10-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol | 71192-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 9-Methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 71192-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZDRXJYYSWPSMTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol 在 potassium tert-butylate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9,10-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环氧化物开环/半频哪醇重排从二苯并环庚醇环氧化物中取代 9-蒽醛

  摘要：

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01405
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 五氯化磷 、 溴 、 magnesium 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Pich, Kim C.; Bishop, Roger; Craig, Donald C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 837 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal catalysts
  申请人：Grutzmacher Hansjorg

  公开号：US20070155974A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to stereoisomerically enriched phosphorus compounds, transition metal catalysts which can be prepared therefrom and their use in stereoselective catalytic processes, and also a process for preparing the stereoisomerically enriched phosphorus compounds.

  这项发明涉及立体异构富集的磷化合物，可以从中制备的过渡金属催化剂以及它们在立体选择性催化过程中的应用，还涉及一种制备立体异构富集的磷化合物的方法。
• Pich Kim C., Bishop Roger, Craig Donald C., Scudder Marcia L., Austral. J. Chem, 47 (1994) N 5, S 837-851
  作者：Pich Kim C., Bishop Roger, Craig Donald C., Scudder Marcia L.

  DOI：——

  日期：——