N-hexylidenehexan-1-amine | 34695-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexylidenehexan-1-amine
• 英文别名: N-hexylhexan-1-imine；1-Hexanamine, N-hexylidene-
• CAS: 34695-21-1
• 化学式: C₁₂H₂₅N
• 分子量: 183.337
• InChiKey: HARGIDIYKXTDKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylidenehexan-1-amine 在 10% rhodium on carbon 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到二已胺
  参考文献：
  名称：

  催化剂相关的腈选择性加氢：叔胺和仲胺的选择性合成

  摘要：

  在钯/碳（Pd / C）作为催化剂的存在下，脂环腈在环己烷中的氢化在25-60°C的氢气压力下有效地进行，得到相应的叔胺。但是，使用碳载铑（Rh / C）可以高度选择性地生成仲胺。在Pd / C或Rh / C的存在下，芳族腈和环己烷腈的氢化选择性生成仲胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01823
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 [Et₃NH]2[Ru(2,6-pyridinedicarboxylate)Cl₃] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到N-hexylidenehexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌络合物在无溶剂条件下将胺有氧氧化为亚胺

  摘要：

  钌络合物[Et 3 NH] 2 [Ru（dipic）Cl 3 ]在伯胺的均相偶联和苄胺与苯胺和脂肪胺的交叉偶联中，在空气和无溶剂条件下显示出很高的效率。 。该方案是一种原子经济的绿色工艺，可耐受带有给电子和吸电子取代基的各种底物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.03.019

文献信息

• Unprecedented Copper(II) Complex with a Topoquinone-like Moiety as a Structural and Functional Mimic for Copper Amine Oxidase: Role of Copper(II) in the Genesis and Amine Oxidase Activity
  作者：Ritambhara Jangir、Mursaleem Ansari、Dhananjayan Kaleeswaran、Gopalan Rajaraman、Mallayan Palaniandavar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acscatal.9b02326

  日期：2019.12.6

  Copper amine oxidase (CAO), consisting of the topoquinone (TPQ) cofactor, catalyzes the oxidation of primary amines to aldehyde. We have successfully addressed this issue through isolation of a copper complex which mimics the active-site structure as well as the function of CAO. This inimitable complex, consisting of two TPQ-like side-arms, formed by ambient aerial oxidation of a precursor Schiff base

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。
• Green Oxidation of Amines to Imines Based on the Development of Novel Catalytic Systems Using Molecular Oxygen or Hydrogen Peroxide
  作者：Akiya Ogawa、Kuniaki Marui、Akihiro Nomoto、Haruo Akashi

  DOI：10.1055/s-0035-1560363

  日期：——

  environmentally benign catalytic oxidation reactions. Gaseous oxygen or hydrogen peroxide is used as the oxidant, and water is the only byproduct. When a vanadium complex is used as the catalyst in an ionic liquid, the amine oxidation successfully proceeds with recycling of the catalyst. Amine oxidation with hydrogen peroxide as an oxidant in water is also attained by using copper(II) sulfate as catalyst

  摘要 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。
• Oxidation of amines over alumina based catalysts
  作者：Karol Rakottyay、Alexander Kaszonyi、Stanislav Vajíček

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.040

  日期：2010.4.15

  products and byproducts. Coating of γ-Al2O3 with silicotungstic acid or its semisalt can significantly enhance its catalytic activity in amine oxidation. The adsorption of amine on weak acidic sites of catalyst is essential for its oxidation to main reaction products. Cycloalkylamines are oxidized mainly to cyclic oximes (selectivity up to 64%) and Schiff bases of appropriate cycloalkanone and cycloalkylamine

  胺在大气压下在氧化铝和硅钨酸/氧化铝催化剂上被分子氧在气相中氧化。该研究集中在胺的结构和催化剂性能对主要反应产物和副产物的组成的影响上。的涂覆的γ-Al 2 ö 3用硅钨酸或其半盐可以显着增强其在胺氧化中的催化活性。胺在催化剂弱酸性部位的吸附对于其氧化成主要反应产物至关重要。环烷基胺主要被氧化成环状肟（选择性高达64％）和合适的环烷酮和环烷基胺的席夫碱（选择性高达38％）。在伯烷基胺的氧化产物中主要观察到腈（选择性高达55％）和合适的席夫碱（选择性高达54％）。它们的摩尔比取决于催化剂的酸度和反应条件。1,6-己二胺主要被氧化为己内酰胺（收率48％）和其他环状内酰胺和席夫碱以及二腈（收率13％）。
• Novel Synthesis, Properties, and NAD⁺-NADH Type Redox Ability of 1,3-Dimethylcyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine- 2,4(1,3<i>H</i>)-dionylium Ions Annulated with Additional Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-1,3(2,4<i>H</i>)-dione and Furan Analogue, and Their Hydride Adducts
  作者：Shin-ichi Naya、Junya Nishimura、Makoto Nitta

  DOI：10.1021/jo0514523

  日期：2005.11.1

  photoinduced oxidation reaction of 11a,b+·BF4- and 12a,b+·BF4- toward some amines under aerobic conditions was carried out to give the corresponding imines (isolated by converting to the corresponding 2,4-dinitrophenylhydrazones) with the recycling numbers of 0.6−30.3. Furthermore, as an example of the NAD+-NADH models, the reduction of a pyruvate analogue and some carbonyl compounds with the hydride-adduct

  一种方便的新型阳离子11a，b +的制备· BF 4 -和12a，b +· BF 4 -，其衍生自1,3-二甲基环庚[4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1,3 H）-二重氮离子与其他吡咯并[2,3- d ]的环化嘧啶-1,3（2,4 H）-二酮和呋喃类似物是通过1,7-二氢-7- [1'，3'-二甲基-2'，4'（1 ”，3' ħ） -二氧代-6' - （苯基氨基） -嘧啶-5'-基] -1,3-二甲基-10- phenylcyclohepta [4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2， 4（1,3 H）-dione 9及其呋喃类似物通过在有氧条件下使用DDQ或光辐照。11a，b +的结构特征和12a，b +在检查UV-vis和NMR光谱数据以及X射线晶体分析时得到澄清。阳离子11a，b +的稳定性和12a，b +用分光光度法测定的p K R +值表示为10.7-12.6。电化学还原11a，b
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。