(3RS,4SR,5Z)-2-methyl-4-phenyloct-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS,4SR,5Z)-2-methyl-4-phenyloct-5-en-3-ol
• 英文别名: (Z,3S,4S)-2-methyl-4-phenyloct-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QXOJBBNFKIJRDO-TWWRYUQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3RS,4SR,5Z)-2-methyl-4-phenyloct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-（三正丁基锡烷基）烯丙基乙酸酯，醛和三有机硼烷的三组分反应：使用α，γ取代的烯丙基锡试剂进行羰基烯丙基化的替代方法

  摘要：

  在钯-Xantphos催化剂体系的存在下，3-（三-正丁基锡烷基）烯丙基乙酸酯，醛和三有机硼烷的三组分反应主要产生具有高非对映选择性和良好至高水平的（E）-抗-均芳醇烯烃的立体控制。当使用富含对映体的底物时，观察到有效的手性转移。该反应是通过形成烯丙基宝石钯/锡烷基中间体而引发的，该中间体随后通过烯丙基三丁基锡将醛进行烯丙基化，然后将原位生成的（E）-乙烯基乙酸钯与三有机硼烷偶合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501049

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Allylation of All-Carbon-Substituted α-Chiral Allylic Stannanes
  作者：Eric S. Schmidtmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200901384

  日期：2009.6.8

  Once difficult to obtain, the title compounds can be prepared in virtually enantiomerically pure form with a bis(triorganostannyl) zinc reagent (see scheme). Subsequent diastereoselective thermal (left) and Lewis acid promoted reactions (right) illustrate the synthetic potential of these compounds.

  一旦难以获得，就可以用双（三有机锡烷基）锌试剂以几乎对映体纯的形式制备标题化合物（参见方案）。随后的非对映选择性热反应（左）和路易斯酸促进的反应（右）说明了这些化合物的合成潜力。
• Facile synthesis of (Z)-anti-homoallylic alcohols from 3-(pinacolatoboryl)allyl alcohols, aldehydes, and triorganoboranes via a palladium-catalyzed three-component reaction
  作者：Yoshikazu Horino、Ataru Aimono、Naoki Minoshima、Hitoshi Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.121

  日期：2016.8

  A palladium-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl alcohols, aldehydes, and triorganoboranes was developed. The present protocol provides facile access to synthetically useful (Z)-anti-homoallylic alcohols with high diastereoselectivity and high levels of alkene stereocontrol. Furthermore, single-flask reaction sequences to synthesize (Z)-anti-homoallylic alcohols starting from

  开发了钯催化的3-（频哪醇硼烷基）烯丙基醇，醛和三有机硼烷的三组分反应。本方案提供了容易获得具有高非对映选择性和高水平的烯烃立体控制的合成有用的（Z）-抗同型烯丙基醇的途径。此外，成功地实现了通过使用钯催化的三组分反应从炔丙基醇开始合成（Z）-抗同型烯丙基醇的单烧瓶反应序列。
• Pd-Catalyzed Three-Component Reaction of 3-(Pinacolatoboryl)ally Acetates, Aldehydes, and Organoboranes: A New Entry to Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>anti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01244

  日期：2015.6.5

  Pd-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates, aldehydes, and organoboranes is described. The reaction is initiated by the formation of an allylic gem-palladium/boryl intermediate, which then undergoes allylation of aldehydes by allylboronates followed by a coupling reaction of in situ generated (Z)-vinylpalladium acetates with organoboranes to provide the (Z)-anti-homoallylic

  描述了Pd催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯，醛和有机硼烷的三组分反应。该反应通过形成烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体而引发，然后使烯丙基硼酸酯使醛烯丙基化，然后将原位生成的（Z）-乙酸乙烯基钯乙酸酯与有机硼烷偶合，以提供（Z）-抗-非对映选择性高的烯丙基醇和烯烃的立体控制。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction of 3-(Tri-<i>n</i>- butylstannyl)allyl Acetates, Aldehydes, and Triorganoboranes: An Alternative to the Carbonyl Allylation Using α,γ-Substituted Allylic Tin Reagents
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Hitoshi Abe

  DOI：10.1002/adsc.201501049

  日期：2016.3.31

  (E)‐anti‐homoallylic alcohols with high diastereoselectivity and good to high levels of alkene stereocontrol. An efficient chirality transfer was observed when an enantioenriched substrate was employed. The reaction was initiated by the formation of an allylic gem‐palladium/stannyl intermediate, which subsequently underwent allylation of the aldehyde by an allyltributyltin followed by a coupling reaction of

  在钯-Xantphos催化剂体系的存在下，3-（三-正丁基锡烷基）烯丙基乙酸酯，醛和三有机硼烷的三组分反应主要产生具有高非对映选择性和良好至高水平的（E）-抗-均芳醇烯烃的立体控制。当使用富含对映体的底物时，观察到有效的手性转移。该反应是通过形成烯丙基宝石钯/锡烷基中间体而引发的，该中间体随后通过烯丙基三丁基锡将醛进行烯丙基化，然后将原位生成的（E）-乙烯基乙酸钯与三有机硼烷偶合。