(2R,3R,4S)-2-Formyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 129492-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-Formyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-Formyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(2R,3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-((phenylamino)methyl)pyrrolidine；N-Cbz-(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 129492-51-9；129492-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: VNTMYJQEBPKBFP-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-Formyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.69 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-O-Isopropylidene-α-D-xylofuranoside 在 钯 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 Dowex 50W-8x resin 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-Formyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98636-2

文献信息

• Casuarine Stereoisomers from Achiral Substrates: Chemoenzymatic Synthesis and Inhibitory Properties
  作者：Alda Lisa Concia、Livia Gómez、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jo500991p

  日期：2014.6.6

  A straightforward chemoenzymatic synthesis of four uncovered casuarine stereoisomers is described. The strategy consists of L-fuculose-l-phosphate aldolase F131A-variant-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to aldehyde derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-o-arabinitol (DAB) and its enantiomer (LAB) and subsequent one-pot catalytic deprotection reductive amination. DAB and LAB were obtained from dihydroxyacetone and aminoethanol using D-fructose-6-phosphate aldolase and L-rhamnulose-l-phosphate aldolase catalysts, respectively. The new ent-3-epi-casuarine is a strong inhibitor of alpha-D-glucosidase from rice and of rat intestinal sucrase.