4-[3-hexyl-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-ylidene]-(Z)-aminobenzonitrile | 1452790-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-hexyl-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-ylidene]-(Z)-aminobenzonitrile
• 英文别名: 3-hexyl-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1452790-34-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: LKNBQPCIMLERGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[3-hexyl-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-ylidene]-(Z)-aminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的串联环化反应合成异香豆素

  摘要：

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.057

文献信息

• Oxypalladation Initiating the Oxid­ative Heck Reaction with Alkenyl ­Alcohols: Synthesis of Isocoumarin-Alkanones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Qizhen Tong、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501451

  日期：2016.2

  Highly regioselective nucleopalladation for the oxidative coupling of internal alkynes with alkenyl alcohols by using green and low-costing oxygen as the sole oxidant was investigated. This one-pot cascade cyclization proceeds through Pd-catalyzed intramolecular C–O bond cyclization, insertion of nonbiased alkenyl alcohols, β-H elimination, and reinsertion of a HPdX species, which is finally transferred

  通过使用绿色和低成本的氧气作为唯一氧化剂，研究了用于内部炔烃与链烯醇氧化偶联的高区域选择性核钯化反应。这种一锅级联环化通过 Pd 催化的分子内 C-O 键环化、无偏链烯醇的插入、β-H 消除和 HPdX 物质的重新插入进行，最终转移到目标酮。该方法条件温和，官能团耐受性好，可与未活化的烯烃进行合成，得到异香豆素衍生物。
• Palladium-Catalyzed 6-<i>endo</i>-Selective Oxycyclization-Alkene Addition Cascades of<i>ortho</i>-Alkynylarylcarboxamides and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Youssef Madich、Rosana Álvarez、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.1002/ejoc.201500797

  日期：2015.10

  cyclization–coupling cascade reactions between ortho-alkynylarylcarboxamides and methyl vinyl ketone or acrylaldehyde are described. An initial 6-endo-oxypalladation of the triple bond is followed by a C–C coupling to give structurally diverse isochromenimines (and related heterosubstituted derivatives), in which the α,β-unsaturated carbonyl moiety is incorporated as an alkyl-type exocyclic side chain. The coupling

  描述了邻炔基芳基甲酰胺和甲基乙烯基酮或丙烯醛之间的区域选择性和化学选择性钯催化的环化偶联级联反应。三键的初始 6-endo-oxypalladation 之后是 C-C 偶联，得到结构多样的异色亚胺（和相关的杂取代衍生物），其中 α,β-不饱和羰基部分作为烷基型环外侧结合链。偶联产物的产率为 76-97%（平均产率为 86%），没有受到 Heck 或其他区域化学途径的显着干扰。与相关案例相比，这些级联反应不需要使用质子溶剂和过量的卤化物添加剂，