6-chloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-amine | 503271-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-Chloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-amine；6-chloro-2-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]pyrimidin-4-amine
• CAS: 503271-70-3
• 化学式: C₁₁H₈ClF₂N₃S
• 分子量: 287.72
• InChiKey: VQRYOXOOXNDQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-amine 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 N-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDYL SULPHONE AMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE A BASE DE DERIVES AMIDES DE PYRIMIDYL-SULFONE

  摘要：

  一种具有化学式（I）的化合物，其药用盐、溶剂合物或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、炎症性肠病、肠易激综合征、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、牛皮癣或癌症。

  公开号：

  WO2004011443A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-4-嘧啶醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDYL SULPHONE AMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE A BASE DE DERIVES AMIDES DE PYRIMIDYL-SULFONE

  摘要：

  一种具有化学式（I）的化合物，其药用盐、溶剂合物或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、炎症性肠病、肠易激综合征、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、牛皮癣或癌症。

  公开号：

  WO2004011443A1

文献信息

• Pteridinone derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bonnert Victor Roger

  公开号：US20050010047A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention provides certain pteridinone compounds of formula (I), processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的某些蝶呤酮化合物，用于其制备的过程和中间体，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Pyrimidyl sulphone amide derivatives as chemokine receptor modulators
  申请人：Ebden Richard Mark

  公开号：US20060025432A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof for the treatment of asthma, allergic rhinitis, COPD, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, osteoarthritis, osteoporosis, rheumatoid arthritis, psoriasis or cancer.

  化合物(I)的配方，其药用盐、溶剂或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺疾病、炎症性肠病、肠易激综合症、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、牛皮癣或癌症。
• Pteridinone Derivatives as Modulators of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Bonnert Victor Roger

  公开号：US20070142352A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention provides certain pteridinone compounds of formula (I), processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了某些式（I）的蕨酮类化合物，用于它们的制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Pyrimidyl Sulphone Amide Derivatives as Chemokine Receptor Modulators
  申请人：EBDEN MARK

  公开号：US20100063079A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof for the treatment of asthma, allergic rhinitis, COPD, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, osteoarthritis, osteoporosis, rheumatoid arthritis, psoriasis or cancer.

  公式为（I）的化合物，其药用盐、溶剂合物或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺疾病、炎症性肠病、肠易激综合征、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、银屑病或癌症。
• Evaluation of a series of bicyclic CXCR2 antagonists
  作者：Iain Walters、Caroline Austin、Rupert Austin、Roger Bonnert、Peter Cage、Mark Christie、Mark Ebden、Stuart Gardiner、Caroline Grahames、Steven Hill、Fraser Hunt、Robert Jewell、Shirley Lewis、Iain Martin、David Nicholls、David Robinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.039

  日期：2008.1

  The CXCR2 SAR of a series of bicyclic antagonists such as the 2-aminothiazolo[4,5-d]pyrimidine 3b was investigated by systematic variation of the fused pyrimidine-based heterocyclic cores. Replacement of the aminothiazole ring with a 2-thiazolone alternative led to a series of thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2(3H)-one antagonists with markedly improved biological and pharmacokinetic properties, which are suitable pharmacological tools to probe the in vivo effects of CXCR2 antagonism combined with the associated CCR2 activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.