(R)-(-)-3-phenyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal | 90507-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3-phenyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanal
• CAS: 90507-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UVRWUYAKBXOLRF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-phenyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal 在 氢气 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (4R)-2-羟基-5,5-二甲基-4-苯基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种手性环磷酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性环磷酸的制备方法，其所述方法包括以下步骤：a异丁醛、芳香醛在手性催化剂催化条件下反应生成手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛；b手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛还原得到手性1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇；c在二氯甲烷条件下与三氯氧磷反应得到手性4-芳基-2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷磷酰氯；d在碱性条件下水解，酸化生成手性环磷酸。该工艺得到的目标产物的光学纯度高，操作简单，成本较低，收率较高，污染较小，属于有机合成领域。

  公开号：

  CN103232491B
• 作为产物：
  描述：

  (6S,3E)-6-hydroxy-5,5-dimethyl-6-phenylhex-3-enoic acid dimethylamide 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(-)-3-phenyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  高度取代的对映体纯的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的立体选择性加成反应的研究

  摘要：

  通过σ重排获得具有易得的酒石酸酯衍生物的非对映体纯的烯丙基硼酸酯。进行烯丙基加成，并研究了γ-二取代烯丙基硼酸酯的影响。发现高度γ-取代的硼酸酯会导致相应的对映异构体富集的纯烯丙基醇具有完全E构型。本文提出了它们的合成及反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo402130u

文献信息

• Phosphine‐oxide‐catalyzed Enantioselective Cross‐aldol Reactions of Aldehydes with Trichlorosilane as Lewis Acid Promoter
  作者：Shunsuke Kotani、Takuya Hanamure、Yoshiki Mori、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/cctc.202000914

  日期：2020.10.6

  Lewis acid mediator that successfully promotes highly enantioselective cross‐aldol reactions between two aldehydes. The high yielding transformation is realized with the assistance of triisobutylamine, which does not decompose trichlorosilane but rather converts the aldol donor into the silyl enol ether that undergoes the enantioselective cross‐aldol reaction with a second aldehyde in combination with

  三氯硅烷和手性氧化膦之间的高价硅络合物可作为有效的路易斯酸介体，成功促进两个醛之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在三异丁胺的帮助下实现了高收率的转化，三异丁胺不会分解三氯硅烷，而是将羟醛供体转化为甲硅烷基烯醇醚，与第二种醛结合手性氧化膦催化剂进行对映选择性交叉羟醛反应。
• Biheteroaromatic diphosphine oxides-catalyzed stereoselective direct aldol reactions
  作者：Sergio Rossi、Maurizio Benaglia、Andrea Genoni、Tiziana Benincori、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.009

  日期：2011.1

  A highly stereoselective direct aldol condensation of ketones to aromatic aldehydes was realized; the trichlorosilyl enolether generated in situ in the presence of tetrachlorosilane is activated by catalytic amounts of an enantiomerically pure biheteroaromatic phosphine oxide to react with aldehydes, coordinated as well as activated by the chiral cationic hypervalent silicon species. This Lewis acid-mediated Lewis base-catalyzed transformation allowed, starting from two carbonyl compounds, to directly synthesize beta-hydroxy ketones generally with high anti stereoselectivity and up to 93% ee for the anti isomer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective syntheses of aldols and homoallylic alcohols from 1,3-dioxolan-4-ones using mandelic acid as chiral auxiliary
  作者：Sabir H. Mashraqui、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00187a048

  日期：1984.6
• Synthesis of Highly-Substituted Enantiomerically Pure Allylboronic Esters and Investigation of Their Stereoselective Addition to Aldehydes
  作者：Roza Vahabi、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo402130u

  日期：2013.11.15

  Diastereomerically pure allylboronates bearing the readily available tartrate derivative were obtained via sigmatropic rearrangement. Allyl additions were performed, and the influence of γ-disubstituted allylboronates was studied. Highly γ-substituted boronic esters were found to lead to the corresponding enantiomerically enriched homoallyl alcohols with exclusively E configuration; their synthesis and the mechanism

  通过σ重排获得具有易得的酒石酸酯衍生物的非对映体纯的烯丙基硼酸酯。进行烯丙基加成，并研究了γ-二取代烯丙基硼酸酯的影响。发现高度γ-取代的硼酸酯会导致相应的对映异构体富集的纯烯丙基醇具有完全E构型。本文提出了它们的合成及反应机理。
• 一种手性环磷酸的制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN103232491B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种手性环磷酸的制备方法，其所述方法包括以下步骤：a异丁醛、芳香醛在手性催化剂催化条件下反应生成手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛；b手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛还原得到手性1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇；c在二氯甲烷条件下与三氯氧磷反应得到手性4-芳基-2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷磷酰氯；d在碱性条件下水解，酸化生成手性环磷酸。该工艺得到的目标产物的光学纯度高，操作简单，成本较低，收率较高，污染较小，属于有机合成领域。