1-isoxazolidin-2-ylcyclohexene | 76059-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-isoxazolidin-2-ylcyclohexene
• 英文别名: cyclohexanone；N-cyclohexenylisoxazolidine；2-(Cyclohexen-1-yl)-1,2-oxazolidine
• CAS: 76059-98-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: ACOWXRLFFMMWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丁基铝 、 1-isoxazolidin-2-ylcyclohexene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-异丁基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基胺的极性反转使酮的亲核性α-芳基化和α-烷基化：在羰基化合物的α-碳原子位置进入Umpolung反应

  摘要：

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201004374
• 作为产物：
  描述：

  异噁唑啉 、 环己酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-isoxazolidin-2-ylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基胺的极性反转使酮的亲核性α-芳基化和α-烷基化：在羰基化合物的α-碳原子位置进入Umpolung反应

  摘要：

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201004374
• 作为试剂：
  描述：

  偶氮二甲酸二乙酯 在 1-isoxazolidin-2-ylcyclohexene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 以0.2 g的产率得到1,2-肼二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Md. Giasuddin; Ahmed, S. Asghari; Hickmott, Peter W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2383 - 2386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines: an umpolung strategy for the preparation of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Raj Kumar Nandi、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.033

  日期：2016.5

  An umpolung strategy has been developed for the synthesis of β,γ-unsaturated ketones utilizing nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines, which are prepared in situ from ketones and isoxazolidine, with alkenyl aluminum reagents. Various β,γ-unsaturated ketones have been prepared following this simple procedure under mild conditions.

  已经开发了一种利用N-烷氧基烯胺的亲核性β-烯基化反应合成β，γ-不饱和酮的化学对策，N-烷氧基胺是通过烯基铝试剂由酮和异恶唑烷原位制备的。按照这种简单的方法，在温和的条件下已制备了各种β，γ-不饱和酮。
• AHMED M. G.; AHMED S. A.; HICKMOTT P. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 11, 2383-2386
  作者：AHMED M. G.、 AHMED S. A.、 HICKMOTT P. W.

  DOI：——

  日期：——