methyl 8-oxo-7-(3-oxobutyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylate | 93536-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-oxo-7-(3-oxobutyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylate
• 英文别名: 8-oxo-7-(3-oxo-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid methyl ester；4,4-Ethylendioxy-2-(3-oxobutyl)-2-methoxycarbonyl-cyclohexanon
• CAS: 93536-44-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: XYKTZAPNVHTZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-oxo-7-(3-oxobutyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4a-carbomethoxy-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,6(3H,5H)-dione 6-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸甲酯 、 丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 8-oxo-7-(3-oxobutyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032