10-乙基-9-蒽甲醛 | 108617-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-乙基-9-蒽甲醛
• 英文名称: 10-ethylanthracene-9-carbaldehyde
• CAS: 108617-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JFNDLEIEPWZPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-乙基-9-蒽甲醛 在 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 生成 9-chloromethyl-10-ethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  混合双功能。3.多核烃的简单烷基化衍生物的芝麻油溶液的抗肿瘤活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00299a028
• 作为产物：
  描述：

  9-乙基-10-甲基蒽 生成 10-乙基-9-蒽甲醛
  参考文献：
  名称：

  TOLBERT, LAREN M.;KHANNA, RAJIVE K.;POPP, ANN E.;GELBAUM, LESLIE;BOTTOMLE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2373-2378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 9-Anthraldehydes from Dibenzocycloheptanol Epoxides via Acid-Catalyzed Epoxide Opening/Semipinacol Rearrangement
  作者：Tanawat Phumjan、Poramate Songthammawat、Jira Jongcharoenkamol、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01405

  日期：2021.10.1

  decomposition during the epoxidation. From the mechanistic studies, the semipinacol rearrangement of the epoxide could precede the ionization at the bisbenzylic position, yielding the aldehyde intermediate. The ensuing dehydrative aromatization led to the formation of 9-anthraldehyde. Conversely, nucleophilic addition to the aldehyde and dehydrative aromatization with concomitant loss of formic acid

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。
• Stereoelectronic effects in the deprotonation of arylalkyl radical cations: meso-ethylanthracenes
  作者：Laren M. Tolbert、Rajive K. Khanna、Ann E. Popp、Leslie Gelbaum、Lawrence A. Bottomley

  DOI：10.1021/ja00162a043

  日期：1990.3

  Mecanisme de l'oxydation chimique et biochimique du diethyl-9,10 anthracene et de l'(ethyl-9 methyl-10) anthracene, en anthrone

  Mecanisme de l'oxydation chimique et biochimique du diethyl-9,10 anthracene et de l'(ethyl-9methyl-10) anthracene, en anthrone
• Reactions of cupric halides with organic compounds—V
  作者：S. Gibson、A.D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83252-x

  日期：1969.1

  9-Aryl-10-methylanthracenes undergo reaction with cupric halides to give the corresponding 9-aryl-10-halogenomethylanthracenes. 9-Ethyl- and 9-benzyl-10-methylanthracenes similarly undergo reaction at the Me group rather than at the Et or Bz groups to form the halogenomethyl compound. These results indicate that the 9-alkyl-10-anthrylmethyl radical is more stable than the radicals which would be formed

  9-芳基-10-甲基蒽与卤化铜反应，得到相应的9-芳基-10-卤代甲基蒽。9-乙基和9-苄基-10-甲基蒽同样在Me基上而不是在Et或Bz基上反应形成卤代甲基化合物。这些结果表明9-烷基-10-蒽甲基比通过从Et或Bz基团夺氢形成的自由基更稳定。这些反应还得到其中烷基被卤素取代的产物。这些结果的机械解释是先进的。还检查了9-烷基（或芳基）10-甲基蒽与N-溴琥珀酰亚胺的反应。
• Anthraceno-cryptands: a new class of cation-complexing macrobicyclic fluorophores
  作者：Frederic Fages、Jean Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent、Pierre Marsau、Jean Marie Lehn、Florence Kotzyba-Hibert、Anne Marie Albrecht-Gary、Malak Al-Joubbeh

  DOI：10.1021/ja00205a017

  日期：1989.11

  Des ethylenedioxydiethylenes dioxadiaza [14]- et [16] anthracenophanes (A) sont etudies. Les electrons non apparies de l'azote forment avec le noyau anthracene des exciplexes intramoleculaires. Ces composes (A) donnent lieu a une emission de fluorescence (de type monomere et exciplexe) sensible a la nature protique ou aprotique du solvant. Les cryptates sont egalement etudies

  Des ethylenedioxydiethylenes dioxadiaza [14]- et [16] anthracenophanes (A) 子研究。Les electrons non apparies de l'azote formment avec le noyau anthracene des exciplexes inmoleculaires。Ces 组成 (A) donnent lieu a une Emission defluorescence (de type Monone et exciplexe) sensible a la nature protique ou aprotique du solvant。Les cryptates Sont egalement 研究
• Synthesis and Pro-Apoptotic Effects of Nitrovinylanthracenes and Related Compounds in Chronic Lymphocytic Leukaemia (CLL) and Burkitt’s Lymphoma (BL)
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James. P. McKeown、Adam Bergin、Brendan Twamley、Anthony M. McElligott、Sara Noorani、Shubhangi Kandwal、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/molecules28248095

  日期：——

  In this paper, we report the synthesis and antiproliferative effects of a series of (E)-9-(2-nitrovinyl)anthracenes and related nitrostyrene compounds in CLL cell lines and also in Burkitt’s lymphoma (BL) cell lines, a rare form of non-Hodgkin’s immune B-cell lymphoma. The nitrostyrene scaffold was identified as a lead structure for the development of effective compounds targeting BL and CLL. The series

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且