4-(4-乙基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 | 155105-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-乙基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-(4-ethylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 155105-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XZEVXCJEVGOAFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 硝基甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4-[(4-{[4-(4-ethylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl]thio}phenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醇到取代的硫代色烯：分子内炔烃碘/氢化芳基化中的宝石-取代效应

  摘要：

  这部作品描述了6-内-挖的环小号芳炔硫化物，提供2 ^ h -thiochromenes。炔丙基位置的取代在允许分子内银催化的炔烃氢化芳基化和N-碘代琥珀酰亚胺促进的碘芳基化中起着至关重要的作用。此外，还开发了 PTSA 催化的炔丙醇硫醇化反应，以合成所需的叔S-芳基炔丙基醚。通过合成视黄酸受体拮抗剂 AGN194310 证明了合并这两种方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00333
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-乙基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  多孔银配位聚合物对炔烃的非均相催化二氧化碳环加成反应的活化

  摘要：

  广泛研究的多孔配位聚合物具有大的孔可以吸附废二氧化碳，并将其进一步转化为有价值的化学产品，在工业和学术上都引起了研究兴趣。活性银（I）离子具有特定的亲核性，可通过π激活来激活含炔分子的C≡C键。将催化性Ag金属位点引入多孔骨架代表了一种有前途的方法来构建可将炔丙醇与CO 2环化的非均相催化剂，这对于将二氧化碳在环境上无害地转化为精细化学品非常有用。我们报告了通过仔细修改银位点的配位几何结构，制备具有活性银位点并有效形成银-银键的多孔配位聚合物（PCP）。多孔骨架中的分散银（I）链能够有效转化CO 2乙炔的衍生物以非均相方式生成α-亚烷基环状碳酸酯。X射线结构分析揭示了位于框架孔中的两种底物分子，它们通过与功能性Ag链的多次相互作用而对应于捕获和活化模式。还给出了将简单的炔烃和二氧化碳串联转化为α-亚烷基环状碳酸酯的例子。位置合适的催化银（I）部位和骨架的结晶特性有助于对每个催化步骤的中间体

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03404

文献信息

• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• SUBSTITUTED 1-AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF
  申请人：AUGEREAU Jean Michel

  公开号：US20090124624A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention concerns 1-amino-phthalazine derivatives of general formula (I): Wherein A, B, L, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 are as defined herein. The invention also concerns the preparation of said compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及一般式(I)的1-氨基邻苯二酮衍生物：其中A、B、L、R、R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还涉及所述化合物的制备及其治疗用途。
• Rh/Cu-catalyzed multiple C–H, C–C, and C–N bond cleavage: facile synthesis of pyrido[2,1-a]indoles from 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles and γ-substituted propargyl alcohols
  作者：Ting Li、Zhen Wang、Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1039/c5cc01412c

  日期：——

  The Rh/Cu-catalyzed synthesis of pyrido[2,1-a]indoles from 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles and γ-substituted propargyl alcohols involving multiple C–H, C–C, and C–N bond cleavage and construction is presented.

  Rh/Cu催化合成从1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚和γ-取代丙炔醇合成吡啶[2,1-a]吲哚，涉及多次C-H、C-C和C-N键的断裂和构建。
• A CO₂-induced ROCO₂Na/ROCO₂H buffer solution promoted the carboxylative cyclization of propargyl alcohol to synthesize cyclic carbonates
  作者：Shaorui Yan、Ruinian Zhou、Feng Han、Mengmeng Feng、Chengxia Miao、Shuai Zhang、Shiyun Ai

  DOI：10.1039/c9cy02311a

  日期：——

  propargyl alcohol to generate α-alkylene cyclic carbonates. The Introduction of CO2 into propargyl alcohol/sodium tertiary pentoxide system can provide ROCO2Na/ROCO2H buffer solution with both basic and acidic species. The basic and acidic species can simultaneously promote the generation of carbonate anion intermediate and the interaction between alkyne moieties of propargyl alcohol and H+ proton, facilitating

  开发了由CO2诱导的ROCO2Na / ROCO2H缓冲溶液，并将其用于炔丙醇的羧化环化反应中，生成α-亚烷基环状碳酸酯。将二氧化碳引入炔丙醇/五氧化三钠体系可以提供具有碱性和酸性物质的ROCO2Na / ROCO2H缓冲溶液。碱性和酸性物质可同时促进碳酸根阴离子中间体的生成以及炔丙醇的炔烃部分与H +质子之间的相互作用，从而促进羧化环化。此外，四丁基溴化铵的大体积（n-C4H9）4N +阳离子作为添加剂在增强碳酸根阴离子中间体的亲核性方面起着至关重要的作用。在该催化体系中以80℃的较高产率获得了各种α-亚烷基环状碳酸酯。
• A Metal-Free Path to 2-Iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones and Their Application to the Domino Synthesis of Functionalized 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03061

  日期：2022.3.4

  synthesis of 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones from propargylic alcohols that is enabled by N-iodosuccinimide. A variety of substituted propargylic alcohols are amenable to delivering the selective 2-iodoenone products in very good yields. The utility of the α-iodoenone derivatives is further extended by developing an efficient, novel, and new synthetic methodology for the synthesis of 3,5,6-trisubstituted

  我们报告了一种通过N-碘代琥珀酰亚胺从炔丙醇中无金属选择性合成 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的方法。多种取代的炔丙醇能够以非常好的收率提供选择性的 2-碘烯酮产品。通过开发一种用于合成 3,5,6-三取代 2 H-吡喃-2-酮的高效、新颖和新的合成方法，进一步扩展了 α-碘烯酮衍生物的用途。据我们所知，该协议是同类中第一个完成 3,5,6-三取代 2 H-pyran-2-ones 通过前所未有的多米诺骨牌（形成两个 C-C 键和一个 C-O 键）一锅过程，通过分子间 Heck 偶联、碱基驱动的迈克尔加成和碱基介导的双键异构化然后环-缩合。该协议与各种碘烯酮（18 个示例）和 2 H-吡喃-2-酮（42 个示例）具有良好的兼容性。机理研究表明，钯仅参与 Heck 耦合；底座仅驱动其余的步骤。