3-甲基-1-(4-硝基苯基)三氮烯 | 40643-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-硝基苯基)三氮烯
• 英文名称: 1-(4'-Nitrophenyl)-3-methyltriazen
• 英文别名: Triazene, 3-methyl-1-(p-nitrophenyl)-；N-(methyldiazenyl)-4-nitroaniline
• CAS: 40643-39-8
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: BDSNQOSDUXHMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-硝基苯基)三氮烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-aminophenyl)-1-methyltriaz-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双作用9-苯胺吖啶甲基三氮烯嵌合体的便利合成和抗癌评价

  摘要：

  描述了包括插入 DNA 的 9-苯胺吖啶 (9-AnA) 核心和甲基三氮烯 DNA 甲基化部分的分子杂合体的有效合成。亲核芳香取代 (S N Ar) 和亲电芳香取代 (EAS) 反应使用容易获得的起始材料提供了快速进入新型双功能抗癌分子的途径。评估嵌合体的抗癌活性。在用各种癌细胞系进行的抗增殖试验中，嵌合体7b在低微摩尔 IC 50值下表现出最高的抗肿瘤活性。相比之下，化合物7b 的表现优于安吖啶和 AHMA 等 DNA 嵌入药物。嵌合体7b 的机理研究 表明双重作用机制：与三氮烯结构部分相关的 DNA 修复蛋白 MGMT 的甲基化和通过吖啶核心的插入抑制 Topo II。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13776
• 作为产物：
  描述：

  [methyl-[(4-nitrophenyl)diazenyl]amino]methanol 在 K-phosphate buffer 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲基-1-(4-硝基苯基)三氮烯
  参考文献：
  名称：

  Simmonds, Richard J.; Mallawaarachchi, Wickramaratna; Mallawaarachchi, Padma A., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1993, # 7, p. 1399 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of Serum Albumins on Decomposition Rates of Para- Substituted 1-phenyl-3-methyltriazenes and 5-(3-methyl-1-triazeno)imidazole-4-carboxamide in Near Physiological Conditions
  作者：Franco Delben、Sergio Paoletti、Giorgio Manzini、Carlo Nisi

  DOI：10.1002/jps.2600700815

  日期：1981.8

  The influence of human serum albumin on the decomposition rates of some arylmonomethyltriazenes in buffered aqueous solution was investigated. From the experimental data, a model for the triazene-albumin interaction was derived, and the thermodynamic parameters were systematically calculated by two independent methods. The results show marked dependence of the energetics of binding on the substituent

  研究了人血清白蛋白对某些芳基单甲基三氮烯在缓冲水溶液中分解速率的影响。从实验数据中，得出了三氮烯-白蛋白相互作用的模型，并通过两种独立的方法系统地计算了热力学参数。结果表明，结合的能量对三氮烯芳族环中的取代基有明显的依赖性。对于大多数研究的三氮烯，与白蛋白的结合主要是焓驱动的。还使用牛和鼠血清白蛋白进行测量。
• Suzuki Coupling of Activated Aryltriazenes for Practical Synthesis of Biaryls from Anilines
  作者：Dongsheng Guo、Weijia Shi、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.202200433

  日期：2022.7.19

  palladium-catalyzed Suzuki coupling of aryltriazenes activated by a sulfonyl group at N3 atom under the common basic conditions. Benefiting from elimination of stoichiometric acid activators, activated aryltriazenes could efficiently couple with arylboronic acids to afford diaryls in modest to excellent yields by using a simple catalyst at low loading, 0.3 mol% Pd(PPh3)2Cl2. Scope and limitation of the coupling are

  除非使用化学计量的布朗斯台德或路易斯酸活化剂，否则芳基三氮烯几乎不能参与生产性有机转化。我们在这里首次报道了在普通碱性条件下由 N3 原子上的磺酰基活化的芳基三氮烯的钯催化 Suzuki 偶联。得益于化学计量酸活化剂的消除，活化的芳基三氮烯可以有效地与芳基硼酸偶联，通过使用低负载量的简单催化剂（0.3 mol% Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ）以中等至优异的产率提供二芳基化合物。通过 26 个示例演示了耦合的范围和限制。
• Light-Deactivated Fluorescent Probes (FLASH-Off) for Multiplexed Imaging
  作者：Elias A. Halabi、Ralph Weissleder

  DOI：10.1021/jacs.3c00170

  日期：——

  Highly multiplexed, cyclic fluorescence imaging has advanced our understanding of the biology, evolution, and complexity of human diseases. Currently available cyclic methods still have considerable limitations including the need for long quenching times and extensive wash steps. Here, we report a new series of fluorochromes that can be efficiently inactivated by a single light pulse (∼405 nm) by means

  高度多路复用的循环荧光成像促进了我们对人类疾病的生物学、进化和复杂性的理解。目前可用的循环方法仍然有相当大的局限性，包括需要较长的淬火时间和大量的洗涤步骤。在这里，我们报告了一系列新的荧光染料，它们可以通过光致自焚三氮烯连接体被单个光脉冲 (~405 nm) 有效灭活。在紫外光照射下，罗丹明从抗体偶联物上裂解下来，并进行快速的分子内螺环化，从而固有地关闭其荧光发射，而无需清洗或添加外源化学物质。我们证明这些开关探针快速、高度可控、生物相容，并允许对活样品和固定样品进行时空猝灭控制。
• [EN] PROBES FOR FLUORESCENCE IMAGING<br/>[FR] SONDES POUR IMAGERIE PAR FLUORESCENCE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2023192653A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  The present disclosure provides photocleavable rhodamine probes that facilitate live- and fixed-cell immunofluorescence. The ultra-fast spirocyclization of the dye following cleavage depletes the fluorescence signal, enabling cyclic multiplexed imaging.

  本公开提供了可光裂解的罗丹明探针，有助于活细胞和固定细胞免疫荧光。裂解后染料的超快螺环化会耗尽荧光信号，从而实现循环多重成像。
• Kinetic Study of the Hydrolysis of 1-(4-nitrophenyl)-3-methylitriazene in Aqueous Solution and in the Presence of Surfactants
  作者：Cynthia Ebert、Lucia Lassiani、Mara Lovrecich、Carlo Nisi、Fulvio Rubessa、Paolo Linda

  DOI：10.1002/jps.2600731206

  日期：1984.12

  The hydrolysis of 1-(4-nitrophenyl)-3-methyltriazene in aqueous solution has been studied over a pH range of 3-14. The effect of the anionic and cationic surfactants (sodium lauryl sulfate and hexadecyltrimethylammonium bromide) on the rate of hydrolysis was investigated. The quaternary ammonium bromide causes a rate decrease at all pH values studied, while sodium lauryl sulfate enhances the acid-catalyzed

  已经研究了在3-14的pH范围内1-（4-硝基苯基）-3-甲基三氮烯在水溶液中的水解。研究了阴离子和阳离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠和十六烷基三甲基溴化铵）对水解速率的影响。在所有研究的pH值下，溴化季铵盐导致速率降低，而十二烷基硫酸钠增强了酸催化的水解作用，并降低了pH无关区域中观察到的速率常数。根据当前的胶束效应理论讨论了结果。