信息

• Phosphino-amine (PN) Ligands for Rapid Catalyst Discovery in Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Alkylation of Anilines: A Proof of Principle
  作者：Lewis Marc Broomfield、Yichen Wu、Eddy Martin、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201500562

  日期：2015.11.16

  A general synthetic protocol for the synthesis of simple phosphino-amine (PN) ligands is described with 19 ligands being isolated in good yields. High-throughput ligand screening uncovered the success of two of these ligands for aromatic amine alkylations via ruthenium-catalyzed hydrogen borrowing reactions. The combination of N,N′-bis(diphenylphosphino)-N,N′-dimethylpropylenediamine with a ruthenium(II)

  描述了用于合成简单膦胺（PN）配体的一般合成方案，其中以高收率分离出19个配体。高通量配体筛选揭示了其中两个配体通过钌催化的氢借位反应成功用于芳族胺烷基化的过程。的组合Ñ，N' -双（二苯基膦基） - ñ，N'具有钌（II）源和氢氧化钾（15摩尔％）的-二甲基丙二胺是芳香胺选择性单苄基化的最佳体系（方法A）。在温和的反应条件下（120°C和1.05当量的苄醇）形成14种仲芳族胺，已获得超过70％的分离产率。另一方面，N，N-双（二苯基膦基）-异丙胺是用于芳香胺的选择性单甲基化和单乙基化反应的配体（方法B）。在此，将醇作为反应介质和底物加入，并且公开了9个实施例，所有分离的产率均超过70％。这些方法已应用于基于氨基二茂铁的重要合成构件的合成。
• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。
• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Highly economical and direct amination of sp³ carbon using low-cost nickel pincer catalyst
  作者：Andrew Brandt、Ambar B. RanguMagar、Peter Szwedo、Hunter A. Wayland、Charlette M. Parnell、Pradip Munshi、Anindya Ghosh

  DOI：10.1039/d0ra09639c

  日期：——

  first time, we report the use of an amide-based nickel pincer catalyst (1) for direct alkylation of amines via activation of sp3 C-H bonds. The reaction was accomplished using a 0.2 mol% catalyst and no additional activating agents other than the base. Upon optimization, it was determined that the ideal reaction conditions involved solvent dimethyl sulfoxide at 110 °C for 3 h. The catalyst demonstrated

  开发更有效的途径来实现 CN 键偶联对于从药品和肥料产品到生物医学技术和下一代电活性材料等行业都具有重要意义。在过去的十年中，催化剂设计的改进已经将合成从昂贵的金属转移到通过直接胺烷基化的新型廉价的CN交叉偶联方法。我们首次报道了使用基于酰胺的镍钳形催化剂 (1) 通过 sp3 CH 键的活化来直接烷基化胺。该反应使用 0.2 mol% 催化剂完成，除碱外没有其他活化剂。经优化，确定理想的反应条件为溶剂二甲亚砜，110 ℃反应3 h。该催化剂在各种亚胺、分子内环化胺和取代胺的形成中表现出优异的反应活性，周转数 (TON) 高达 183。根据反应所用的碱和起始胺，该催化剂表现出对产品的形成。对反应途径机理和动力学的探索表明，CH活化是限速步骤，反应整体为二阶，对催化剂和甲苯底物保持一阶行为。
• Benzylamines via Iron-Catalyzed Direct Amination of Benzyl Alcohols
  作者：Tao Yan、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1021/acscatal.5b02160

  日期：2016.1.4

  with simpler amines through the borrowing hydrogen methodology, producing a variety of substituted secondary and tertiary benzylamines in moderate to excellent yields for the first time with an iron catalyst. Notably, we explore the versatility of this methodology in the one-pot synthesis of nonsymmetric tertiary amines, sequential functionalization of diols with distinctly different amines, and the synthesis

  苄胺在许多药物活性化合物中起着重要作用。因此，开发新颖，可持续的催化方法以提供进入这些特权结构基序的途径至关重要。本文中，我们描述了使用定义明确的均相铁络合物构建多种苄胺的系统研究。该方法包括通过借用氢方法将容易获得的苯甲醇与简单胺直接偶联，用铁催化剂首次以中等至极好的收率生产各种取代的仲和叔苄胺。值得注意的是，我们探索了这种方法在非对称叔胺的一锅合成中的多功能性，具有明显不同胺的二醇的顺序官能化，N-苄基哌啶通过各种合成途径。另外，实现了将可再生结构单元2，5-呋喃-二甲醇直接转化为药学上相关的化合物。