2-氯-N,N-二甲基-苯甲酰胺 | 6526-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N,N-二甲基-苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氯-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-o-chlorobenzamide
• 英文别名: 2-chloro-N,N-dimethylbenzamide；N,N-dimethyl-2-chlorobenzamide；2-Chlor-N,N-dimethylbenzamid；o-Chlor-N,N-dimethylbenzamid
• CAS: 6526-67-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00463636
• 分子量: 183.637
• InChiKey: SZUQPOLAEFBJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 lithium diisobutylmorpholinoaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二异丁基吗啉铝氢化物锂 (LDBMOA) 作为叔酰胺和腈的有效部分还原剂

  摘要：

  将羧酸衍生物直接还原为醛是有机合成中的有用工具。已经报道了许多从羧酸衍生物如酰氯、酯、酰胺和腈制备醛的合成方法。我们开发并报道了一种由二异丁基氢化铝 (DIBALH) 简单制备的新型部分还原剂，在温和的反应条件下以有用的收率将羧酸衍生物顺利还原为醛。1 由羧酸衍生物直接合成醛而无需氧化步骤的方法是有机合成中重要且有价值的工具。作为我们旨在通过对商业 DIBALH 进行简单修改来发现新还原剂的研究计划的一部分，我们最近发现二异丁基吗啉铝氢化物锂 (LDBMOA) 很容易通过在室温下在 THF 中使等摩尔量的吗啉锂与 DIBALH 反应来制备（方案 1）。以前，我们已经评估了该试剂的还原特性，用于将代表性羧酸衍生物部分还原为醛（表 1）。幸运的是，我们发现了在 0 o C 下以非常好的收率将叔酰胺和腈部分还原为醛的可能性。我们试图通过 N,N-二甲基苯甲酰胺和苄腈作为 LDBMOA 的模型化合物（表

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4194
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 18.0h， 以17%的产率得到2-氯-N,N-二甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  无溶剂芳烃C–H官能化/卤化反应† ‡

  摘要：

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0dt00385a

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones
  作者：Vandana Jaiswal、Biplab Mondal、Kuldeep Singh、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01933

  日期：2019.8.2

  A base-promoted, efficient [3 + 2] annulation between azaoxyallyl cations and thiocarbonyls is reported for flexible access to highly functionalized thiazolidin-4-one derivatives in good to excellent yields. An intriguing feature of this method is the metal or Lewis acid free late-stage entry of distinct set of functional groups at C2 of thiazolidin-4-ones via substitution of a latent amino functional

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。
• 一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106187803A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法。本发明的合成方法是以羧酸为其中一反应物，以另一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，加入1当量的三氯氧磷，制备酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应迅速，条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZOLOPYRIDINE DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040450A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A, Y and R1 are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A、Y和R1如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Metal-free n-Bu4NI-catalyzed direct synthesis of amides from alcohols and N,N-disubstituted formamides
  作者：Huamin Li、Jin Xie、Qicai Xue、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.039

  日期：2012.11

  A facile and efficient protocol for the synthesis of amides has been developed in the absence of transition metals. The reaction was performed with a catalytic amount of n-Bu4NI and aqueous TBHP as an oxidant. Various alcohols with N,N-disubstituted formamides were examined to furnish the desired products in good yields.

  在没有过渡金属的情况下，已经开发了一种简便而有效的酰胺合成方案。用催化量的n- Bu 4 NI和TBHP水溶液作为氧化剂进行反应。研究了具有N，N-二取代甲酰胺的各种醇，以高收率提供所需产物。
• Direct Synthesis of Amides from Oxidative Coupling of Benzyl Alcohols and N-substituted Formamides Using a Co–Al Based Heterogeneous Catalyst
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Shyam Sunder R. Gupta、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1007/s10562-018-2519-9

  日期：2018.10

  Present work reports the direct synthesis of amides from oxidative coupling of benzyl alcohols with various N-substituted formamides using a cobalt-hydrotalcite (Co-HT) derived catalyst. The Co-HT derived catalysts (Co-HT-2, Co-HT-3 and Co-HT-4 having Co2+/Al3+ molar ratio in the catalyst preparation mixture as 1/1, 2/1 and 3/1 respectively) were prepare following a co-precipitation method and characterized

  目前的工作报告了使用钴-水滑石 (Co-HT) 衍生催化剂通过苄醇与各种 N-取代甲酰胺的氧化偶联直接合成酰胺。Co-HT衍生的催化剂(Co-HT-2、Co-HT-3和Co-HT-4在催化剂制备混合物中的Co2+/Al3+摩尔比分别为1/1、2/1和3/1)是按照共沉淀方法制备，并通过粉末 XRD、XPS、FEG-SEM、EDS、DTG-TGA、FT-IR 和 N2 物理吸附测量进行表征。使用 Co-HT-3 催化剂和氧化剂 TBHP，通过各种取代苯甲醇和一系列 N-取代甲酰胺的氧化偶联，以良好的收率获得了一系列功能性酰胺。机理研究表明，酰胺化反应与自由基物种的形成和偶联有关。此外，