(4-(methylsulfonyl)phenyl)(phenyl)methanone | 21205-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(methylsulfonyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-methylsulfonylbenzophenone；4-Methylsulfonyl-benzophenon；(4-Methanesulfonylphenyl)(phenyl)methanone；(4-methylsulfonylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 21205-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• mdl: MFCD11545097
• 分子量: 260.313
• InChiKey: JXUAEWZXTZYIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(methylsulfonyl)phenyl)(phenyl)methanone 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-[(Z)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylbut-1-en-2-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Acyclic 2-Alkyl-1,1,2-Triaryl (Z)-Olefins as Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  A new class of acyclic (Z)-2-alkyl-1,2-diphenyl-1-(4-methanesulfonylphenyl)ethenes (7) was designed for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. In vitro COX-1 and COX-2 isozyme inhibition structure-activity studies identified (Z)-1,2-diphenyl-1-(4-methanesulfonylphenyl)oct-1-ene (7d) as a potent COX-2 inhibitor (IC50 = 0.42,muM) with a high COX-2 selectivity index (SI > 234). In a carrageenan-induced rat paw edema assay, (Z)-7d exhibited excellent antiinflammatory activity (ID50 = 1.1 mg/kg). The molecular modeling and structure activity data acquired indicate that (Z)-olefins having cis C-1 4-methanesulfonylphenyl and C-2 unsubstituted phenyl (or 4-acetoxyphenyl) substituents in conjunction with a C-1 phenyl ring and a C-2 alkyl substituent of appropriate length constitute a suitable template for the design of a novel class of acyclic (Z)-2-alkyl-1,1,2-triaryleth-1-ene COX-2 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm049523y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 在 一氧化碳 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0~90.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (4-(methylsulfonyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳脱羧：将羧酸直接转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂

  摘要：

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201814660

文献信息

• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• Visible‐Light‐Driven Oxidative Cleavage of Alkenes Using Water‐Soluble CdSe Quantum Dots
  作者：Jianing Li、Jingnan Zhao、Cunfei Ma、Zongyi Yu、Hongfei Zhu、Lei Yun、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/cssc.202101504

  日期：2021.11.19

  High catalytic ability: Mercaptopropionic acid-capped CdSe quantum dots are used to improve turnover numbers for the oxidative cleavage of alkenes and the oxidation of sulfides under mild conditions, including visible light, O2 as oxidant, and water as solvent.

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。
• DABCO-promoted photocatalytic C–H functionalization of aldehydes
  作者：Bruno Maia da Silva Santos、Mariana dos Santos Dupim、Cauê Paula de Souza、Thiago Messias Cardozo、Fernanda Gadini Finelli

  DOI：10.3762/bjoc.17.205

  日期：——

  Herein we present a direct application of DABCO, an inexpensive and broadly accessible organic base, as a hydrogen atom transfer (HAT) abstractor in a photocatalytic strategy for aldehyde C–H activation. The acyl radicals generated in this step were arylated with aryl bromides through a well stablished nickel cross-coupling methodology, leading to a variety of interesting aryl ketones in good yields. We also performed computational calculations to shine light in the HAT step energetics and determined an optimized geometry for the transition state, showing that the hydrogen atom transfer between aldehydes and DABCO is a mildly endergonic, yet sufficiently fast step. The same calculations were performed with quinuclidine, for comparison of both catalysts and the differences are discussed.

  在这里，我们提出了一种直接应用DABCO的方法，DABCO是一种廉价且广泛可获得的有机碱，作为光催化策略中醛的C-H活化的氢原子转移（HAT）抽取剂。在这一步骤中生成的酰基自由基通过一种成熟的镍交叉偶联方法与芳基溴化物芳基化，产生各种有趣的芳基酮，收率良好。我们还进行了计算计算，以阐明HAT步骤的能量学，并确定了过渡态的优化几何构型，表明醛和DABCO之间的氢原子转移是一个轻微的能量吸收过程，但足够快速。为了比较两种催化剂，我们还对喹啉进行了相同的计算，并讨论了它们之间的差异。
• Synthesis of Cyclopropanes via 1,3-Migration of Acyloxy Groups Triggered by Formation of α-Imino Rhodium Carbenes
  作者：Ze-Feng Xu、Jincheng Liu、Xin Chang、Tao Chen、Huaping Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01764

  日期：2020.7.2

  A novel and highly efficient synthetic approach to cyclopropanes was realized via 1,3-migration of acyloxy groups triggered by α-imino rhodium carbenes. Excellent chemoselectivity ensured broad compatibility of common functional groups. Merits such as readily available substrates, mild reaction conditions, and time-saving processes qualified this transformation as an attractive alternative strategy

  通过α-亚氨基铑卡宾烯引发的酰氧基的1,3-迁移，实现了一种新型的高效合成环丙烷的方法。出色的化学选择性确保了常见官能团的广泛相容性。诸如易于获得的底物，温和的反应条件和省时的工艺等优点使这种转化成为合成多功能环丙烷的有吸引力的替代策略。介绍了对该机制的初步研究和讨论。
• Pd-Catalysed carbonylative Suzuki–Miyaura cross-couplings using Fe(CO)₅ under mild conditions: generation of a highly active, recyclable and scalable ‘Pd–Fe’ nanocatalyst
  作者：Zhuangli Zhu、Zhenhua Wang、Yajun Jian、Huaming Sun、Guofang Zhang、Jason M. Lynam、C. Robert McElroy、Thomas J. Burden、Rebecca L. Inight、Ian J. S. Fairlamb、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d0gc03036h

  日期：——

  [Fe(CO)5] has been identified in gaseous CO-free carbonylative Suzuki–Miyaura cross-couplings, in which Fe(CO)5 supplied CO in situ, leading to the propagation of catalytically active Pd–Fe nanoparticles. Compared with typical carbonylative reaction conditions, CO gas (at high pressures), specialised exogenous ligands and inert reaction conditions were avoided. Our developed reaction conditions are

  铁（0）五羰基铁[Fe（CO）5 ]的双重功能和作用已在气态不含CO的羰基Suzuki-Miyaura交叉偶联剂中得到鉴定，其中Fe（CO）5原位提供CO ，导致其扩散具有催化活性的Pd-Fe纳米颗粒。与典型的羰基化反应条件相比，避免了使用CO气体（高压），专门的外源配体和惰性反应条件。我们开发的反应条件温和，不需要专门的一氧化碳高压设备，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而可以提供高收率的联芳基酮库。