[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-乙酰基-6-氯-3-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 | 3114-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-乙酰基-6-氯-3-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
• 中文别名: 2-[8-碘-4-羰基-2-(苯氧基甲基)喹唑啉-3(4H)-基]-N-1,3-噻唑-2-基乙酰胺；3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-7-甲氧基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-一
• 英文名称: 6-chloropregna-4,6-diene-3β,17α-diol-20-one 17-acetate
• 英文别名: 17α-acetoxy-6-chlor-3β-hydroxy-pregna-4,6-dien-20-on；6-chloro-3β-hyrdoxy-17-acetoxypregna-4,6-dien-20-one；3β-hydroxychlormadinone acetate；6-Chlorpregna-4,6-dien-3β,17α-diol-20-on-17-acetat；Chlormadinol acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-chloro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 3114-44-1
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₄
• 分子量: 406.95
• InChiKey: QQEHDZXXCDSAFE-JBSAMAPISA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-乙酰基-6-氯-3-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 在 氨 、 氰化汞 、 silver carbonate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 17α-Acetoxy-6-chlor-pregna-4,6-dien-20-on-3β-O-α-L-arabinofuranosid
  参考文献：
  名称：

  Schwabe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 250 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氯地孕酮 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.92h， 以98.8%的产率得到[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-乙酰基-6-氯-3-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for selectively synthesising 3 alpha-hydroxychlormadinone acetate

  摘要：

  该发明涉及一种合成3α-羟基氯马酮醋酸酯的过程。

  公开号：

  US20090318720A1

文献信息

• Kombination aus einem Gestagen und einem Insulinsensitizer zur Behandlung von PCOS
  申请人：Richter Gedeon NYRT

  公开号：EP2749278A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Arzneimittel, das als Wirkstoffkombination wenigstens ein kontrazeptiv wirkendes Gestagen als einzige Hormonkomponente und wenigstens einen Insulinsensitizer enthält, das sich insbesondere zur Prophylaxe gegen oder zur Therapierung von krankhaften Störungen, die durch das Polyzystische Ovar-Syndrom (PCOS) verursacht werden, eignet.

  本发明涉及一种药物，它含有至少一种具有避孕活性的孕激素作为唯一的激素成分和至少一种胰岛素增敏剂作为活性成分的组合，特别适用于预防或治疗多囊卵巢综合征（PCOS）引起的病理紊乱。
• Development of a new sensitive and specific time-resolved fluoroimmunoassay (TR-FIA) of chlormadinone acetate in the serum of treated menopausal women
  作者：Jean Fiet、Frank Giton、Jack Auzerie、Hervé Galons

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00050-8

  日期：2002.12

  We describe the development of a serum chlormadinone acetate (CMA) time-resolved fluoroimmunoassay (TR-FIA). We prepared haptens (3-CMO-chlormadinone acetate and 6-chloropregna-4,6-dien- 17,20-diol-3-one-20-hemisuccinate), biotinylated tracers (3(biotinylaminopropylamido) 3-CMO-chlormadinone acetate and 3-(6-chloropregna-4,6-dien- 17,20-diol-3-one-20-hemisuccinylamino)1-biotinylaminopropane), and immunogens necessary for eliciting two antibodies (anti-chlormadinone acetate 3-CMO/BSA and anti-chlormadinone 20-hemisuccinate/BSA). The specificity of the assay was rigorously studied to eliminate possible interference by polar metabolites of CMA, particularly 17alpha-acetoxy-6-chloro-3beta-hydroxypregna-4,6-diene-20-one (3beta-hydroxy metabolite), employing an easy-to-use ethylene glycol chromatographic step prior to immunoassay, so as to separate the polar metabolites, in particular the 30-hydroxy-CMA metabolite, from the intact CMA. The choice of the anti-CMA antibody was guided by the high assay sensitivity obtained with the anti-CMA 3-CMO/BSA antibody. The detection limit was 51 pg/ml.Interassay reproducibility CVs were between 2.6 and 4.5%. This TR-FIA thus appeared to be a sensitive, specific, precise, and consequently well-suited method for measurement of serum CMA during a pharmacokinetic study in women. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• SCHWABE, K., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 250-251
  作者：SCHWABE, K.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWABE, KONRAD;WEILAND, JURGEN;HUBLER, DORIS;REPKE, KURT
  作者：SCHWABE, KONRAD、WEILAND, JURGEN、HUBLER, DORIS、REPKE, KURT

  DOI：——

  日期：——
• ARZNEIMITTEL UMFASSEND EINE HORMONKOMBINATION
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1978969A1

  公开（公告）日：2008-10-15