Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines
作者:John F. Beck、Danielle C. Samblanet、Joseph A. R. Schmidt
DOI:10.1039/c3ra43870h
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linear products could be formed selectively in the hydroamination of p-fluorophenylallene with alkyl amines through careful control of [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf catalyst loading and reaction duration. Overall, the branched allylamines produced are useful synthetic intermediates due to their available unsaturated vinyl group, while the linear allylamine products are chemically similar to a class of known pharmaceuticals
Isomerisierungen von tertiären Allylaminen und ringerweiternde Umlagerungen durch Quaternisierung
作者:Hans-Werner Bersch、Rüdiger Rißmann、Dietmar Schon
DOI:10.1002/ardp.19823150904
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1,1‐Diphenyl‐1‐piperidino‐2‐propen konnte sowohl thermisch als auch mit Cyclopentanon/NaI zum 1,1‐Diphenyl‐3‐piperidino‐1‐propen umgelagert werden. Das Isochinolin 8 ergab nach dem gleichen Prinzip das Benzazocin 9, während 2‐Vinylpyrrolidine 16 nur mit CH3I zu Azacyclohepteniumiodiden 17 ringerweiternd quaternisiert werden konnten. Mit Benzylbromid entstanden aus 16 quartäre N‐Benzylazacyclohepteniumbromide