6-氨基-2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-4-嘧啶醇 | 503271-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-氨基-2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-4-嘧啶醇
• 英文名称: 2-(2,3-difluorobenzylmercapto)-6-aminopyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-amino-2-(2,3-difluorobenzylthio)-pyrimidin-4-one；6-amino-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one；6-amino-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4(3H)-pyrimidinone；6-Amino-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinol；4-amino-2-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 503271-69-0
• 化学式: C₁₁H₉F₂N₃OS
• mdl: MFCD12534880
• 分子量: 269.275
• InChiKey: OIJAQCUSQDDCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-4-嘧啶醇 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[[2-chloro-5-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-2-methyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND
  [FR] NOUVEAU COMPOSE

  摘要：

  用于治疗的式I化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物。

  公开号：

  WO2004026880A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-氨基-2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-4-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  WO2006/64228

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRIMIDYL SULPHONE AMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE A BASE DE DERIVES AMIDES DE PYRIMIDYL-SULFONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011443A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof for the treatment of asthma, allergic rhinitis, COPD, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, osteoarthritis, osteoporosis, rheumatoid arthritis, psoriasis or cancer.

  一种具有化学式（I）的化合物，其药用盐、溶剂合物或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、炎症性肠病、肠易激综合征、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、牛皮癣或癌症。
• Identification of novel chemotypes as CXCR2 antagonists via a scaffold hopping approach from a thiazolo[4,5-d]pyrimidine
  作者：Max Van Hoof、Katrijn Boon、Tom Van Loy、Dominique Schols、Wim Dehaen、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114268

  日期：2022.5

  and evaluated for CXCR2 antagonism using binding and calcium mobilization assays. This study revealed that the triazolo[4,5-d]pyrimidine, the isoxazolo[5,4-d]pyrimidine and the pyrido[3,4-d]pyrimidine scaffolds were endowed with IC50 values below 1 μM in both assays and therefore are promising skeletons for further optimization.

  趋化因子受体 CXCR2 及其配体介导中性粒细胞迁移到炎症部位，在许多肿瘤细胞中充当生长因子并参与血管生成。此外，CXCR2 介导的骨髓来源抑制细胞的募集导致肿瘤免疫抑制。因此，CXCR2 拮抗剂是癌症免疫治疗和炎症性疾病治疗的有前景的策略。十多年前，几种噻唑[4,5- d]嘧啶被报道为有效的 CXCR2 拮抗剂。该支架的优化主要集中在环取代基上，而芳香核心大多未开发。在这项研究中，支架跳跃策略应用于未取代的噻唑基部分。制备了十四种新型双环杂芳族和脂环族系统，并使用结合和钙动员测定评估了 CXCR2 拮抗作用。该研究表明，三唑并[4,5- d ]嘧啶、异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶和吡啶并[3,4- d ]嘧啶支架在两种测定和试验中的IC 50值均低于1 μM。因此是有前途的骨架，可以进一步优化。
• Novel compound
  申请人：Bonnert Victor Roger

  公开号：US20060100221A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof for use in therapy.

  化合物式为（I）及其药学上可接受的盐或溶剂的治疗用途。
• Pteridinone derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bonnert Victor Roger

  公开号：US20050010047A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention provides certain pteridinone compounds of formula (I), processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的某些蝶呤酮化合物，用于其制备的过程和中间体，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Thiazolopyramidine Compounds for the Modulation of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Meghani Premji

  公开号：US20090239882A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof; and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  化合物I式，或其药学上可接受的盐或溶剂；以及包含这些化合物的制药组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。