2-chloro-N,N-dimethylbenzothioamide | 81718-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N,N-dimethylbenzothioamide
• 英文别名: 2-Chloro-N,N-dimethylbenzene-1-carbothioamide；2-chloro-N,N-dimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 81718-86-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNS
• 分子量: 199.704
• InChiKey: XUTIKUHCTICOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N,N-dimethylbenzothioamide 、 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-(benzyloxy)-2-(2-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)-5,5-dimethylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环杂氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基化合物组装噻唑烷四酮

  摘要：

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01933
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2-chloro-N,N-dimethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环杂氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基化合物组装噻唑烷四酮

  摘要：

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01933

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Aryl Thioamides from Aryl Aldehydes and Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Zhi-Bing Dong、Meng-Tian Zeng、Min Wang、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1590936

  日期：2018.2

  inexpensive raw materials, showing its practical synthetic value in organic synthesis. A novel and convenient method for the synthesis of aryl thioamides from aryl aldehydes and tetramethylthiuram disulfide (TMTD) without the use of sulfurating reagent was explored. In the presence of CuI and di-tert-butyl peroxide (DTBP), various aryl thioamides were prepared with good to excellent yields, tetramethylthiuram

  § 这些作者同等贡献这项工作 专用于赫伯特·迈尔教授路德维希-马克西米利Universität大学对他的70之际个生日。 抽象的 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。
• Thiations with sulphur in dimethylformamide
  作者：Joseph Patrick Brown、Merle Thompson

  DOI：10.1039/p19740000863

  日期：——

  A solution of sulphur in boiling dimethylformamide is a convenient thiation agent. Activated hydrogen and halogen atoms are replaced by thiol groups and further reactions may then occur, often involving dimethylamine liberated from the solvent. However, since the amine is present only in low concentrations, products are sometimes isolated which are formed only in small quantity in the presence of an

  硫在沸腾的二甲基甲酰胺中的溶液是便利的硫黄剂。活化的氢和卤素原子被硫醇基团取代，然后可能发生进一步的反应，通常涉及从溶剂中释放出来的二甲胺。但是，由于胺仅以低浓度存在，因此有时会分离出在过量胺存在下仅少量形成的产物。
• Kuliev; Kurbanov; Mamedov, Journal of applied chemistry of the USSR, 1985, vol. 58, # 1 pt 2, p. 139 - 142
  作者：Kuliev、Kurbanov、Mamedov、Kuliev

  DOI：——

  日期：——
• Copper(II)-Catalyzed Reactions of Dimethylformamide with Phenylacetonitrile and Sulfur to Form<i>N,N</i>-Dimethylthioamides
  作者：Yanyang Qu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300321

  日期：2013.11.11

  AbstractNovel copper‐catalyzed three‐component reactions of phenylacetonitrile, sulfur and DMF (dimethyformamide) for the selective preparation of N,N‐dimethylthiobenzamide and N,N‐dimethyl‐2‐phenylethanethioamides in yields of up to 96% are described.magnified image
• Perregaard,J. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1977, vol. 86, p. 321 - 328
  作者：Perregaard,J. et al.

  DOI：——

  日期：——