3,5,N-tri-tert-butyl-4-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,N-tri-tert-butyl-4-hydroxybenzamide
• 英文别名: 3,5-di(t-butyl)-4-hydroxy-N-t-butylbenzamide；N,3,5-tritert-butyl-4-hydroxybenzamide
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: WPSAIYCESWUJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,N-tri-tert-butyl-4-hydroxybenzamide 、 四乙基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetraethylammonium 2,6-di-tert-butyl-4-(tertbutylamino)carbonylphenolate
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对pKa值的变化以及酚和酚酸根阴离子的氧化电位的贡献。

  摘要：

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴

  DOI：

  10.1039/b419361j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸 、 叔丁胺 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到3,5,N-tri-tert-butyl-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对pKa值的变化以及酚和酚酸根阴离子的氧化电位的贡献。

  摘要：

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴

  DOI：

  10.1039/b419361j

文献信息

• Substituted benzamides as anti-inflammatory agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04128664A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Compounds in which 2,6-di(t-butyl)phenol is substituted in the 4 position by an N-substituted carboxamido group have valuable pharmacological activity as anti-inflammatory agents.

  在化合物中，2,6-二（叔丁基）苯酚被N-取代的羧酰胺基团取代在4位，具有有价值的药理活性，作为抗炎药。
• US4128664A
  申请人：——

  公开号：US4128664A

  公开（公告）日：1978-12-05